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在书法上很多人以为自幼学习书法才能打好基础，其实并不是这样，董其昌从18岁才开始学习书法，他却能够取得很高的成就，人生没有太晚的开始，只要坚持，总有收获。
董其昌在17岁之前，他的书法并不好。但是他的文学修养很高，他曾经参加过一次会考，自认为文章流畅发人深省，得第一应该是如同探囊取物，谁知道到发榜的时候他却因为字写得很差，只能屈居第二。这让董其昌感到羞愧难当，所以从18岁开始他刻苦临摹古人书法，经过了十几年的练习，终于小有成就。后来他考中进士也是因为书法和文章俱佳才被选进翰林院深造。
董其昌的书法主要给人一种淡雅的感觉。在五代时期杨凝式的书法就是淡雅书法的典范之作。董其昌继承古人的书法传统。刚开始的时候他学颜真卿，后来又学虞世南，可是再学了十多年以后，他认为唐代人的书法不如魏晋，于是开始学习魏晋书法又是十多年。
到了晚年时候他又学习宋人的书法，同时融合了王羲之王献之书法之中飘逸流畅，加上自己的书法审美，形成一种萧散古淡，无欲无求的一种境界。
在他的学习书法历程之中，苏轼是对他影响很深的一个人，他对苏轼的书法和一些文学理论颇为推崇。所以他的书法既有魏晋的飘逸，又有宋代书法的个性同时又不是唐人书法的法度。
董其昌的书法到了明代的书坛上名声大噪，由于康熙皇帝的喜爱，让董其昌的书法成为文人雅士书写的典范之作。董其昌的书法蕴藏着古人的笔法精髓。他的书法理论也成为后人关注的焦点，有人曾经评价他的书法是温文尔雅，飘逸之中自不失规矩，这样的话用来形容董其昌的书法，一方面表示后人对他的书法认可，另一方面也说明他继承了王羲之的书法法审美特点。
虽然也有一些人说董其昌的书法偏弱，这并不是全面的评价。因为在清代的书坛之中，由于金石之学的兴起，让人们意识到了书法的古朴厚重之感，所以董其昌的书法与这些碑帖相比，笔画上是有一些偏弱。但这并不是董其昌书法的缺点。因为董其昌所处的书坛是一个以帖学为尊的时代，后人与他的审美不同，所以并不能说董其昌的书法就是笔力偏弱的代表。
在当今的书坛书法进入了多元化发展的状态，所以董其昌的书法再次受到重视，不论是线条还是形式，都有着借鉴的意义。
董其昌书法的典雅古淡，既有画意又有书意，完全突破了古人的限制，在如今的书坛，又重新确立了董其昌在书法历史上的地位，很多人在学习书法的时候大多临摹过董其昌的书法，不论是笔法、结构还是章法都是一般书法家难以企及的高度。
所以说，在学书法的道路上没有太晚的开始，有的人在中年的时候才开始学习书法，仍然能够取得成就，只要有一颗持之以恒的心，坚持练习，熟能生巧，终究会取得成就。
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