40、
殷仲堪担心桓玄跋扈，于是与杨佺期结为姻亲，互为援手。杨佺期屡次想攻打桓玄，殷仲堪则每次都制止他。桓玄担心自己终将为殷、杨所灭，于是向执政司马元显报告，要求扩大他的统辖范围；司马元显也想插手挑拨，在他们之间制造矛盾，于是加授桓玄为都督荆州四郡军事，又任命桓玄的哥哥桓伟替代杨佺期的哥哥杨广为南蛮校尉。杨佺期既忿怒又惧怕。杨广想要拒绝桓伟入境，殷仲堪不听，外放杨广为宜都、建平二郡太守。杨佺期的堂弟杨孜敬，先前为江夏相，桓玄派兵袭击，劫持杨孜敬，任命他为自己的咨议参军。
杨佺期勒兵于建牙，声称要出兵救援洛阳，实际上是要与殷仲堪一起袭击桓玄。殷仲堪虽然表面上和杨佺期结盟，但是内心并不信任他，苦苦制止；还担心止不住，派堂弟殷遹屯兵于北部州境，以遏制杨佺期。杨佺期既不能单独行动，又搞不清殷仲堪本意，于是解除行动。
殷仲堪多疑，总是不能决断，咨议参军罗企生对弟弟罗遵生说：“殷侯仁而无断，必定蒙难。我蒙受他的知遇之恩，从道义上不可离去，必将为他而死。”
这一年，荆州大水，平地水深三丈，殷仲堪拿出全部仓储粮食，以赈济饥民。桓玄想要乘虚攻伐，于是发兵西上，也声言是要去救洛阳，写信给殷仲堪说：“杨佺期受国恩而弃山陵（皇家陵墓在洛阳，指不救洛阳），你我应该一起向他问罪。如今，我当顺着沔水而上，讨伐铲除杨佺期，现已顿兵与江口（长江、沔水交汇处）。如果您的看法与我一样，可以逮捕杨广，诛杀他；如果和我不一样，我便当率兵进入长江（意思是攻打江陵）。”
当时巴陵仓库有储备粮食，桓玄先派兵袭取。梁州刺史郭铨前往州府上任，路经夏口，桓玄诈称朝廷派郭铨为自己的前锋，将之前兼并的江夏杨孜敬部队交给郭铨，命郭铨督诸军并进，又密报哥哥桓伟，令他为内应。桓伟遑遽不知所为，把信交给殷仲堪。殷仲堪逮捕桓伟为人质，令他写信给桓玄，言辞甚为悲苦。桓玄说：“殷仲堪为人，没有决断，总是做成败两手准备，又为子孙考虑，我哥哥必定没有危险。
殷仲堪派殷遹率领水军七千人到了西江口，桓玄派郭铨、苻宏攻击，殷遹等败走。桓玄顿兵巴陵，征用当地粮食；殷仲堪派杨广及侄子殷道护等拒战，都被桓玄击败。江陵震骇。城中缺乏粮食，以芝麻给军士充饥。桓玄乘胜挺进到零口，距江陵二十里，殷仲堪急召杨佺期救援。杨佺期说：“江陵无食，何以待敌！你可以到我这里来，共守襄阳。”殷仲堪志在保全军队和州境，不想弃州逃走，于是骗他说：“最近收集粮食，已经有储备了。”杨佺期信了，率步骑兵八千人，精甲耀日，抵达江陵，殷仲堪仅以米饭犒劳军队（犒劳援军当有酒肉招待，殷仲堪拿不出来）。杨佺期大怒说：“如今要败了！”不见殷仲堪，与哥哥杨广一起攻击桓玄。桓玄畏避他的锐气，退军到马头。第二天，杨佺期引兵急击郭铨，几乎将他抓获。这时桓玄救兵赶到，杨佺期大败，单骑奔回襄阳。殷仲堪出奔酂城。桓玄派将军冯该追及杨佺期及杨广，都追上抓获，诛杀，首级送到建康。杨佺期的弟弟杨思平、堂弟杨尚保、杨孜敬逃入蛮夷地区。殷仲堪听闻杨佺期已死，率领数百人准备逃奔长安，到了冠军城，被冯该追兵抓获，回军途中，走到柞溪，逼令殷仲堪自杀，并杀殷道护。殷仲堪信奉道教，祷请鬼神，出手大方，但是对真正需要周济的人，却十分吝啬。喜欢施一些小恩小惠以取悦于人，有人生病，他亲自为人诊脉分药。用计谋时。但是缺乏判断和战略，所以失败。
殷仲堪离开时，文武官员没有一个去送行的，只有罗企生跟从他。路经家门，弟弟罗遵生说：“作如此分离，都不拉一下手吗！”罗企生停住马头，伸出手来，罗遵生力气大，一把把哥哥拉下马，说；“家有老母，你哪里去？”罗企生挥泪说：“今日之事，我只有一死，你等奉养母亲，不失子道。一门之中，有忠与孝，又有什么遗憾呢！”罗遵生将哥哥抱得更紧，殷仲堪在路上等待，见罗企生不可能挣脱，于是策马而去。
等到桓玄进城，荆州人士没有不去觐见桓玄的，唯独罗企生不去，只是营理殷仲堪家事。有人说：“你这样，大祸必至！”罗企生说：“殷侯以国士待我，我被弟弟所制，不能跟随他共殄丑逆，有何面目去找桓玄求生呢！”桓玄听闻，怒，但是他之前待罗企生也一向优厚，先派人对他说：“你如果来向我谢罪，我就放过你。”罗企生说：“我身为殷荆州的官吏，荆州败，我不能救，怎么能去向你谢罪呢！”桓玄于是逮捕罗企生，又派人问罗企生有什么话说。罗企生说：“文帝杀嵇康，嵇绍为晋忠臣。乞求您给我留下一个弟弟，以奉养老母！”桓玄于是杀罗企生，而赦免了他的弟弟。
华杉曰：
人都是败在自己的弱点上，殷仲堪之败，桓玄说他“常怀成败之计”，司马光写他“用计倚伏烦密，而短于鉴略”，这是他的两个关键弱点。
常怀成败之计，是做成败两手准备，两头下注，希望保全自己。但是，作为领导者，是你坐庄，只有你明确的在一头下注，大家才能跟庄。当你两头下注，跟你的人也两头下注。这样就凝聚不起力量。
殷仲堪既防备桓玄，又不能信任杨佺期，抓了桓伟，又不敢杀。这是他的思维模式，无论什么决策，都是首先考虑风险和不良后果。但是，你不能试图防范一切风险，只能是一方面让自己更强，能够承担更大风险；二是选择承担哪一方面的风险。如果所有风险都不想承担，也就承担了所有风险。
“用计倚伏烦密，而短于鉴略”，是说他的计谋很复杂，想得很“深”，一环套一环，但是，计谋越复杂，需要的前提条件就越多，一个前提不成立，或者一个环节断掉，整个计谋就失算了。与其在复杂的计谋上胜过别人，不如在简单直接的行动上走在敌人前面。殷仲堪就是机关算尽太聪明，反误了卿卿性命。
短于鉴略，是缺乏鉴别，缺乏判断，没有真正的战略。对形势，对人物，缺乏判断，而一旦是判断错了，连环计也就是连环错。
做人不能靠用计，要靠诚意和勇气。
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