经历了陈蔡之围后，孔子被叶公沈诸梁接到了楚国北部边境一个叫负函的邑城。楚国当时的国君楚昭王，是位有雄才伟略的君主，早就仰慕孔子，准备把方圆几百里的土地分封给孔子。令尹（楚国的宰相叫令尹）子西说：一旦把700里的土地封给孔子，等于让孔子在楚国有了一个国中之国。孔子手下又有那么多优秀的弟子优于你身边的人，到了那时，楚国是你的，还是孔子的？”昭王一听，赶紧打消了分封孔子的念头。
孔子的学生，所谓的弟子3000，这是个约数。缩小一点，“贤者七十二”，这七十来个人，据说都“身通六艺”。再缩小一点范围，有所谓的“孔门十哲”。《论语•先进》里讲这十个最杰出的弟子，分四类：第一类，是德行比较优秀的，有四个人，颜渊，闵子骞，冉伯牛、仲弓；第二类，言语比较优秀，就是善于言辞的，有两个人，宰我、子贡；第三类，处理政事比较优秀，即行政人才，两个人，冉求和子路；第四类，“文学”科，指古代文化典籍学的比较好的，子游、子夏。实际上，孔子非常杰出的学生不仅仅这些，比如曾参就很厉害，孔子去世后，他为孔子思想的传承和发展贡献巨大，但他甚至没有被列入孔门十哲。
在这些杰出的弟子中，如果再缩小一点，颜回、子路和子贡三人是最突出的。之所以最突出，除了确实非常优秀之外，还因为他们是所有弟子中跟孔子关系最密切的。周游列国的时候，这三人一直都紧紧跟随孔子，风风雨雨陪伴左右。讨论学问时，也以这三人围绕在孔子身旁较多，互相切磋，一起琢磨。
在这三人中，孔子最喜欢的是颜回。颜回有一最大的特点，就是“好学”，这正与孔子本人最大的优点相同。老师总是喜欢像自己的人，何况孔子还把“好学”作为一个人最重要的优点。颜回招孔子喜欢还因为他悟性高，志向高，境界高。
孔子最喜欢颜回，但是，颜回在《论语》中出现的次数却不是最多的，只有21次。在《论语》中出现次数最多的是子路，次数是颜回的两倍，42次。这可能和子路是跟随孔子年头最长的学生有关，再说他也是最活跃的学生，而且发言最积极，行动最活跃，所以故事就多。在《论语》里，孔子对颜回基本上全是表扬，可是对于子路几乎全是批评，甚至是打击，而且是无情打击。明代思想家李贽曾经说：“先生与子路每下毒手。”子路为什么老挨批评呢？首先，子路不够好学。第二，好逞勇。而孔子对“勇”偏偏有戒心。在孔子看来，“勇”既能用于干好事，也可用于干坏事，需要“义”的节制。总体而言，孔子对“勇”保持高度警惕，一般情况下，他不做肯定性评价。而子路觉得自己最大的优点就是勇敢。孔子为什么老是打击子路，折辱子路？孔子为什么对子路“每下毒手”？实际上是爱惜他，希望他有所改变，摧刚为柔，从而能在当时的乱世中容身。这是孔子对子路的爱。与孔子大约同时的老子说：“强梁者不得其死。”子路因为刚强，孔子也担心他可能不得其死。而孔子的担心后来竟成了事实，真的不幸言中：子路后来果然在卫国的“蒯聩之乱”里，被人杀死了。
不过，子路始终是个率直的人，它是诸多弟子中，唯一敢顶撞孔子的。孔子见了南子，子路给她脸色看；鲁国的乱臣贼子公山弗扰来召请，孔子想去，子路不高兴。子路不高兴，后果很严重，孔子就不敢去了。可见，子路和其他学生有什么区别？其他学生都是听老师的，子路呢？常常要老师听他的。还有，其他人都是挨老师骂的，他呢？有时也要骂老师的。
孔子一生中最密切的三个弟子中，颜回他最喜欢，子路他最亲近，而子贡可以说是孔子晚年的一个依靠。在颜回和子路都死了以后，能够给孔子带来安慰的，并且能给孔子各方面关照的就是子贡了。子贡曾经问孔子：“老师啊，我是一个什么样的人啊？”孔子回答：“你，是个器。”器不是个好听的词，因为孔子曾经讲过一句很有名的话：“君子不器。”说子贡是器，等于说他不是君子。这对子贡还是很有一点打击的。子贡又问：“我是什么样的器呢？”孔子说：“是瑚琏。”（国之重器，是在祭祀天地祖先时盛放祭品的贵重之器。）所以，这既是对子贡的褒奖，又是在提醒子贡：修养尚未成功，学习仍须努力。孔子对子贡不满在哪里呢？他觉得子贡不大安贫乐道，他有追逐财富的欲望；更重要的是，他还有追逐财富的才能。
子贡是中国历史上第一个进入正史的商人，或者说，第一个以商人身份进入正史的人是子贡，当然，他还以孔子学生、外交家的身份进入了正史。子贡的财富多到什么程度？照司马迁的说法：子贡到各诸侯国去，可与诸侯“分庭而抗礼”。诸侯为什么对子贡这么平等？因为子贡有财富，而且富可敌国。子贡的财富对孔子起了很大的作用。孔子周游列国总要有花费，上下打点也好，来回的差旅费也好，可能都是子贡安排的。子贡的主要成就，还是在外交上。《左传》上有很多子贡成功外交的案例。子贡可谓纵横家之祖，孔子返回鲁国后，子贡成了鲁国的专职外交家，在外交舞台上折冲樽俎，纵横捭阖，为鲁国争取战场上拿不到的利益。要知道，子贡是卫国人，之所以这样帮着鲁国，就因为老师是鲁国人。后来老师去世了，子贡为他守丧六年，六年后他回到卫国，为卫国尽力去了。当时不少人认为子贡比他老师强，这让子贡很惶恐。一方面，维护老师的声望，是做弟子不可推卸的责任；另一方面，子贡也不能不明确表态。他的自谦，再一次证明了他的聪明——假如还不足以证明他的贤德的话。孔子能够得到颜回、子路、子贡这样的一批英才而培育之，是孔子人生的乐事。而颜回、子路、子贡这样的英才能追随孔子，沐浴在孔子的德风之下，更是他们的人生乐事。他们是那个时代的一片璀璨星空。
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