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水泊梁山两次改朝换代，林冲都起了决定性的作用。
第一次，水寨大并火，林冲怒杀王伦，推翻了梁山第一代领导核心，拥立晁盖为梁山第二代领导核心：
话说林冲杀了王伦，手拿尖刀，指着众人说道：“据林冲虽系禁军遭配到此，今日为众豪杰至此相聚，争奈王伦心胸狭隘，嫉贤妒能，推故不纳，因此火并了这厮，非林冲要图此位。据着我胸襟胆气，焉敢拒敌官军，剪除君侧元凶首恶?今有晁兄，仗义疏财，智勇足备，方今天下人闻其名，无有不伏。我今日以义气为重，立他为山寨之主，好么？”众人道：“头领言之极当。”
第二次，晁盖曾头市中箭之后，他和吴用两个，竭力扶持宋江做了梁山老大，成为梁山第三代领导核心：
吴用、林冲开话道：“哥哥听禀：‘国一日不可无君，家一日不可无主。’晁头领是归天去了，山寨中事业，岂可无主?四海之内，皆闻哥哥大名，来日吉日良辰，请哥哥为山寨之主，诸人拱听号令。”
林冲对梁山的功劳和他的本事是没的说的，在梁山上数一数二。那么，他本人就没想过坐梁山的第一把交椅吗？
答案是否定的，他在心底里根本就没想过做带头大哥。这首先是由他的性格特点决定的。高衙内欺辱他的娘子，高太尉又百般陷害他，他都能忍，可见他骨子里是个很懦弱的人。很明显的，他在梁山上看王伦的白眼过日子，他都能忍受那么久，换成武松、鲁智深早把王伦砍翻了。他却没有。
性格懦弱的人，注定了是不会有很远大的理想的。即便偶然成功，也不会长久，王伦就是很好的例子。换句话说，他心里清楚，他不是领导梁山的料。他很自知：“据着我胸襟胆气，焉敢拒敌官军，剪除君侧元凶首恶?”自古，做大事者都要有胆有识，晁盖就具备这样的胆识。北京大名府梁中书送给蔡太师的礼物都敢劫，而且还真就成功了。官军来追捕了就选择上梁山落草，那么大的家业说扔下就扔下了。这一点，林冲是绝对做不到的。因此，在领导才能上，林冲的确不及晁盖。更何况，还有那么多好汉追随着晁盖。而林冲在梁山上是很孤单的。
其次，人生追求决定。林冲的人生理想其实是很有些小资情调的。他在东京做八十万禁军教头时，他是很享受当时的工作和生活状态的。妻子漂亮贤惠，工作稳定清闲，真可谓老婆孩子热炕头了。从他上山前作的一首诗中就能看出他是很陶醉于这种生活状态的：仗义是林冲，为人最朴忠。江湖驰誉望，京国显英雄。身世悲浮梗，功名类转蓬。他年若得志，威镇泰山东。
“江湖驰誉望，京国显英雄”，他很享受这种被别人追捧、歌颂的感觉。他没有再远大些的理想，八十万禁军教头这个头衔，听起来很牛掰，其实只是唬人的。因为，当时禁军里面像他这样的教头有五千多人。也就是一个芝麻粒儿一样的小官职，他就心满意足了。若不是高衙内调戏林娘子，他可能会在太尉府勤勤恳恳为他的恩相高俅服务到退休了。
“他年若得志，威镇泰山东。”听起来很大气，其实也不过是想称霸一方的意思，并没有跟朝廷叫板，造朝廷反的志向，这跟宋江的那首“他时若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”的气魄和胆识是没法比的。宋江在这首诗里面淋漓尽致地表达了要推翻宋王朝的志向，这样的志向可不是一般人具备的。因此林冲推举宋江做梁山老大，众头领也都心悦诚服。
人贵有自知之明，林冲这一点做得很好，不像王伦，也不像王宝强。
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