秦穆公用五张黑羊皮从楚国换来百里奚，所以被人称为“五羊皮大夫，”在他的辅佐下，秦国逐渐兴盛起来，也为日后称霸奠定了基础。
百里奚是虞国人，因为家里很穷，很晚才娶到媳妇，生了一个儿子，虽然是一家人不富裕，倒也其乐融融，百里奚心怀大志，但是在虞国却找不到施展抱负的地方，妻子了解他，对他说“好男儿志在四方，你不用惦记家里，放心出去闯闯吧！。”于是含泪告别妻儿，踏上了征程。
他首先来到齐国，但是没有人赏识他，最后流落街头乞讨度日，又来到宋国，这次遇到了一个叫蹇叔的人，俩人相见恨晚，结拜为兄弟，百里奚住在他家住了十几年。
蹇叔的朋友在宫之奇在虞国当大夫，他听说后就向他推荐百里奚，正好也让百里奚回家看望多年未见的妻儿，但到了虞国，百里奚才发现妻子早带着儿子到外地逃荒去了，在宫之奇的帮助下，他当上了虞国的中大夫。
后来，晋国要攻打虢国，想借道虞国。宫之奇以“唇亡齿寒”的道理，劝鉴虞国国君，可国君贪财，收了晋国的贿赂，不好意思拒绝，就答应了晋国的要求。
宫之奇想再进宫劝阻的时候，百里奚对他说：“给糊涂的人出主意，就像把珍珠丢在路上。”他听从了百里奚的建议。
晋国灭了虢国，返回时又顺道灭了虞国，虞君和百里奚都被俘虏。晋献公听说百里奚有才，想重用他，但是无论晋献公什么待遇，百里奚都不答应去晋国做官。
当时秦晋交好，晋献公把自己的女儿嫁给了秦穆公，秦穆公迎亲的日子到了，晋献公见百里奚不肯为己所用，自一气之下把他做为奴仆送给秦国，他很气愤，这么大岁数，还被当做陪嫁奴仆，于是半路偷偷逃跑，这次跑到楚国，谁知又被楚国当做奸细抓了起来，发配到南海去放马。
秦穆公听说奴仆中少了一个叫百里奚的，很有才学就派人去找，他想花重金从楚国赎回百里奚，但是又怕楚国知道百里奚的价值，不肯放人。于是秦穆公派使者到了楚国，对楚王说“我有一个奴仆名叫百里奚，私自逃到了楚国，我愿意按照市价用五张黑羊皮将其换回，严加管教，以儆效尤。
楚王根本就没把逃跑的奴隶当一回事，当下不假思索就同意了秦国使者的要求，用百里奚换了五张黑羊皮回来。
百里奚回到秦国的时候，已经是一个白发苍苍的老人，秦穆公有些失望，就问他“您今年高寿啊？”百里奚知道秦穆公的意思，不紧不慢的回答：“老朽今年70岁了，你如果让我上战场，我肯定是没有力气，如果让我为国家出谋划策，我还是个年轻人，姜子牙80岁时帮武王伐纣，我比他还小十岁呢！”
秦穆公听后，毕恭毕敬向百里奚请教，秦国低处边陲，应该用什么办法才能使秦国强大起来？
百里奚回答道“秦国四周都是山岭，犬牙交错，崎岖密集，进可以攻，退可以守，是个好地方，所以叫做关中之地，秦国的国都雍城是周文王的兴国所在，秦国应当安抚关中，集聚粮食，向西征战，降伏西边的戎人，然后扼住山川之险，就可以独霸西陲。
秦穆公知道，百里奚是难得的人才，就将他封为大夫，主持国政。
在他主政期间，内修国政，教化天下，恩泽施于百姓，百里奚劳作时候不坐马车，暑期热的时候不张伞盖，在都城行走，没有车马随从，不用甲兵护卫，这种朴素的品行，感动了百姓，也为百官树立了榜样。
在用人方面，百里奚举荐有才德的蹇叔，与他共同处理国事。在外交上，百里奚施德于诸侯，树立秦国的威信，为秦穆公称霸奠定了基础。
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