寄扬州韩绰判官
青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋。
二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫。
韩绰是淮南节度使幕下判官，是杜牧的同事，恐怕也是他的狎邪游侣。这首诗是杜牧离扬州后因怀念他而写寄的。“草未凋”明刊本《樊川文集》、《唐诗品汇》及《全唐诗》均作“草木凋”，今依《唐诗别裁》改正。“草未凋”，可知是江南气暖，如果说“草木凋”，便不是描写江南风景了。扬州传说：隋炀帝曾于月夜同宫女二十四人吹箫于桥上，故诗中用“玉人”，向来都讲作“美人”。富寿荪《唐人绝句评注》据晋人裴楷、卫玠都有“玉人”之称，况且杜牧《寄珉笛与宇文舍人》诗亦有“寄与玉人天上去”之句，因而以为此诗中的“玉人”是指韩绰而言。这一讲法极为新颖，而且是有证据，可以讲通的。韩绰大概不久即逝世，杜牧有一首《哭韩绰》的诗哀悼他。
以上是杜牧第二个浪漫史。从淮南还京，官拜监察御史、分司东都，于是他到了洛阳，这时李愿罢官在洛阳闲居，家妓美艳生活豪奢，不时邀集当地名流置酒高会。因为杜牧是监察御史，有纠弹官员的职责，不便请他参加有妓乐的宴会。杜文感到冷落，托人去向李愿说，希望被邀请赴宴。李愿不得已，就送了请帖。酒席间，杜牧瞪着眼看许多侍酒的妓女，连饮三杯问李愿道：“听说有一个名叫紫云的，是哪一个？”李愿就指点给他看。
杜牧又瞪着眼对紫云看了好久，才说道：“名不虚传，该送给我吧？”李愿低头微笑并不答话。许多妓女都回头来对着他笑。杜牧又连饮三杯，站起来朗吟了一首即席诗，意态闲逸，旁若无人：
兵部尚书席上作
华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来。
忽发狂言惊满坐，两行红粉一时回。
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