唐玄宗开元年间，有一个落魄的书生，徘徊在长安街头。他心情沮丧，一脸落寞地沿着墙角踽踽独行。看看那些登第的仕子，昂首阔步，横行大道中间，马车开过都不避让，风头直逼李刚的儿子。
落魄的书生在街头踽踽独行，想自己寒窗苦读，科考三次，每次都书判俱佳——字也不丑，文理也不错。但是，吏部的那些人狗眼看人低，不以才华选仕，偏爱以貌取人。落魄的书生想着想着，眼泪就掉了出来。
他不敢回到家乡，他害怕兄长的责备；他更不敢回到家里，他忍受不了妻子的白眼。每次睡觉，他都梦见家里人指着他的鼻子骂道：“我们节衣缩食，省吃俭用供你上大学，你丫还考不上，你对得起我们么？你对得起你死去的爹娘么？不要回来了！滚！!”书生无地自容，非常委屈：我长得丑，人家不要，能有什么办法？我也想过整容，但是高句丽那边都还没发明整容术，我怎么办？我又不会穿越术！
书生不敢回家，流浪在街头。他还是喜欢他少年时代，那时，他是个富家子弟，是隋朝皇室的后裔，每天“联翩骑白马，喝兔放苍鹰”。可是到了唐朝，一切都不同了。规则都由唐朝统治者说了算，他们说当官除了有才华还不行，还要高大威猛的，相貌堂堂的，跟姑娘选相公一个标准。
书生流浪在街头，他知道他前程不亮了，每天彷徨在繁华的朱雀大街，看着来往的商贾，外国入唐的使臣……今天，他三十岁了，孔子说：三十而立。估计自己三十而亡了，想着想着，黯然伤神。
有一天。而立之年的书生依旧浪迹在朱雀街上，这一天，鞋底被磨破了，正当他心痛鞋子的时候，突然风云变色，街上的人像川流的水一样跑了起来，有人喊：“安禄山叛乱了！”
据说洛阳沦陷了，安禄山直逼长安而来，老百姓纷纷逃出长安城，躲避战乱。而立之年的书生拎着破鞋随着逃亡的百姓出城，跑到了荆州，荆州也乱，于是又到了山东。在山东的一个小县城，那里的县太爷要招公务员，而立之年的书生还在想着做官的梦，于是就去报考。县太爷见这人长得虽不咋的，但是学问还不错，于是就招了他做了个登记户口的胥吏。
怎料书生做了一段时间，没想到他这个小吏也收到了很多红包，那些有些背景的人，有迁户口登上仕途的，有改年龄装嫩的，有抹名字装死的，还有通缉犯改名字变成好人的……目睹了许多官场之怪现状，突发感慨：“仕鲁蒙帻帛，且爱裹疏巾。道有巢许操，耻为尧舜臣。猕猴罩帽子，学人避风尘”。于是就递上了辞职书，辞职之后，书生看破了红尘，就有了避世的思想，于是到了天台山。
书生到了天台山，隐居在一个叫“寒石山”的地方，因为不再眷恋人世间的纸醉金迷，功名利禄，于是就把自己名字舍去了，指地为名，叫做“寒山”。就是“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”的“寒山”。
寒山隐居以后，心旷神怡，作诗一首，乱题山林野间，诗云：
一住寒山万事休，更无杂念挂心头。
闲书石壁题诗句，任运还同不系舟。
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