庾信生于梁朝武帝治下的太平年代。548年，侯景领兵攻至建康，庾信奉命断桥却惊慌而逃。太平年代的文人在突袭而来的乱世面前如何失态，可以想象。这与武帝及萧纲、萧大器爷孙三代处变不惊的风度形成对比。
但也惟如此，使得庾信的创作流于感伤，臻于化境。
《拟咏怀诗（其七）》——
榆关断音信，汉使绝经过。
胡笳落泪曲，羌笛断肠歌。
纤腰减束素，别泪损横波。
恨心终不歇，红颜无复多。
枯木期填海，青山望断河。
别泪损横波。这诗名义上是写昭君，离别之泪损了双眸秋波。实际上，当然是萧梁覆没、南人被迫北往的伤感。
末句“青山望断河”，用的是“窦氏青山”的故事。汉文帝窦皇后之父在河旁垂钓溺水而亡，景帝即位后，窦氏成了皇太后，即派人填平河水，并在其上造起大坟，人称“窦氏青山”。见于西晋挚虞《三辅决录》和郦道元《水经注》。但对庾信心中的萧梁来说，早已是过去式，不可能再有望断河的机会了。
又有《拟咏怀诗（十七）》
日晚荒城上，苍茫余落晖。
都护楼兰返，将军疎勒归。
马有风尘气，人多关塞衣。
阵云平不动，秋蓬卷欲飞。
闻道楼船战，今年不解围。
这首诗单看前两句，与彼时的边塞诗类似，登高望远思乡的样子。但从“都护楼兰返”开始，即不同寻常。而尾联“闻道楼船战，今年不解围”则完全脱离常规：这不是一首泛泛思愁中的无名将士，而是某个特定的历史人物的。“闻道”而非看见，“今年”而非随意泛指的虚时，处处显示某种特定的历史感。而且，边塞诗往往自然而然带有西北边疆的意象，而楼船其实是西北少有，那么是指南方哪里呢？
杜甫说：“庾信平生最萧瑟，暮年诗赋动江关。”言为心声，一切过往，都留在作者笔下。
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