众所周知，毛姆不仅是小说家，也是非常成功的剧作家。他写了30部戏剧，曾经独占英国剧院最多的演出场次。但是，其实毛姆并不真正地喜欢写戏剧，只是戏剧赚钱快，他得为生计奔波。所以，他写戏剧会与时俱进，投市场和观众所好。
1898年，毛姆完成了第一个足本剧——《一个体面的男人》。这部戏的情节明显带有易卜生的烙印: 应付社会压力，为了个人的正直而挣扎。
经过几次被拒后，毛姆进行了大幅度删改，采用了截然不同的手法，并将剧本交给了伦敦戏剧表演社，他们接受了这个本子并决定在1903年2月试演两场。
伦敦戏剧表演社成立于1899年，创办人是富有开拓精神的剧作家、评论家兼经理人J.T.格伦。格伦喜欢不同类型的作品，认为自己的使命是制作有艺术价值的戏剧作品，尽管可能不受主流观众欢迎。
格伦接受了《一个体面的男人》，毛姆感到十年辛苦终于要有出头之日。虽然戏剧表演社是一个私人会员俱乐部，观众很少，但这里是唯一搞实验戏剧的地方，所以吸引了不少关注。
1903年2月22日，《一个体面的男人》在托希尔街的帝国剧院上演，毛姆的家人和朋友前来捧场。
演出很成功，但毛姆紧张得要命。他的嫂子奈丽在日记中写道:“去看了威利的首演……观众很热情，演得也很好。威利却吓得面色苍白!”
演出结束后在剧院附近的威斯敏斯特酒店举行了酒会，这次演出获得了广泛关注，不过，评论家们意见不一，大部分人认为主题太压抑，但总的来说，“这个剧作者还是有前途的”。
格伦亲自在《星期日泰晤士报》上撰文，表达了对毛姆的语言风格的欣赏。“很久没有听到如此美妙有力的英文了……简洁贯穿了毛姆先生的整个戏剧脉络……他的戏剧是真实的。”
马克斯·比尔博姆（Max Beerbohm，1872－1956，英国散文家，剧评家，漫画家)的观点介于二者之间，继萧伯纳之后，他负责《星期六文学评论》的剧评专栏。在一篇名为《一出杂乱的戏》的文章中，他写道: “第二幕的构思和写作令人赞叹；第三幕是一段不错的情感戏；其余部分四分五裂。毛姆先生太尖刻了……”
毛姆在看排练时学到了编剧方面的宝贵经验: 如何设计对话，改变节奏的重要性，如何适时地抖包袱，在哪个点上暂停。观众的反应令他开心。
但两场演出结束后，他却有了沮丧感，因为他的事业似乎进展缓慢。戏剧表演社令人敬佩，但毛姆渴望更广阔的天地——西区的商业戏院。
他写道: “只有一小撮知识分子的欣赏不足以令我满意，我不想要这样的观众，我要的是大众。”
作为朝此方向迈出的第一步，毛姆将他的剧本交给了查令十字街的大道剧院(如今的表演屋剧院)的经理人穆里尔·韦弗德，韦弗德小姐同意上演，并由她饰演其中的一个角色。
1904年2月起，这部戏连演了一个月。《伦敦新闻画报》说: “尽管作者弱化了愤世嫉俗的结局，但这部戏依然是多日以来最有趣、最富有洞察力的作品。”
马克斯·比尔博姆也去看了，他认为虽有瑕疵，远不如作者的小说好，但还是深刻的。最后他断言，不久后毛姆的戏剧作品将可以与他的小说媲美。
第一场演出结束，大幕落下时，观众席中响起暴风雨般的掌声，观众呼唤剧作家出场。毛姆几乎不敢相信自己的耳朵，据当时在场的一名演员描述: “欢呼声和经久不息的掌声让这位害羞的年轻作家激动不已，他走到台上，迟迟不愿意谢幕。”
但是，之后他又写了三部戏，都没有搬上舞台。毛姆仍然毫不动摇地坚守每日严格的写作计划，从上午开始，一直写到十二点。他的小说也进展不顺利，此时的毛姆又穷得叮当响。
毛姆几乎要放弃了。如果实在没办法，只能回去当医生了，回圣托马斯医院复习一年，再找个船上的外科医生的差事干，至少有机会旅行。
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