有人说，围城里只有苏文纨一个爱着方鸿渐的人。可我相信若是不爱，唐晓芙怎会想去唤雨中的他上楼，怎会在看到归还的信件痛到生病。若是不爱，孙嘉柔为何在他面前装可伶，为何吩咐奶妈好好伺候姑爷。但围城里方鸿渐遇到的这5个女人，却是所有男人都会经历的
周淑英：父母喜欢的人
周淑英是父母定的婚约妻子，方鸿渐大学时羡慕其它情侣，还向父亲提过退婚的事，被严词批评，但未过门就离世了。方鸿渐回国就住在淑英的房内，“梳妆桌子上并放两张照相：一张是淑英的遗容，一张是自己的博士照。方鸿渐看着发呆，觉得也陪淑英双双死了，萧条黯淡，不胜身后魂归之感。”两人同框的也就这一段。
鲍小姐：露水情人
她只穿绯霞色抹胸，海蓝色贴肉内裤，漏空的白皮鞋里露出涂红的指甲。船上的留学生称她为“熟食铺子”或是“局部的真理”。
方鸿渐与鲍小姐相识在归国的轮船上，一起吃饭，逛中途靠岸的小岛，甚至一起过夜。但船到了香港，她就扑向了自己的未婚夫，不曾有半点不舍留恋。方鸿渐也只能安慰自己她是变了味的肉。
鲍小姐就像美艳的妓女，大胆露骨，骚到了明面上，男人们对她多得是欲望，却对于娶到家里兴致缺缺。遇到她就像是野外夜晚的一场艳遇，露水夫妻，太阳升起后，各走各道。
苏文纨：爱着你的人
年轻时的苏小姐把自己的爱情看的太珍贵，不肯轻易给予。成了大龄剩女后，还觉得自己是“艳如桃李，冷若冰霜”，应当让方鸿渐死心塌地的追她，她在万般无奈之下，才勉强答应。
可即便是帮他尽了妻子的义务：洗手帕、补纽扣，方鸿渐对她并无动心，反而自己一再挫败，反而恋上了他。尽管有温柔月光下的一吻，但两人还是未成。
一来，他对新诗不感兴趣，两人没有共同语言；二来，方鸿渐认为头脑有才学的女人是天生了教愚笨的男人向她颠倒的，但她的才学显然吸引不了他；三来，苏小姐想让男人们都围着她转，对她死心塌地，即便当时没有机会的赵辛楣、曹元朗的赞美，她也欣然接受。这么骄傲的她也就不难理解，为什么要去破坏唐晓芙和方鸿渐了。她得不到，别人也不可以！
唐晓芙：你爱的人
唐小姐妩媚端正的圆脸，有两个浅酒窝。天生着一般女人要花钱费时，调脂和粉来仿造的好脸色，新鲜得使人见了忘掉口渴而又觉得嘴馋，仿佛是好水果。她眼睛并不顶大，可是灵活温柔，反衬得许多女人的大眼睛只像政治家讲的大话，大而无当。
唐小姐不笑时都会让人觉着她在笑，“清水出芙蓉，天然去雕饰”，钱老说她是一个真正的女孩子，也是令方鸿渐最动心的人。尽管她还是一个大学生，但却很聪慧，说出“女人都很傻，男人希望的那样傻，不多不少”相互来往的信件、礼物很快促进了他们的关系，如果没有苏小姐从中作梗，或许两人能在一起了。但年少的她太执拗，想要占据她爱的人的全部，他遇见她之前得是空白的，没有过去的。
尽管分开她也很痛，但还是闭着牙吞咽到了肚子里。唐晓芙从此成了方鸿渐的一个禁忌、伤口、弱点，旁人一触就会痛。
孙嘉柔：与你结婚的人
孙柔嘉长相平平，家境平平，能力平平，最终凭着娇弱可伶的表现，一步步激发起方鸿渐的保护欲，得到了他。她是爱方鸿渐的，为了省结婚费用，匆匆在香港完婚，方鸿渐回来晚了会担心有没有吃饭饿着了，知道方鸿渐使不动她的奶妈，就吩咐奶妈伺候好姑爷，警告不许告诉别人家里事。
可她也是悲哀的！穿着新衣去见方鸿渐的“旧情人”苏文纨却被碾成渣，父母重男轻女导致她没有安全感，“千方百计”得来的方鸿渐却更听信赵辛楣的话。婚后的她是精于算计的，想掌控方鸿渐，想让他换薪水更好的工作，想让未来的生活过得更顺心些。
最终，由于经济收入以及家人的掺入，小俩口就此分开。
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