芒砀山，面积只有16平方公里，也不够高峻，却是千里豫东平原唯一的山群，自古是兵家必争之地。
刘邦（当时还叫刘季）当泗水亭长时，押送徒役去骊山，很多人半路逃走了，估计走到骊山也剩不了几个人，就把所有人放走了，愿意留下的一起躲进芒砀山。在山上，他斩了一条大蛇，被传为赤帝之子。芒砀山距离今天的沛县县城，不足100公里，想必在山中跟人联系也是很方便的。
刘邦当时已经四十八岁了，当他走出芒砀山的时候，他的沛县好友发动起义，杀掉县令，拥立刘邦为主。最关键的是，张良学了一肚子学问，到处跟人说，没人听得懂，刘邦一听就懂了，君臣成为绝配。
芒砀山因周边皆为平原，风水显得特别好，达官贵人非常喜爱。山上有21座西汉梁国陵墓群，规模大、数量多，全国独一无二，其中梁孝王刘武之妻李王后陵被称为“天下石室第一陵”。汉代重厚葬，王侯之墓的陪葬品自然价值不菲。
这些墓葬肥了一个人，就是曹操。曹操引兵掘墓，仅在梁孝王刘武的陵墓，就得到72船金银，据说供其养兵三年。另一个梁共王的陵墓，墓主是刘武的儿子，历史上遭多次盗掘，1987年发掘时，在一处侥幸保存下来的钱窖里，出土5.5吨、225万枚铜钱，还有一万多件鎏金车马饰物。
刘备与曹操大战于徐州，三兄弟失散，张飞落草芒砀山，在此筑寨称王，迄今张飞寨遗址犹存。张飞寨遗址距离徐州，也不过七八十公里的样子，可以说是一个极佳的落草地点。
张飞当山大王的时候，墓葬应该都被曹操挖完了，但是张飞收获还是蛮大的。芒砀山距离曹操家族、夏侯家族所在的谯县（今亳州市）只有几十公里。有一次张飞到曹操的老家打劫，遇到一位樵采的少女，年方十三四岁，美貌异常。张飞如同触电一般，立即带回寨，自己娶为夫人。这位女子是夏侯渊的侄女，也是夏侯渊的养女。夏侯渊被杀于定军山，就是这位侄女为其安葬；为张飞生的两个女儿全部嫁给了刘禅；夏侯霸后来投奔蜀汉，也因为他跟刘禅有亲戚关系。
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