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吴敬梓富于见识才学，迁居南京后与不少文人广有交往，比如程廷祚。程廷祚比吴敬梓大十岁，同是安徽老乡而流寓南京，也是终生不仕的大儒。当然中国著名文人太多，很多人未必认识他，这很正常。吴敬梓四十岁时，姐姐金孺人去世，卒年四十七岁，程廷祚为之写下《金孺人墓志铭》，可见两人交情不错。
严格来说，吴敬梓是一名科举落榜生。早年他很想考公，二十九岁时参加科考，甚至向考官“匍匐乞收”而遭到斥逐，稍后乡试再次落第。此后吴敬梓发出“狂来自笑，模索曹刘谁信道”的怒吼，慢慢放弃考公。 三十岁那年，他表态 “不婚不宦，嗜欲人生应减半”；三十一岁那年，他自嘲“捉鼻低头知不足，且把棋秤共赌”；三十三岁那年，他表示“身将隐矣，召阮籍稽康，披襟箕踞把酒共沉醉”。看看这些字句，跟《儒林外史》的篇首与篇末词何其相似——作家笔下的一切，绝非天上掉下来的。
雍正十三年（1733）诏令保荐博学鸿儒者，两年以后再下诏令。时年三十五岁的吴敬梓听说有可能被保荐，写下《移家赋》以表明自己“不工封禅之书”。同年秋天被荐风声趋紧，他写下 《秋病》八首，再次表示“美人一赋堪千古，何用子虚与上林”。乾隆元年（1736），被安徽巡抚赵国麟保荐，于是“凿坏而遁”，酗酒秦淮，乔装“狂疾”，进行有预谋有计划地逃避，算是正式绝意仕途。从此他 “乡试也不应，科岁也不考，逍遥自在，做些自己的事”。
吴敬梓在南京有点文坛盟主的意思，曾参与修建先贤祠于雨花台，祀泰伯以下二百三十多人，结果耗尽家财，这也是《儒林外史》中的情节，所以一般认为杜少卿的原型就是他自己，庄绍光的原型便是好友程廷祚。晚年吴敬梓一贫如洗，虽然吴氏同族有不少富贵功名之士，但他主要仰赖姻亲、友人相助生活，常往返于南京与扬州、真州、淮安之间，与友朋诗酒酬唱留下声名鼎盛。
晚年吴敬梓穷到什么程度？程晋芳给他作传，说他“冬日苦寒，无酒食”，便邀好朋友一起绕城步行取暖，“夜夜如是，谓之暖足”。乾隆十九年（1754），吴敬梓带着妻与幼子出游扬州，在扬州客寓逝世，之后只能由友人帮助买棺归葬南京。可见，科举年代不考公，又没钱，还是个没有手艺的读书人，日子真不好过。
有研究认为，《儒林外史》的创作大概始于1735秋天，也就是朝廷征辟风声紧的时候，他写下《移交赋》表明态度，随后专心撰述，整个过程很长。具体说，前二十五回大概写于 1736 年 2 月被保荐之前，素材多取自历史和社会传闻。第二十六回至三十五回侧重以作者自身及其朋友的生活为题材，大概写于 1736 年至 1739 年之间。第三十六回以后则陆续完成于作者逝世以前，取材兼有自身及亲友活动、历史与社会传闻等。
有意思的是，吴敬梓写 《儒林外史》时，曹雪芹也在写 《红楼梦》。十八世纪四十年代，两个作家谁也不认识谁，一个在北京，一个在南京，都在贫困中写出两部伟大小说，小说都对科举考公给予鄙视。可见《儒林外史》第一回借王冕之口说“一代文人有厄”，应该是很多文人的痛苦心声。
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