坊间风行刘文典的那些传闻轶事，大多突出他的“狂”与“傲”以及特立独行的各种怪癖。
剧院
刘文典有许多雅好，喜饮好茶、吸好烟。
说到抽烟，刘文典有一雅号——“二云居士”。“二云”者，一指“云土”，即云南鸦片；二指“云腿”，即云南特产火腿，味鲜美。
国民党政府曾明令禁烟，但对云南两位名人却不禁止，一位是龙云，一位是刘文典。
除吸烟品茗外，刘文典还喜欢听戏，尤其是滇戏。当年在昆明时，刘文典几乎每晚都泡在滇剧场中。
光华剧场的头排两个座位被他常年包下，每晚偕夫人必到，风雨无阻。他与耐梅、碧金玉、张子谦、栗成之、彭国珍等名艺人交往很深。
如果有人以此来猜想刘文典的生活一定是铺张奢华，那他就大错特错了。刘文典生活简朴，衣着无华，常不修边幅，有时竟将长衫扣错纽扣，头发长了也不理发，除非理发师登门。
现实生活中，刘文典潜心学术，于家务俗事一无所能，既清贫又乏生财之道，往往等到无米下锅才发觉囊中羞涩，不得不向知交告贷。
李鸿章之孙李广平与刘文典是好友。刘文典每逢断炊便手书一纸条，上书四字“刷锅以待”，使人交于李广平。李广平见字后知道刘文典“难以为炊”，便慷慨送钱救急。
鲁迅先生
鲁迅先生有一句话：“无情未必真豪杰，怜子如何不丈夫。”判断一个人人格道德是否健全完善，亲情与家庭生活是一个很重要的方面。刘文典的长子刘成章因敦促国民党政府积极抗日，卧轨请愿，不幸染上风寒英年早逝。这对刘文典打击很大，给他留下了一辈子无法抹去的伤痛，使他一度神志消沉，沉迷鸦片。
正是因此，他对次子刘平章格外溺爱，上课时也带在身边。刘平章年幼不懂事，常忍不住在课堂上嬉闹，甚至跑出教室玩。每逢这时，刘文典便大窘，急忙追出。
古人言：“无狂放气，无迂腐气，无名士怪诞气，方为放达者。有诵读声，有纺织声，有小儿啼哭声，才是人家。”刘文典当是如此。
1949年末昆明解放前夕，胡适曾计划将刘文典送往美国，已为他联系好具体去所，并为他们一家三口办好入境手续，但刘文典谢绝了。他说：“我是中国人，为什么要离开祖国？”
刘文典并不认为自己是圣贤，是完人。他生前常说：“我最大的缺点就是如此，但是并不是在任何人面前都骄傲自大。”这是他的真心话。 他说在西南联大文学院只有两个半真正的“教授”，陈寅恪是其中之一，而他只能算半个。
对于陈独秀，刘文典曾屡屡帮助、保护，常私下对人说：“陈独秀是个非常好的人，为人忠厚，非常有学问，搞不成政治——书读得太多了。”
1943年，联大中文系代主任闻一多决定将刘文典解聘。因为刘文典擅自离校，到云南普洱县的磨黑呆了半年。原因是他喜欢抽鸦片，而磨黑产上好鸦片。当地的朋友知道他的爱好，就邀请这位大学者去。他自作主张地一口应承，只跟少数人打了个口头招呼就丢下课程走了，而且乐而忘返，一去半年不回。
闻一多先生
更加匪夷所思的是，他平时上课都是边吸鸦片边讲，还要求校方给他安排一个杂役提着茶壶随时为他加水，影响很坏，深为师生诟病。闻一多坚决主张不再聘用，语言学家王力为他讲情，说老先生从北平随校南迁，还是爱国的。闻一多发怒道：“难道不当汉奸就可以擅离职守，不负教学责任吗？”
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