李白最后一次怅然若失地离开了长安，继续开启了他云游四方的旅程。古代旅游是很烧钱的，即便唐玄宗给了李白一大笔钱，但也禁不起他长年累月游山玩水。〝皇帝赐金〞只能算是一项临时性赠予，终究不是长久之计。李白中晚年可能还曾经商，开过铜矿铅矿，这一点倒是〝子承父业〞。
天宝三载（744年），杜甫在洛阳与被唐玄宗赐金放还的李白相遇，两人相约去王屋山寻访华盖君，寻求长生不老之术。好像有把好孩子带跑偏的节奏，可是到了地方才知道华盖君已不在人世。同年秋天，两人如约到了梁宋一带，他们两人在这里还遇到了边塞诗人高适。因为自开元二十六年（738年）至天宝七载（748年），高适一直长期滞留于宋州。直到天宝八载（749年），高适才获得封丘县尉这样一个小官。
侠客犹传朱亥名，行人尚识夷门道。
白璧黄金万户侯，宝刀骏马填山丘。
――高适《古大梁行》
白刃雠不义，黄金倾有无。
杀人红尘里，报答在斯须。
――杜甫《遣怀》
沉吟此事泪满衣，黄金买醉未能归。
连呼五白行六博，分曹赌酒酣驰晖。
――李白《梁园醉酒歌》
天宝三载（744年）秋天，李白、杜甫和高适，三个视金钱如粪土的诗人组成了盛唐〝三星堆〞组合，游历于梁宋间。估计你无论如何也想不到，十几年后戏剧性的一幕发生了。当年在梁宋等地一同游玩的旧友高适，竟然间接地把李白送进了监狱。至德二载（757年），永王李璘（唐玄宗第十六子幼年丧母，由异母兄唐肃宗亲自抚养，唐肃宗甚至睡觉时也会把这个弟弟抱入怀中）兵败李白入狱，而朝廷派来讨伐永王李璘的〝大将〞正是时任淮南节度使的高适。
天宝十四载（755年）十二月，高适拜左拾遗，转监察御史。天宝十五载（756年）六月，安史叛军攻陷潼关。唐玄宗仓皇西遁，禁军于马嵬驿发动兵变，大唐贵妃红粉成灰。自此，唐玄宗和唐肃宗〝分道扬镳〞，高适则随李隆基前往成都。至德元载（756年七月唐肃宗改元至德）十一月，永王李璘叛乱。同年十二月，高适被任命为扬州大都督府长史、淮南节度使，讨伐永王李璘。
我们看到高适在一年之中官职跃了十八阶，由左拾遗（从八品上）升到了扬州大都督府长史（从三品），堪称官吏史上的奇迹。到底是什么原因让高适完成了仕途的骐骥一跃呢？原因是逃往成都途中唐玄宗发布了一道诏令，让各路藩王起兵勤王。高适向唐玄宗直谏这种做法不可取，风雨飘摇的时局下，需要一个名正言顺的领袖整合一切可以整合的力量去平定叛乱。如果这个紧要当口把这个命令下发，各地藩王不但不会到成都述职，反而会各自为战，甚至会撼动太子地位（此时唐肃宗李亨已经称帝，只是唐玄宗和高适还不知道）。事件的最终结果，是唐玄宗仍旧孤注一掷，仍任命李璘（只能算是一个养尊处优的贵族文艺青年，不谙政治权谋）为山南东道、岭南、黔中、江南西道四道节度使，江陵郡（荆州）大都督，坐镇江陵。
后来，唐肃宗听说了高适力劝唐玄宗这件事，认为高适是个〝挽狂澜于既倒，扶大厦之将倾〞的人才，于是便派人将高适从成都调到自己临时的驻陛之地――灵武。高适认为永王李璘的部下都是忠于朝廷的，初衷并非反叛。他们之所以跟着永王李璘摇旗呐喊，起关键性作用的是唐玄宗的勤王诏书。只要到了前线，向永王李璘的部下们明陈当下的情况，现在掌控大唐帝国的话语权是皇帝您，您的皇帝老爹早已经退居二线了。这些人定会审时度势，永王李璘的叛军定然瞬间溃散。唐肃宗暗喜自己发现了一个被皇帝老爹埋没多年的人才，当即认命高适为御史大夫、扬州大都督府长史、淮南节度使。
接下来更戏剧性的一幕又发生了，唐肃宗命高适与江东节度使来瑱会师安陆，安陆偏偏又是李白第一次当上门女婿的地方。李白的人生信条是――今日你对我爱搭不理，日后我让你高攀不起。〝丹徒布衣者，慷慨未可量。何时黄金盘，一斛荐槟榔〞，〝世人见我恒殊调，闻余大言皆冷笑。宣父犹能畏后生，丈夫未可轻年少〞，这些诗句都能体现他的这一人生信条。李白听闻旧友高适此刻混得有点让人〝高攀不起〞了，于是就给高适写信，请求旧友在皇帝面前为自己开脱罪责。没想到高适对李白的请求竟是〝爱搭不理〞，坚决不趟这池浑水。当年三人同游梁宋，高适顾及的是杜甫的面子，并不能代表高适对李白有多么〝欣赏〞。
高适出身渤海高氏，杜甫出身京兆杜氏，三观相合又同样出身于高门厚第的两人惺惺相惜。高适和杜甫不能拼爹，却可以拼爷爷。高适爷爷高偘曾任左监门卫大将军、安东都护、平原威公，死后追赠左武卫大将军，陪葬乾陵。杜甫爷爷杜审言文章四友之一，唐代新格律诗的奠基人，杜甫曾说〝吾祖诗冠古〞。李白对于高适而言，只能算是朋友的朋友或者朋友的偶像而已。
李白给高适写信的时候，一定是满怀希望。李白与高适相识的纽带人物是杜甫，李白与王昌龄相识的纽带人物是孟浩然。杜甫是李白的迷弟，孟浩然是李白的偶像。通过孟浩然相识的王昌龄与李白有诗文唱和，那么李白一定认为通过杜甫相识的高适定然会帮这个忙。王昌龄与高适同是边塞诗人，两人未必都是诗风雄浑性格洒脱，即使相同诗风也不会千篇一律。同理，更不会出现千人一面，千人一声的现象。高适毕竟不是王昌龄，迷弟杜甫的朋友未必是自己的迷弟。如果杜甫在场的情况下，说不定事件还有些许转机。高适对李白的态度，告诉我们人际交往中一条铁的定律――任何人都不要高估自己在他人心中的分量，李白尚且并能免俗，朋友的朋友和自己半毛钱关系都没有。
事实证明〝原则哥〞高适选朋友的眼光的确经得起考验，杜甫在关键时刻站对了队伍。至德二载（757年），李白因永王李璘案所累入狱，杜甫却于这一年风尘仆仆地投奔了当时驻陛在凤翔的唐肃宗，杜甫的政治觉悟明显高于李白。〝原则哥〞高适，认为出身商人家庭的李白没有人格底线――口袋里有钱的时候就挥金如土，山穷水尽之时就当上门女婿。两次给相门当上门女婿也就算了（第一次算是彻头彻尾的赘婿），关键是政治觉悟太低，认不清时局的大体走向，国难当头居然给〝反贼〞唱赞歌。
我个人写了首短诗来概括高适与李白的关系：
沉默和高歌有什么两样
不可回避的细节
一切都与叙述无关
我们再看一下，杜甫对李白的态度。上元二年（761年），杜甫写诗〝不见李生久，佯狂真可哀。世人皆欲杀，吾意独怜才〞，我们看到杜甫对李白的崇拜热度仍旧未减。宝应元年（762年）五月，即位不久的唐代宗便为永王李璘翻案。据《新唐书·李白传》记载〝李阳冰为当涂令，白依之。代宗立，以左拾遗召，而白已卒。年六十馀〞。我们看到了唐代宗为永王李璘案平反的同时，也打算重新起用李白为左拾遗，但此时李白已不在人世。广德元年（763年），杜甫写诗〝由来强干地，未有不朝臣。授钺亲贤往，卑宫制书遥〞。继代宗为永王李璘案平反后，杜甫又写诗向世人证明：李白当年无奈卷进永王李璘案，他是受了时局的裹挟。
李白、杜甫和高适三人中，仕途混得最好的是高适。高适在坚持原则与底线的基础上，仁爱中甚至要带点锋芒，所以他人生最后十年里，仕途混得如鱼得水。李白太过锋芒毕露，杜甫的政治觉悟高于李白，关键时刻他总能站对队伍。杜甫的性格太过大爱有时甚至会牺牲自我，成了他仕途的拌脚石。
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