常言道：“性格决定命运”。一个人的命运往往与个人性格有着千丝万缕的联系。方鸿渐无法摆脱“围城”之困，不断地从一座“围城”走进另一座“围城”的悲剧命运和其自身的性格弱点有着密不可分的联系。正是他的性格弱点才使之成为挣扎于“围城”中的悲剧人物。方鸿渐的悲剧命运具体体现在他事业上一事无成，感情生活乱成一团，更有甚者，他做人也是极其失败的，彻底成了一个不令人十分讨厌却一无用处存在感极低的“多余人”。
他事业上的一事无成主要归结于他性格中夹带着的迷惘、得过且过、优柔寡断。方鸿渐的整个人生可以简单的归结为一个“混”字。他从来就没有给自己的人生做过规划，没有定过目标。他更像是飘在海上的浮木，漂到哪算哪。在他早期的学业方面，他是迷惘的。他进入大学最先进入社会学系，而后又转至哲学系，最后转到中国文学系毕业，没有任何规划。更有甚者，他的出国留学也纯属偶然，只是因为他那从未见过面的未婚妻突然离世，让他得到了出国留学的机会，他从未思考过出国留学的真正意义，就盲目的去选择留学。与其说是“留学”倒不如叫做“游学”来的更准确。他在外“游学”的四年里换了三所大学，在伦敦、巴黎、柏林随便听了几门课，兴趣广泛，然而心得全无，以致最后还得买个假文凭来凑数。既没有长远的规划，又缺少认真的态度和持久的毅力，他学业无成的是必然事件。
造成他感情生活一团糟的主要原因来自于他自身的胆怯和懦弱，没主见。在留洋归来的船上，方鸿渐禁受不住鲍小姐的诱惑，与之发生关系，最后被鲍小姐呼之即来挥之即去，受尽冷落，却又无所适从。从这里可以很明显的看出，在和鲍小姐的这段关系中，方鸿渐始终处于被动地位。而在一段感情之中，有主见的人往往掌握着主动权，没主见的人才会处于被动地位。在与苏文纨的关系中，方鸿渐虽然从未对苏文纨动过心，但由于“现成的女朋友太缺少了”，丝毫没有自知之明的他鬼使神差的去招惹苏文纨。相较于鲍小姐，苏文纨的控制欲更强，方鸿渐的没主见使他更为被动。方鸿渐对唐晓芙一见钟情，却又因为他的胆怯和懦弱使他没有勇气向苏文纨摊牌。无疑，这段感情给他与唐晓芙感情埋下的一枚“定时炸弹”。当他终于鼓足勇气和苏文纨把话挑明的时候，他与唐晓芙的感情已经被苏文纨破坏了。但由于他的怯懦，他没有勇气给恼羞成怒的唐晓芙认真解释来修复这段关系，而是轻易地选择了放弃，最后这段感情也最终不了了之了。
最终造成方鸿渐被时代踢出局，成为“多余人”离不开他的“清高”的作用。他的“清高”使得他与这个社会格格不入。在三闾大学任教期间，在这错综复杂的人际关系中，方鸿渐表现的像个“低能儿”，他对人情世故一窍不通，处事不够圆滑，常常将自己和他人置于一个尴尬的境地。他是正直善良的，他不愿意用假文凭给自己谋福利，欺骗更多的人，最终被三闾大学校长高松年给降了级，被踢出局。他不愿意与世俗同流合污，最终被现实的墙壁撞的头破血流。
由于受到西方文化的洗礼，方鸿渐有坦诚和向往自由的一面，具有浪漫的理想主义情节。但从自由开放的国外回到中国恶劣的人文环境中，方鸿渐是孤独的，他找寻不到精神的共鸣。在社会的大染缸中漂浮沉迷，面对理想和现实的冲突，方鸿渐感受到了灵魂的挣扎与心灵的孤独。他能透彻看清现实，不愿服从现实，却有缺乏勇气和能力去改变现实，所以他只能在“围城”中矛盾，挣扎，成为被社会抛弃的“多余人”。
方鸿渐“畸形人格”的塑成，有其产生的必然原因。从其生活的环境上来看，不仅整个政治大环境让人沮丧，其本身所处的小环境也让人失望。在当时，战火纷飞，颠沛流离成了当代大多数人们生活的状态。战争，会摧毁人们实际拥有的许多东西，在社会动荡的时刻，人的生命财产都得不到最基本的保障。所以，处在战乱年代的人们极易失去安全感，患得患失。同时，战争的炮火就像笼罩在是人头顶的阴霾，挥之不去，使人极易沮丧颓废，产生厌世情绪。生活在战乱中的方鸿渐自然难逃这种社会情绪的影响，这种厌世情绪一直潜伏在方鸿渐的心里，影响他的一生。除去政治大背景外，他本身生活的小环境也推动了其“畸形人格”的形成。方鸿渐作为一个乡绅大家庭中的长子，再加上银行行长的岳父的供养，生活的较为富足，但由于战争的影响，他的原生家庭逐渐落败。在他留洋归国后的主要的补给来源来自于他的岳父，寄人篱下。而寄人篱下是让人极其不自在的，特别是他与岳父家的唯一联系，他的未婚妻也已经离世。这段关系由实变虚，他是极其敏感的，患得患失的。在这段虚假的关系中，他找不到充实的安全感，但他又没有足够的能力来给自己安全感，这种无力感与挫败感纠缠着他一生。
当然，方鸿渐所表现出的悲剧性格和他所接触的文化是密不可分的。首先，作为一个传统意识浓重的乡绅大家庭中的长子，早期接受的多是传统思想文化的影响。传统文化决定了方鸿渐性格中的“懦弱、消极、没主见、缺乏抗争意识”的一面。他没有进取之心，主要思想源自于道家的无为思想，所以他面对挫折时，只能消极逃避，选择无所作为，顺其自然。同时，他所处的时代是中西方文化相互碰撞的时代。一方面，辛亥革命以后，西方文化思潮不断涌入中国，提倡新学成为思想文坛的主流，西方先进思想在中国广泛传播。除此之外，方鸿渐的四年留洋经历，也给他注入了西方思想，使他的思想不断洋化。一方面他表现出对自由的极度向往，另一方面他追求西方生活方式，形成了一种小资产阶级的享乐的生活做派。当然，他对西方的文化是没有全面透彻的理解的，他没有走进西方文化的核心和精髓，于是，在这种中西文化相互的碰撞交织中形成了方鸿渐这种复杂的性格，可以说，他的“畸形人格”是这个时代的产物。
方鸿渐的悲剧，不仅仅是他个人的悲剧，而且是整个时代的悲剧。作为《围城》的主要人物，他的个人形象具有极强的代表性和概括性，他的形象更是这个时代大多知识分子形象的缩影。而作为“多余人”形象，方鸿渐的形象体现了中国文人的某种劣根性质。方鸿渐完全体现了战乱时期“百无一用是书生”。这种“文人形象”最突出的特征就是“无用”“得过且过”，他们的生活是用来“混”的，他们抱怨当下生活不是他们满意的样子，却又遵从“顺其自然”原则，不做改变。方鸿渐的悲剧源于他的厌世情绪，但从某种方面来看，方鸿渐的悲剧更像是来源于他本身的理想浪漫主义。他理想的世界，理想的生活太过美好，以至于他对当下产生了一种永不安分，永不满足当下，从而永远苦恼的情绪，进入了这个死循环里，难以解脱。同时，方鸿渐的个人悲剧实际暗示了当时教育的某种缺陷，以及暗示了当时某种文化的失败。当然，具体分析来看，在当时的特定时期，现代教育难以摆脱传统教育的禁锢与束缚，始终忽略了实践教学的重要性，单纯注重理论知识的传授。当时的教育更像是“授人以鱼”直接教授学生生活的本质，而忽视了“授人以渔”，忘记了教会当代学子如何生活，如何在社会上谋生。特别是在西方工业文明的冲击影响下，动手实践能力变得更为重要。与方鸿渐同类的知识分子缺乏的正是这种“捕鱼”的技能，从而与社会脱节，没有为自己所构建的理想世界付出行动，导致只能在理想和现实中矛盾挣扎，最终成为被社会淘汰的多余人。对于现代教育而言，方鸿渐的形象有着极强的警示意味在里头。
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