晚唐诗人杜牧以赋名世，亦以诗列唐朝。杜牧诗作在体式上大都以七绝和五言诗为主，其风格又以咏史怀古最为著名，其内容也以描写女性和战争为题材的诗作影响较为深远。
《遣怀》一诗，以追忆形式，抒发了作者在扬州掌书记官时，一副落魄浪荡，轻薄不羁的青楼生活形象。因此被后世学人冠之以“风流才子”的称谓。是什么动机促使杜牧写下这首《遣怀》呢?难道他不怕如此艳冶透彻的直白，有碍观瞻，污淖人心么?继之而影响到别人对他人品的质疑和否定?
综观杜牧一生，主要仕途经历在唐文宗、武宗两朝。藩镇割据，缘起安史之乱，己为晚唐朝庭边境痼疾。又内侍省制度根深日久，宦官集团利用潜规则，箝制朝纲，然而最不济的还是朝庭内的党争之患，牛、李两党轮番更值，你方唱罢我登场，作为进士出身又身为牛僧孺幕府的杜牧，难免会受到权力之争的排挤和倾轧。唐时的幕府制度，也即经历:科举及第-服务方镇-入朝为官的过程。优秀人才在入幕的规制和幕职改转的时间上都是有严格规定的。正是在这样的组织人事制度上，杜牧先后赴江西观察使幕，转淮南节度使幕……。自文宗大和四年至文宗开成二年，多年幕府生涯宦海沉浮让杜牧意志消沉，借酒浇愁。因此上说“落魄江湖载酒行……”。这恐怕是其写作这首诗的原因吧。
从扬州的青楼到洛阳的金谷园，一个是恍若梦境，对往昔生活的深切追忆；一个是悼古伤怀，转换眼前的真切视角。观其《金谷园》一首，用典不着痕迹，引尔曹而入高妙意境，于无声处看尽富贵和美色不过如流水和落花。
如果说在晚唐诗人中白居易的《琵琶行》是脍炙人口的七言长篇，那么能与之媲美的当属杜牧的五言诗《杜秋娘》了，此诗通过在金陵相遇杜秋娘，以撼人的筆法描写了这位女子极不平凡的生平，作者通过杜秋娘引申出历史上7位女子与10位男子各自的荣辱遭遇，最后以诘问的句式感慨命运无常，世事难料。因此杜牧的好友张祜调侃说：”年少多情杜牧之，风流仍作杜秋诗”。比杜牧小10岁的李商隐更是唱和曰:”杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。又有诗人题《琵琶亭二绝》其二说：”江州司马宦中唐，谁似分司御史狂，同是才人感沦落，樊川亦赋《杜秋娘》。
曾经的杜牧是一位有着远大志向和积极上进的青年才俊，这一点是毋庸置疑的。我们可以从他的《秋至日寄小侄阿宜》诗中可以看出来，“我家公相家，剑佩尝丁当，旧第开朱门，长安城中央，第中无一物，万卷书满堂……尚可与汝读，助汝为贤良。”一种缘自世家大族的豪迈情致与眼前仕途处境所形成的巨大心理落差恐怕是常人难以体会的吧!诗的结尾在经历仕途际遇以后，这种透骨的沧桑感溢于言表，寄语儿辈“我若自潦倒，看汝争翱翔。
其实作为饱读诗书的官宦子弟，我们不难看出杜牧思想深处的核心追求，在《乌江题》一诗中，杜牧断言，霸王项羽的乌江自刎是何等轻率，基于当时时局，如果霸王不以一时之败而意气用事，说不定江东子弟卷土重来，反败为胜也未可知。如果说此诗仅仅反映的是杜牧对于乌江一战的战略构想，那么《铜雀台》则表明杜牧在语调和气韵上更加接近于以一位将軍的揣度而自居。
太和七年，杜牧31岁，正是扬州任上，虽官阶低微，而慨然上书文宗，曰：”杜牧愤河朔之镇之桀骜，而朝廷议者专事姑息，乃作书名曰《罪言》，大略以为，”国家自天宝盗起，河北百馀城不得尺寸……未尝五年间不战，焦焦然七十余矣。今上策莫如自治，中策莫如取魏，最下策为浪战…。”又作战论“河北视天下，犹珠玑也，天下视河北，犹四支也……。”又作守论:”今之议者皆曰:”夫倔强之徒，吾以良将劲兵为衔策……”。又注《孙子》，为之序，以为”兵者，形也，形者，政事也，……。通过源自《资治通鉴》的纪事信息，我们不难看出杜牧不仅熟读兵书，且有自己的军事主张，更有为国家建功立业的强烈愿望。这一点也是于他曾经所言相吻合的，杜牧曾言:“某于治乱兴业迹，财赋兵甲之事，地形之险恶远近，古人之长短得失……或因时事召置堂下，坐之与语，必期不辱思奖。”可见杜牧内心深处的志向和见解，他也曾希望自已向远祖杜预那样登坛拜将，扫清边患。
历史总是不以某个人的意志为转移的，而恰恰是某一种时势在推动时代的发展。晚唐边乱不绝，战事频繁，而牡牧始终属职于文官行列，可见其主张与才具并不在朝廷的视野范围内，也更谈不上领兵拜将，血战沙场了。
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