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说来也巧，董其昌与他的前辈文徵明一样，是因为字丑影响到科举遂发奋练字，只是他受到的刺激更大：17岁时参加会考，松江知府在批阅其考卷时，按文才董其昌本应名列第一，但嫌其字太差，将第一改为第二，而将字写得比较好的董其昌堂侄董源正拔为第一。这件事极大地刺激了董其昌，他从此钻研书法而成为一代书法大家。
董其昌也曾有过"高追求"
恃才傲物是文人的通病，董其昌亦不例外。后来他不但不把文徵明当盘菜，就是祝允明、赵孟頫乃至唐宋诸位大家，唯有颜真卿、米芾、杨凝式等寥寥几位得入他的法眼。
董其昌是看不起赵孟頫的，怀有雄才大略的董其昌将其视为超越的目标，可谓在情理之中。明万历十七年（1589年），34岁的董其昌终于考中进士，供职于翰林院，其时的董其昌还算是一个温良恭谦之人。
例如，为官清廉的翰林院学士田一儁去世，"禔身严苦，家无赢赀"，他便自告奋勇，告假护柩南下数千里，送老师回福建大田县，让人刮目相看。
董其昌对颜真卿书法敬仰的原因亦不能摆脱气节因素："鲁公立朝大节千古不磨，故书法一如其人。此二帖尤公书之煊赫者，故时时背临，以志吾好。"然而官秩的光芒和金钱的力量，会加速人的社会角色的变化，甚至腐蚀、迷乱人的本性，意志力不强之人将难以抵挡诱惑，有的就会异化、变质。
变质的董其昌，让"书品即人品"的观念碎了一地
董其昌后来的表现，似乎也没能经受得住诱惑。于是，董其昌这样一位书画史上绕不过去的人物，在取得很高成就的同时，也就成为了艺术史上争议最多的书画家。围绕着他的绘画、书法及书画理论直至人品，后世一直存有争议。民国期间，董其昌曾经遭受强烈的批判。
当然，最具争议的就是从"书如其人"的角度来进行评判，批评董其昌的人说他趋炎附势、见风使舵、横行乡里，以致"民抄董宦"，他不仅存在着一定的人格缺陷，还有很大的品性污点，这与书法艺术对书法家人格和品性的要求是相违背的。
所谓"民抄董宦"，讲的是明万历四十四年（1616年）三月松江民众烧掠董其昌府宅事件。按《民抄董宦事实》记载：从初十、十一到十二，控诉的大字报和传单沿街塞路，整个华亭县乃至松江府都在大骂董其昌"兽宦"，竞相传播"若要柴米强，先杀董其昌"的民谣，安徽、湖广、川陕、山西等处客商也参加到揭发批判的行列中来，数万愤怒的百姓围住董府。
十六日，百姓放火将董家数百余间画梁栋雕、亭台园榭烧成灰烬。百姓声讨董其昌的原因，是因为六十挂零的董其昌老而好色，指使二儿子董祖常强抢民女绿英。有好事者将此事写成传奇小说《黑白传》，由说书人到处传唱。
对于这一风化事件还流传有第二个版本，说是董其昌之子董祖常诱奸绿英。当然不管哪种情况，董其昌都非常尴尬，他怀疑是连襟范昶背后捣鬼，就仗势欺人逼死范昶，其母与媳妇上门讨说法又遭董祖常毒打。但董其昌反到官府告状，要摆布范氏一门，至此"怒发上指，激动合郡不平之心"。
于是，董其昌毕生积聚也从此大半灰飞烟灭。官府担心激起民变，也不敢派兵弹压、救火。董其昌平息事件动用了几乎所有的官场关系，写信托人，还通知在外地做大官的堂侄董邃初帮忙。官府后来只是惩治了几个借机抢掠财物的江湖流氓，而且还为董其昌的行为开脱，说是家奴作恶，董其昌不一定知晓。
袒护的说法认为，"民抄董宦"事件完全是从野史中来，也有人认为强奸一事乃其子所为，与董其昌无涉。可"性和易，通禅理，萧闲吐纳，终日无俗语"的董其昌，为何就不能多花点力气教育儿子呢？竖子不可教也就罢了，那为什么在事发之后，不但不大义灭亲，反而试图恶人先告状摆平事情？儿子作恶，他难辞其咎；又百般护犊，更不应该。
总结
如此来看，董其昌在生活中并非谦卑自牧之人，随着名声地位的不断提升，骄横倨傲即在不知不觉中锲入了他的思想。尽管从史实来看，艺术与人品往往不一定是对应关系，历史上不少大奸或小恶之人，其书法皆具很高水准，但是这不能成为庇护一个人的理由，我们不能毫无原则地撑起为贤者讳的保护伞。
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