初恋是懵懂的，也是苦涩的。无论一生经历多少次爱情，初恋时的怦然心动都无法忘记。三毛19岁那年，把初恋给了学长梁光明（笔名：舒凡），她还把这段恋情写进了由林慧萍演唱的歌曲《说时依旧》里：“提起当年时，泪眼笑荒唐。我是真的真的真的爱过你……” 1962年12月，《现代文学》刊出了三毛的处女作《惑》，三毛在文坛崭露头角。这个时候，三毛认识了陈若曦，经他推荐，三毛进入中国文化学院哲学系学习。
初入学院，三毛就被高一届的戏剧系才子梁光明吸引。梁光明大一时，就用笔名舒凡出版了两本书。三毛读了他的书后，便彻底沦陷在他的文字和才华里。三毛对舒凡开始了苦追模式。
三四个月里，图书馆、教室、食堂，舒凡走到哪里，三毛就跟在哪里，哪里有舒凡，哪里就有三毛的影子，三毛成了舒凡不折不扣的跟屁虫。这个情景，很像电视剧《何以笙箫默》里，赵默笙追学长何以琛。只可惜，没有电视剧里的美满结局。
三毛第一次和梁光明有正式接触是在一次酒席上。拿了稿费的三毛，宴请朋友，舒凡也来了。席上，三毛给舒凡倒了一杯酒，想要表白，但是舒凡并没有会意，他只是将酒一饮而尽，然后转身就离开了，只留下三毛尴尬地怔在原地。
三毛也无心吃饭，独自来到操场散步。没想到，却在操场上遇见了梁光明。三毛怀着疯狂跳动的心向学长走去，两人默然不语站了许久，三毛从舒凡的口袋里拔出了钢笔，在他的手掌心写下电话号码后，拔腿就跑。
那天下午，三毛逃课了，她在家里的电话旁苦守着，只要铃声一响，就喊：“是我的，是我的！”等到五点半，舒凡真得打来电话，约了三毛。三毛很快答应了，就这样，三毛赴了人生中第一次约会，两人开始正式交往。
这场爱情里，三毛爱得很虔诚，也很卑微，可以说是小心翼翼地守护，但梁光明还是让三毛失望了。
在校园里，三毛和舒凡这对才子才女，堪称天作之合。舒凡的才情，更倾向于中规中矩的学术派；而三毛的才情，随行洒脱。他们也注定是两个世界的人，纵然擦出了爱情的火花，但未必能情定终身。
三毛想在大学里就和舒凡进入围城，于是向舒凡提出了结婚，没有得到“好啊”的回答，却是一句“我们还没毕业，结婚可以再等一等。”
三毛火冒三丈，忍不住质问：“等什么？难道等我们在这一年里分手？”三毛还说出，不想结婚，就现在分手。这时候，舒凡只会安慰三毛，会和她结婚。恐怕不仅是梁光明，就连三毛自己也没准备好吧，她只是单纯地想用“婚姻”捆住这个男人。
接下来的日子，三毛隔三岔五地向舒凡提出了结婚的想法。她不知道，有些人，越是想往手里拽，他越是想要逃离。有一次吵架中，舒凡甚至说出：“结婚，结婚，既然是为了嫁人，何必要来上大学？”这句话彻底伤了三毛，她大吼道：“你滚，你去找不想嫁人的大学女生……”三毛还向路过看热闹的人高喊：“你们谁认识特别的女孩，可以介绍给他。”
舒凡丢下了三毛，头也不回地回到了宿舍。三毛追到了男生宿舍，她躲在树后，等待着男友的道歉。然而，梁光明骑上自行车，径直出了校园，三毛也骑上自行车，可是不管她怎么努力，也没追上舒凡。
三毛彻底失望了，但她并未放弃，决定用去西班牙留学的办法，胁迫梁光明。临行前一晚，三毛对梁光明说：“一切我都可以放弃，只要你给我一个承诺，给我一个未来。”但梁光明只有沉默。三毛又说：“去一年就回来”。因为，三毛真得不想出国，她只想要一个承诺。然而，她最终得到的却是一句：“祝你旅途愉快。”我想，听到这句话的三毛应该是心碎的，这不是她想要的答案。
两个人就这样分开，但舒凡却成了三毛永远的心结，曾经她是那么义无反顾地付出，但爱情里，哪有什么对错。
三毛的《雨季不再来》出版时，梁光明还特邀为此书写了一篇名为《苍弱与健康》的序言。字里行间可以读出，此时的梁光明完全懂三毛了，可惜已经回不去了。
对于和梁光明的恋情，三毛谈及含不避讳，这段初恋也成了三毛日后创作的灵感来源。她将初恋写进书里、写进歌曲里，曾经的那个他，即使无法和她携手走到生命的尽头，但这份爱在心底却相伴了一生。
张小娴说过，有一天，你会感谢他的离去，是他的离去，给你腾出了幸福的空间。对于三毛，就是因为有了与初恋舒凡的错过，才有了与荷西的相遇。
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