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黛玉初到贾府时，由于贾母的宠爱，吃穿用度和宝玉一样。但是她仍然觉得孤独，因为毕竟她不是贾府中的人。对于贾府来说，她始终是一个“他者”，因此难免有寄人篱下之感。对于她来说，既无父母，亦无兄弟姐妹，唯一的童年伙伴就是宝玉。紫娟和她情同姐妹，但毕竟是主仆关系。再加上她先天病弱，这就预示了她孤寂凄苦的命运。她虽然在生活上优裕，可是精神上却孤苦无依。正是如此，逐渐形成了孤独敏感的性格和飘逸灵秀的艺术气质。
在来贾府之前，因为林家“夫妻无子”，“故爱如珍宝，且又见他聪明清秀，便也欲使他读书识几个字”。所以请贾雨村为先生，教黛玉读书识字。黛玉灵秀聪慧，在大观园中的诗才可谓首屈一指。再加上她到贾母的宠爱，让她越来越高傲和任性，动不动就给人脸子看。由于个性敏感，她总有猜忌和疑虑，这也让她在精神上痛苦不已。有一次元春分宫花给大观园中的姐妹，恰巧最后一个分到黛玉。她就疑心是别人挑剩下的才给她，对派来分花的人冷嘲热讽。她的猜忌和多疑，不只是源于她孤独和敏感的天性，也和她对宝玉的爱情有关。
她和宝玉原是青梅竹马，两小无猜，但后来出现了宝钗和湘云。她们一个有金锁，沉稳精细美貌多才；一个有金麒麟，天真活泼、谈笑动人。对于“金玉之论”，黛玉是不能不担心的，她对宝玉说：“比不得宝姑娘什么‘金’什么‘玉’的，我不过是‘草木之人’罢了。”因此她对“金玉良缘”十分敏感，本就体弱多病的她，精神也常常处于紧张、惊疑之中。长期的灵魂折磨和精神痛苦，注定了她早夭的命运。她对这一点多少是有认识的，因此她常觉得悲伤、凄凉。但同时也存有希望，那就是宝玉。对爱情的执着成为她生命中的主题，如果有一日爱情破灭了，生命也就要随之而去。她和宝玉一样，对于人生和世界有着一种超然的认识，这与他们“清明灵秀”的本质有着本源性的关系。
作者借贾雨村之口说道：“非也，可惜你们不知道这人来历……若非多读书识事，加以致知格物之功，悟道参玄之力，不能知也。”对于宝黛来说，不是能用“善”与“恶”来概括的。书中所谓的“邪”，是指与众不同，“置之万万人之中，聪俊灵秀之气，则在万万人之上，其乖僻邪谬不近人情之态，又在万万人之下。”这是宝玉，也是黛玉的人格特点之一，具体表现就是个性突出。
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在大观园中，谁都知道黛玉高傲、任性。宝钗、袭人等故意“守拙”“藏智”。黛玉却处处锋芒毕露，对一切虚伪做作的事情从不姑息。对于是非善恶，敢于发表自己的真实想法，因此得罪了不少人，上上下下都和她渐渐地疏远。但是她并不在乎，不像宝钗那样为了成就和宝玉的姻缘而笼络人心。她认为爱情需要真诚，是宝玉和她之间的事情，在于心灵的相通，心意的契合。她将爱情置于理解之上，甚至不愿意接受任何人的帮助。当紫娟提醒她趁贾母对她宠爱有加，赶紧成就她和宝玉的婚姻时，她却一再地迟疑。天性敏锐的人，不但性格孤傲，同时思想也总是处于犹豫的状态中，这使他们总是显得“不合时宜”。敏感、犹豫的哈姆雷特，在对生存和毁灭的思考中，一次次地将复仇的行动迟延，最终和恶者同归于尽。
而黛玉在面对宝玉的爱情表白时，也总是心口不一，腼腆和矜持一再让她违背自己的心意。当黛玉读《西厢记》时，觉得“词句惊人，余香满口”而且“只管出神，默默记诵”。当宝玉说我就是个“多愁多病身”，你就是那“倾国倾城貌”时，黛玉不觉带腮连耳根通红，登时竖起两弯似蹙非蹙柳烟眉，瞪着两只似睁非睁的眼，微腮带怒，薄面含嗔，指着宝玉道：“你这该死的胡说！好好的把这淫词艳曲弄了来，还学了这些混话来欺负我。”对于宝玉的表白加以拒斥，让宝玉不知所措。
性格是造成宝黛爱情悲剧的一个原因，但造成悲剧的最主要原因，却是他们的叛逆思想与与封建主流价值观念的冲突。正是因为宝玉的叛逆态度，让贾府的当权者们在他的婚姻问题上偏向“金玉良缘”。对于贾府的长辈来说，把宝玉从叛逆的道路上导入正轨，是特别重要的。因为他们已经意识到贾府正在衰败的趋势，正如冷子兴所说：“如今生齿日繁，事务日盛，主仆上下，安富贵尊荣者尽多，运筹谋画者无一，其日用排场费用，又不能将就省俭，如今外面的架子虽未甚倒，内囊却尽上来了。”所以他们把振兴贾府的希望寄托在“聪明乖觉处，百个不及他一个”的宝玉身上。因此，“温厚和平”“宽厚待人”的宝钗就成为了“宝夫人”的最佳人选。这与宝钗平日里做人的策略是分不开的，她的“守拙”、“藏智”，媚俗从众，向宝玉灌输“经济仕途”等行为，让她在与黛玉的斗争中最终取胜。
而黛玉平日里和宝玉一样，绝不媚俗从众，凡事保持自己独特的个性。即使在婚姻问题上，也决不妥协，不迎合大众。对一切庸俗和丑恶的东西都加以针砭，揭露人们种种“集体自欺”的行为本质。始终在媚俗的社会环境中保持清醒的意识，追求真挚的爱情和美好的理想。正因为如此，她和宝钗相反，小红说黛玉：“嘴又爱刻薄人，心里又细。”这是贾府下层的看法。湘云说她：“专挑人的不是”，“见一个打趣一个”。这是贾府上层的一般观点。而她嘲讽袭人，叫她“好嫂子”，当着宝玉和晴雯面前，揭穿了她的心思。在袭人试探她时，说“不是东风压倒西西风，就是西风压倒东风”，明确表明自己的想法。因此表面“至贤至善”的袭人，在王夫人面前含沙射影，让宝玉搬出大观园，借此疏离宝玉和黛玉。
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宝玉见到黛玉时，说她是“神仙似的妹妹”。书中对黛玉的描写是：“两弯似蹙非蹙柳烟眉,一双似喜非喜含情目。态生两靥之愁，娇袭一身之病。泪光点点，娇喘微微。闲静时如姣花照水，行动处似弱柳扶风。心较比干多一窍，病如西子胜三分。”黛玉具有虚幻和现实的两重性，她既是现实的存在，又是空灵的存在。她既是大观园中的“林妹妹”，也是“降珠仙草”，一个暂时为报恩而幻化的世人。
作者在反抗主流的儒家封建思想时，运用的是非主流的老庄思想。他将人分为两种，将前者视为“浊”、“俗”、“男子”；而将后者称为“清”、“雅”、“女儿”。因为没落的儒家思想推崇的是一种男权社会意识，因此便有“女子无才便是德”的思想。而书中的黛玉不但才华横溢，而且还看《西厢记》等被当时主流意识所排斥的禁书。《庄子》有一段关于姑射山人的描写，黛玉就是这种想像中的空灵飘逸的理想人物与现实的结合，亦真亦幻。
全书有一个神话的大背景。因此，在宝玉和黛玉的身上，都有虚与实，幻与真的双重性。在黛玉的身上，理想与虚幻的表现，是以一种超凡脱俗的形式呈现的，昙花一现的美丽与清雅，无尽的哀愁与泪水，将人物置于一种飘忽的梦境之中。所以她是“清明灵秀”的“女儿”在宝玉眼中的完美体现。她远离一些和媚俗有关的人和事，从来不说“混帐话”。黛玉是一个诗人，一个艺术家。像所有的诗人一样，她一生只做了一件事情：作诗。她用笔墨、用自己的眼泪，用自己的真情，用自己的生命，用鲜血去写诗。
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