若说张生因崔莺莺“临去秋波那一转”而费尽心思，特意搬进普救寺，是张生自作多情的白日做梦；那么，崔莺莺园内依韵作诗对张生，又“陪着笑脸儿相迎”不舍离去再“回顾”，就是崔莺莺一见倾心下的芳心暗许。至此，一段无论是苦恋，虐恋还是绝恋的感情，也无论是一场世俗婚姻还是自由婚姻才正式开启。
张生虽然是个封建礼教时的读书人，但却并不是个呆板无趣，不解风情的书生。相反，他不但生性风流，放荡不羁还特别会拨雨撩云，能说会侃。
按现在的话说，张生就是个情场高手——不但有一副美男子的皮囊，还善于制造巧遇邂逅，并能熟练运用撩妹技巧。
然而，俗话说：“一个巴掌拍不响”。如果崔莺莺于张生无意，别说与莺莺书简传情，私定终身了，怕是任他“十八般武艺”齐上阵，也只能临月独作吟，苦思月中人了吧。毕竟，张生骨子里除了放浪还有懦弱；毕竟，张生还是个读书人，而不是个土匪恶霸。
话说，张生之所以搬进普救寺，更大程度上是耽于莺莺美色，至于心中到底钟爱莺莺几分，实在是有待一番斟酌。与其说张生对莺莺是一见钟情，倒不如说是见色起意。
若问崔莺莺如何倾国倾城容？如何一顾倾人貌？除了张生一见莺莺就为之倾倒，迈不动步的表现可以作以说明外；但看给崔相国做法事那日的众僧形容姿态，也是最好的说明——道场上的“大师年纪老，法座上也凝眺”，主持法事的和尚也看呆了，竟然把法聪的头当做金磬敲打起来，“……贪看莺莺，烛灭香消。”
刚刚住进西厢房，张生便向和尚打听得知一消息——莺莺每晚会在花园内烧香。于是乎，夜深人静，夜月临空，张生便提早等在太湖石畔墙角边，为的是待莺莺至园中焚香时，能饱看她一会儿。
莺莺在园内焚香祈愿罢了，倚栏长叹，似是有伤心之事，难解之情。这时候，情场高手张生就此上场，他隔墙踮脚定睛望，侧耳听，将凭栏而依，长吁短叹的崔莺莺全然看在了眼里。
人在心情低落的时候，最容易伤春悲秋，也最容易善感动情。张生即是抓住了崔莺莺当时的心理，随即便高吟了一首诗——“月色溶溶夜，花阴寂寂春。如何临皓魄，不见月中人？”
在古代一直都有“男女七岁不同席”的传统，即便是亲兄妹/姐弟，到了七岁之后也不能坐在一起吃饭。故而，虽然莺莺有个亲弟弟（叫欢郎，不知道具体年岁，推测应该还是个小孩儿），但是，若是遇见什么烦恼或危急之事，这个亲弟弟恐怕也是拿不出什么主意，也与她商量不出什么计策。（这一点从后来的判贼孙飞虎欲掳崔莺莺为压寨夫人一事可以得知）
另外，崔老夫人“怕俺女孩儿折了气分”，一旦崔莺莺踏出闺阁，便让红娘“影儿般不离身”地看着她。然而，相国之女的莺莺却是“针黹女工，诗词书算，无不能者。”莺莺是小姐，红娘是侍妾。小姐是个才女，侍妾或许只是个端茶送水，伺候她饮食起居的仆人，哪里需要多大学问，多大才情？显然，俩人知识水平并不对等，莺莺抚琴奏曲，吟诗作对，红娘只能拍手叫好，大赞妙哉。而至于好在哪里，妙于何处，她哪里说的出来？
根据马斯洛层次理论来讲，当下的崔莺莺追求的是更高层次需要的满足——精神享受。她需要的是一个能够与她精神上产生共鸣、灵魂上产生碰撞的人。环顾之下，身边并没有这样的人，这便导致了崔莺莺无知音可畅谈，无知己可交心。
在焚香祭拜发愿之后，心事涌上心头之际的特定的情境之下，久居深闺的崔莺莺，更觉孤苦寂寞，情思不快。而就在这时候，张生出现了，还吟了一首正合崔莺莺心境的诗句，在感叹月夜静寂，春夜清悠之余，却又感慨既然月光如水清朗朗，花影寂寂静幽幽，怎么就看不见月中佳人呢？
听到这样的句子，崔莺莺自然会想这吟诗之人原来也是个苦闷难诉、孤独悲怜的主儿，要不然怎么会在夜深人静时对月感伤呢？故而，在赞叹“好清新之诗”之余，崔莺莺的共情也跟着来了，既然我们是同病相怜之人，我也就依韵做一首回应你吧。于是，崔莺莺便附和了一首“兰闺久寂寞，无事度芳春。料得行吟者，应怜长叹人”。
张生一句“好应酬得快也呵”，除了赞叹莺莺才华出众，对诗之快；大抵还有心中难以言喻的畅快——试探莺莺之计得逞，并得知莺莺原来是个孤独寂寞的姑娘。然而，内心孤单落寞且未经世事风霜的深闺女子最容易撩，看来赢得这姑娘的芳心是胜利在望了。
于是，张生便更大胆了一些——“我撞出去，看他说甚么。”张生乐滋滋“拽起罗衫欲行”，崔莺莺喜盈盈已是“陪着笑脸儿相迎。”虽然怕夫人嗔怪的红娘“不做美”、“忒浅情”又赶忙把莺莺唤回了家。
但这次，崔莺莺是真真的见着张生了，而且在离去之时又“回顾”了他。然而，显然这回不同于上次的“回顾觑末”。上次是无意识地回看，或许根本没看到张生的人，而这次则是对诗之余未尽兴，张生兴然前行欲来，而红娘催促，莺莺悻然而不舍离去的回眸。
随后，做法事的日子就到了，二人便在道场之上得以再度相见。这位张生张公子依旧时不时地要瞟一眼貌似天仙的莺莺姑娘，而这时候，崔莺莺也注意到了那晚曾临月作诗的张生。
张生只顾贪看莺莺，心思全然不在点灯烧香上，心不在焉、手忙脚乱地忙活了一晚上。而崔莺莺也是一再将目光移至张生身上，看他“外像儿风流，青春年少”，知他“内性儿聪明，冠世才学。”
所谓“你不看我，怎么知道我看你？”张生眼珠子都不舍得转地看莺莺，自然看到了崔莺莺在他身上停留的目光，哪怕一瞬间。故而，张生不由又生发出一句“那小姐好生顾盼小子！”
而这时的“顾盼小子”却也已经是意义非常了——就是一个痴情女子看自己钟意的儿郎时的顾盼。这一点可以《西厢记》第二本第一折所写为证——崔莺莺向红娘自述“自见了张生，神魂荡漾，情思不快，茶饭少进……”；还抱怨“今日个玉堂人物难亲近……我欲待登临又不快……小梅香伏侍的勤，老夫人拘系的紧……”，且满心满眼都是张生，“想着他脸儿清秀身儿俊，性儿温克情儿顺，不由人口儿里作念心儿里印……”
坐不安，睡不稳，只想着张生昨夜之诗实在清新；食难咽，寝难安，只想着张生俊俏脸庞，性情温。夜月对诗，初见张生，欣喜相迎，全然没了大家闺秀之仪态；道场做法，再见张生，回转家中，“香消了六朝金粉，清减了三楚精神。”
虽说崔莺莺似乎是少了当时女子的矜持，但是，不得不说，在“父母之命，媒妁之言”，讲究门当户对的封建大家长制的背景之下，在张生与崔莺莺情定之初，崔莺莺才是主角，不但是因为她是一个女子，还因为她直接决定了这场自由恋爱是否会开启，以及这段情事是否会继续推进，有所结果。但凡她当初一个不愿意，或者是没有反封建礼教意识，或者是根本看不上家道中落的张书生，之后，他们二人都不会有什么故事。
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