人的才能是多方面的，但是全才很少，往往具有了这方面的才能，其他的才能可能就差一些。比如有些人文字表达能力强，但是口头表达能力弱。有些人不学无术，但是善于逢迎拍马，通过甜言蜜语哄骗掌权者，从而达到自己的目的。明代杨善就是靠着一张甜嘴和巧舌如簧，不仅把蒙古人也先哄骗得团团转，就连英宗朱祁镇也中了口头行贿的招数。
我们先看看杨善是如何玩转瓦剌也先的。正统四十年（1449）明英宗朱祁镇被太监王振的裹挟，御驾亲征也先，不幸被俘。代宗朱祁钰即位后，经过反复争论，派出使者迎回英宗。但是代宗朱祁钰从内心讲并不情愿这样做。
尚书胡灐提出上皇英宗在瓦剌时间较长了，所需一切衣服和日常用度由杨善顺便带去，遭到代宗朱祁钰否决。
因此就出现派遣杨善出使瓦剌，但是除提供给也先的礼尚往来的金银书币外，没有多余的礼品，杨善不得不拿出自己家的财宝，购买大量蒙古人喜欢的礼物。
第一步杨善首先打倒蒙古馆伴。明代使节往来，一般是由对方的馆伴陪同引导至本国进行相关的外交活动。与杨善一起到瓦剌的蒙古馆伴喜欢喝酒，于是杨善买酒买菜招待馆伴。并闲谈英宗被俘的原因，语言中既有对王振带领英宗御驾亲征的惋惜，又有炫耀武力，软中带硬的警告。他说我们现在有南征回来的将士二十万，又招募了精锐部队三十万，而且装备各种神枪火器，火箭毒弩，百步以外洞穿人马，是分分钟的事情。又说我们边关地区地下全部暗放铁锥，马蹄一碰马上戳穿。安置大量刺客，身手矫捷，翻山越岭，如猿猴一般。不过，现在我们两国修好了，这些东西都用不上了。馆伴被他忽悠的一愣一愣的，加上杨善又送大量礼物，喜得无可不可，立即安排觐见也先。
第二步巧舌如簧把也先玩的滴溜溜转。也先是瓦剌太师，实际掌握军权，是否释放英宗就在他一念之间。为此杨善准备丰厚的贡品，也先见到如此厚礼，喜笑颜开。
杨善乘机下了一个软刀子：“太上皇在朝之时，我们两国关系紧密，太师派遣使者都是几千人，浩浩荡荡，而且每年还不止一次，金银布帛满路都是。但是怎么会突然之间背盟弃义，惹起兵端呢？”
这是杨善先发制人，占领道德制高点。谁知也先立即处于下风。
也先说：也不是这个原因，主要是贵方削减马价，绢帛都是撕裂的，我们派去的使者被扣留，岁币明显减少了。
杨善说：这个不是削减，太师贡马增多，量多又不便杀价，货多价格自然降低，可能稍稍会低一些。太师也可以计算一下，总数是不是比以前增加了呢！有些绢帛撕裂是翻译等下级人员没有得到实惠，发泄私愤，已经杀了。但是太师所贡也有驽马，貂皮也有次货，想必也不会是太师所为吧。贵方使者一批几千人，有的是虚增人数，但是朝廷一般还是按照贵方提供的名单安排膳食和赏赐。但是也有良莠不齐的情况，那些干了坏事的人，无颜面对太师 ，怎么敢再回到太师队伍里来呢？
杨善对也先的指责，不动声色全部予以化解。
说的也先频频点头称是。这也体现出杨善的灵敏和口才。
杨善见时机成熟，继续采取攻势，规劝也先歇兵和好。
他说：太师如果再次出兵，双方必定死伤数十万，两败俱伤。上天好生，而太师杀戮生灵，老天屡屡示警，干旱雷雨不断。如今太师准备归还太上皇，两国修好如故，这样，中国每年供应岁币金银，如此两全其美的事情简直太好了！
也先说：我国是想归还英宗，但是贵方敕书并无写明要英宗回去呀！
杨善立马应变说：这个也不是我们疏忽，而是为了成全太师千古美名。如果我们写了好像是我们命令太师一样，这样不是显得太师被动吗？现在是太师主动归还太上皇，显得太师胸怀宽广，热爱和平。
杨善一番吹捧，也先大喜，立马决定释放英宗，与杨善一起回国。
并关心英宗是否会继续做皇帝。杨善表示岱宗大位已定，不能更改。不做深入解释。
但是瓦剌平章昂克意欲达到占便宜的目的，说：你们为什么不携带大量国宝来交换英宗？
杨善说：如果带来大量货物，显得太师图利，今天更加显得太师仁义大德，大丈夫气概必将青史留名！
一番夸奖说动也先决定让英宗回国。
回到中国，举朝盛赞杨善功德。但是代宗朱祁钰觉得杨善违背自己的初衷，赏赐很少，晋升左都御史，仍然管理鸿胪寺。
杨善原来是诸生，仪表出众，声音洪亮，善于应变，善于投机钻营。每次上朝朱棣都瞩目杨善。朱高炽即位后提拔为鸿胪寺卿。但是杨善不学无术，讲话滑稽，没有什么豪言壮语。
他在市郊建立一栋别墅，周边种植瓜果蔬菜，专门赠送皇宫贵族当权之臣，搏得他们的欢心。谁手里有权就巴结谁。王振当权，结交王振。石亨、曹吉祥有权，又鞍前马后拍他们的马屁。
天顺元年（1457），因为参与英宗复辟，被授予奉天翊卫宣诚推力武臣（不久改文臣），特进光禄大夫、柱国、兴济伯，岁禄一千二百石。予世券。掌左军都督府。
出使瓦剌，携带了四个儿子，为他们乞求官位，又为养子、侄子等跑官要官，家里数十人都是当官的。招权纳贿，令人侧目。
杨善人品很差，阴险妒忌，当初与庶吉士章朴因过错下狱，住在同一个房间，相处时间长了，讲话比较随意，章朴说家里有一套方孝孺的著作，没有来得及销毁，杨善马上提出借来观看。实际上杨善看书是假，以此为证据告发章朴是真。他因为举报章朴有功，立即官复原职。
杨善还积极参与杀戮于谦和王文的罪恶活动，大力参与贬斥陈循的阴谋。
他的儿子和孙子都袭爵为官，世食爵禄。
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