朱元璋曾多次说刘伯温为“吾之子房也”，把他当作张良式的人物看待。
刘伯温在民间的声誉也很高，关于他的各种智计奇谋传说很多。而这些传说，凸显出了他的形象——多智近妖。而在官场上，这种戏剧性的形象并不一定适合——官场不是戏场。那些出奇致胜的事，不适合讲究平衡与稳定的朝堂。
刘伯温在朱元璋夺天下的过程中，扮演的是军师角色。正由于他智计无双，且又刚直，故在民间颇有声望。而其全局统筹上的不足和协调能力的欠缺，却不太适合成为百官之首。
起初，朱元璋设丞相时，首选的是李善长。李比刘伯温，更适合。
李善长能调和诸将。在镇守和阳时，郭子兴的部下互不服气。正是李善长从中调节，让他们同心协力，这些，朱元璋都看在眼里。
李善长在助朱元璋夺天下的过程中，扮演的正是萧何的角色——“前后自将征讨，皆命居守，将吏帖服，居民安堵，转调兵饷无乏。”坐居后方，调运粮草，筹集兵饷。刘邦不用张良为相，朱元璋也有相同的考虑－李善长更合适。
李善长追随朱元璋更早。而刘伯温先为元吏，后从朱元璋，资历上不如李，若其为相，恐难服众。
基于以上考虑，朱元璋选用了李善长为相。
后头，朱元璋也试探过刘伯温，但刘伯温没有上当。
朱元璋某次想责罚李善长，并对刘伯温说要换他上。刘伯温回道，李善长虽有过失，但功劳大，威望高，又能调和诸将，没必要换。他还打了个比方，说更换丞相如同更换梁柱，必须用粗壮的木头，如果用细木，房屋必会倒坍。
由此看见，刘伯温本人，虽与李善长不睦，但仍然看到了他的长处，也窥知了朱元璋用李善长的理由。因此，对于朱元璋不知是真是假的试探，委婉地拒绝了。
但从后面朱元璋的行为来看，他对说要刘伯温当丞相应该是试探居多，因为李善长辞官归故里后，他并没有让刘伯温接手，而是用了杨宪，尽管在朱元璋在问刘伯温杨宪如何时，刘伯温坦言杨宪没有丞相的气量。但朱元璋还是用了杨宪，没有用刘伯温。而后用汪广洋、胡惟庸，也没有用刘伯温当丞相。尽管每每用他们时，也曾问过刘伯温意见。
刘伯温虽然在丞相人选上说了自己的意见，指出了这些人选的不足，朱元璋也曾说，那只有你合适做我的丞相。但刘伯温应该是识破了皇帝的言不由衷，拒绝了。
可以说，朱元璋没有让刘伯温当丞相，起初是因为有更合适的李善长，后头是因为他已经不想用一个贤明的丞相，朱元璋的心中，此时已经决定削弱丞相的权力了。此时的刘伯温，或可一争丞相，但更多的是已经看透了皇帝的内心，不想淌这趟混水了。
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