是真名士自风流的湘云，更具有小女生的秉性与真实
徘徊既是一种选择，又是一种成长。选择无关乎答案，而是对于他人，更有了一种理解和宽待。 ——题记
史湘云第一次正式出场是在第二十回。且说宝玉正和宝钗顽笑,忽见人说:“史大姑娘来了。”
史湘云在书中的第一次正式出场便夹在宝黛的小矛盾中。（宝黛）二人正说着,只见湘云走来，笑道:“二哥哥，林姐姐，你们天天一处顽，我好容易来了，也不理我一理儿。”在黛玉来贾府之前，湘云曾在贾府住过几年，和宝玉从小一起玩大。湘云的话里有其被忽略的委屈：自己之前最好的小伙伴因为一个后来的小伙伴而忽略了自己。
史湘云似乎对黛玉有一种敌意，并且有意无意地拿宝钗来戳黛玉的心病。
湘云道:“你敢挑宝姐姐的短处,就算你是好的。我算不如你,他怎么不及你呢。”黛玉听了，冷笑道:“我当是谁，原来是他！我那里敢挑他呢。”宝玉不等说完,忙用话岔开。湘云笑道:“这一辈子我自然比不上你。我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫，时时刻刻你可听`爱‘厄’去。阿弥陀佛，那才现在我眼里!”
当着黛玉和宝玉的面明说黛玉不如宝钗，对于心高气傲的黛玉来说的确比较难堪。同时湘云的“我只保佑着明儿得一个咬舌的林姐夫”这句话更是有深意。众所周知，黛玉的心是在宝玉那里，而宝玉明显不咬舌。湘云潜意识里没有认同黛玉作宝玉未来的妻子。
但“湘云仍往黛玉房中安歇。”一个“仍”则表明湘云之前来贾府多次都是住在黛玉处，这是《红楼梦》的一个略写。因为黛玉来贾府之前，湘云便是住在此处，只是一种习惯使然罢了。
宝钗生日宴上湘云的心直口快引出了是非。此时几个人的心理活动十分耐人寻味。宝钗心里也知道，便只一笑不肯说。宝玉也猜着了，亦不敢说。宝钗的“不肯”，出于其世故老成，不愿得罪人；宝玉的“不敢”，是恐黛玉生气，出于爱。这时湘云便笑着说了出来。随后，众人都笑了起来，说果然不错。此时没有黛玉的心理活动，但她心里一定是不好受的。虽是玩笑，但在当时公然把小姐和戏子相比亦是十分不妥的，何况对于黛玉这样心思敏感的姑娘。后文黛玉也说了：“我原是给你们取笑的——拿我比戏子取笑。”足以见黛玉的不满和愤怒。这件事深深伤害了她，让她觉得羞辱难堪。
所以这件事是湘云有错在先，虽是一个玩笑，却深深地伤害了当事人。但是湘云却拒不认错，反在宝玉面前说黛玉：“小性儿、行动爱恼的人。”宝玉善意的提醒和劝和，反而被湘云当做了出气筒。此时的湘云是不可爱的。
黛玉对宝玉的生气一则源于当众被开涮的不满，二则觉得宝玉没有站在她这一边。她虽对湘云不满，却也没像湘云对她那样，给她贴上标签，说她是什么样的人。
最后宝玉也生气了，回房了。收拾这个闹剧残局的却是黛玉。她“携了回房去，与湘云同看。”既能与湘云同看，说明黛玉是原谅了湘云的，主动示好。待第二天去找宝玉时，黛玉亦是笑着的，以辩论宝玉所写诗为由化解了这场矛盾。这次的化解宝黛矛盾，亦是黛玉采取了主动。
三十一回史湘云出场：“第二天中午，王夫人、薛宝钗、林黛玉还有贾迎春几个姐妹在贾母房中坐着，有人来回‘史大姑娘来了。’”
史湘云的前两次来贾府似乎都是突然的，我们难以在上下文中找到必然的联系。这个失去双亲寄居在叔婶家的孩子，对于每次来贾府都怀揣着一种渴望和由衷的快乐。“史湘云带领许多丫环、媳妇走进院来。宝钗、黛玉等忙迎至阶下相见。青年姊妹间经月不见，一旦相逢，其亲密自不消说得。”
黛玉和湘云的每次见面似乎都要斗嘴，两人之间互相打趣，互不相让。林黛玉笑道:“你们瞧瞧他这主意。前儿一般的打发人给我们送了来，你就把他的带来岂不省事？今儿巴巴的自己带了来，我当又是什么新奇东西，原来还是他。真真你是糊涂人。”
史湘云笑道:“你才糊涂呢！我把这理说出来，大家评一评谁糊涂... ...”
黛玉对湘云的开玩笑，有一种亲密；但是湘云的每每回复总带有一种赌气。
喜欢在宝玉和丫鬟面前议论黛玉更是湘云的家常便饭，提到黛玉，又要拿宝钗来凸显黛玉的事事不如。
袭人道:“是宝姑娘给我的。”
湘云笑道:“我只当是林姐姐给你的,原来是宝钗姐姐给了你。我天天在家里想着,这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的。可惜我们不是一个娘养的。我但凡有这么个亲姐姐,就是没了父母,也是没妨碍的。”说着,眼睛圈儿就红了。
宝玉道:“罢,罢,罢！不用提这个话。”史湘云道:“提这个便怎么?我知道你的心病,恐怕你的林妹妹听见,又怪嗔我赞了宝姐姐。可是为这个不是?”
宝玉的话明显出于一种缓和。在宝玉的心里，每个女孩子都是值得爱护的。连薛蟠娶亲，宝玉都说：“这些人家的女儿他也不知道造了什么罪了,叫人家好端端议论。”他不想让自己身边的女孩子互相攻击。湘云显然是无理搅三分，中伤无辜的黛玉。
史湘云和袭人聚在一起，便是议论黛玉的种种不是，嫌黛玉能够镇得住宝玉，嫌黛玉剪了其扇套子，袭人更是添油加醋说黛玉不做针线，用宝钗的大度宽厚去对比黛玉的小性子。袭人有意撮合宝钗和宝玉：“真真有涵养，心地宽大。谁知这一个反倒同他生分了。”袭人的态度也很大程度上影响着湘云。
四十九回，宝钗在面对贾母对宝琴的厚爱时自我嘲笑，湘云因笑道:“宝姐姐,你这话虽是顽话,恰有人真心是这样想呢。”琥珀笑道:“真心恼的再没别人,就只是他。”口里说,手指着宝玉。宝钗湘云都笑道:“他倒不是这样人。”琥珀又笑道:“不是他,就是他。”说着又指着黛玉。湘云便不则声。这又是湘云公然说黛玉，几次当着丫环的面指摘一位小姐，湘云所谓的气度不知何在。事实证明黛玉并非是湘云所说般小气，反而待宝琴如亲妹妹一般，连宝钗都说道：“我的妹妹和他的妹妹一样。他喜欢的比我还疼呢,那里还恼?你信口儿混说。”湘云栽赃不成自讨一脸灰。
湘云与黛玉真正意义上的和解与相知是在七十六回。此时贾家虽是中秋，却呈现出了一派冷清、凄凉的景象：众多人物的缺席，贾母的疲倦... ...给人一种热尽凉来的感觉。这种感觉自八十回贾母八十大寿，便一点点蔓延开来：仆人们的玩忽职守、邢夫人当众给王熙凤的羞辱、王熙凤的再次病倒、迎春的累金凤被奶娘偷去卖钱、抄检大观园...
...贾琏夫妇需要当掉贾母的宝贝来维持开销、尤氏需要吃下人的米饭等迹象更是表明贾府正在一步步地走向衰颓。
对于这些，敏感的黛玉是本能地察觉到的。对景感怀，自去俯栏垂泪，又岂是单单因为中秋家宴的不热闹？此时她的泪更多的是对于自己命运以及贾家前景的一种迷茫和忧虑。
而此时唯一安慰陪伴她的却是湘云，两个同样从小失去双亲、寄人篱下的少女就这样聚在一起互相抚慰。两人聚在一起不仅是因为身世相同，更多的还是精神旨趣吧。作者在此特地说明：虽有迎春惜春二人,偏又素日不大甚合。所以只剩了湘云一人宽慰他。若论身世处境，迎春惜春又何尝不是同黛玉般堪怜呢？迎春生母早已去世，父亲贾赦对其不闻不问，自己住在叔叔婶婶这里；惜春父母双亡，自己住在荣国府这边，前不久刚刚与宁国府的哥嫂断绝往来。黛玉没有选择迎惜，可见其与湘云虽斗嘴，但关系还是甚为亲密。
湘云之前在黛玉面前提起宝钗，都是赞扬，而此时她说出的一番话却是颇有意味。“可恨宝姐姐,姊妹天天说亲道热,早已说今年中秋要大家一处赏月,必要起社,大家联句,到今日便弃了咱们,自己赏月去了。社也散了,诗也不作了。倒是他们父子叔侄纵横起来。你可知宋太祖说的好:`‘卧榻之侧,岂许他人酣睡'...
...”宝姐姐由昔日“这些姐姐们再没一个比宝姐姐好的”变为“可恨”，足以见湘云对宝钗的不满。
那句“卧榻之侧,岂许他人酣睡。”更是颇有深意。湘云前几次都是和黛玉住在一起，后来姐妹们搬入大观园，贾母让熙凤给湘云单独安排一处居住，湘云拒绝，非要和宝钗住在蘅芜苑。抄检大观园后，宝钗搬出园外，关了蘅芜苑，把湘云安排在李纨处。湘云的不满该是由此而生：宝钗宁愿关了蘅芜苑，却不肯把其留给湘云住；湘云众所周知是一个话多的人，却被安排与李纨这出了名的寡言木讷、形如枯槁的人住在一起。一句“卧榻之侧,岂许他人酣睡。”表达出了湘云的不满。
但湘云也非就此完全否认宝钗，后文湘云联诗时，亦提到：“宝姐姐说不用查,这就是如今俗叫作明开夜合的。我信不及,到底查了一查,果然不错。看来宝姐姐知道的竟多。”表达了其对宝钗知识渊博的一种佩服。
黛湘联诗，读来满口余香。论诗的风格和精神旨趣，到底是黛湘更为接近。两位才女互相鼓励，互相欣赏。面对湘云的好句，黛玉“又叫好,又跺足”；面对黛玉的好句，湘云拍手赞道:“果然好极!非此不能对。好个`葬花魂'!”真性情的她们像两个可爱的孩子般欢欣鼓舞，发自内心地欣赏对方，这何尝不是友谊的最高境界？
同一回合，湘云几处表达了对黛玉生病的关心：看到黛玉独自落泪时，抚慰她：“何况你又多病,还不自己保养。”；和黛玉互诉心事时，恐其伤感，拉她联诗；黛玉作“冷月葬花魂”后，叹道:“诗固新奇,只是太颓丧了些。你现病着,不该作此过于清奇诡谲之语。”；晚间和黛玉同宿时，见黛玉睡不着，又说道其病的缘故。
湘云睡不着，作者说：“谁知湘云有择席之病,虽在枕上,只是睡不着。”细细一想，这话是有问题的。湘云每次从叔叔家到贾府，第一次住在蘅芜苑时，亦未见其择席。她的睡不着有联诗带来的兴奋、在栊翠庵吃过茶。更多的该是有心事。西岭雪在其书中提到：湘云择席亦是择友。我想这不是狭隘意义上的从宝钗阵营转为黛玉盟友，而是对黛玉对人生多了些体恤与理解。
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