汉武帝骄奢淫逸，爱面子，对各方进贡的各种珍奇宝贝很是受用。有一次，他故意问东方朔：“在你眼里，我是一个怎样的君主？”
东风朔很明白刘彻的意思，心想：这皇上明摆着是要表扬呢。他说：“启禀皇上，想我盛世西汉，国泰民安，皇上开明大度，胸怀天下，志在四方，是堪比尧舜的一代明君啊。”刘彻听了哈哈大笑。
东方朔接着说：“如果当年的吕尚、周公、孔丘这些贤臣圣人都在的话，一定会来为皇上效力。周公当宰相，孔丘做个御史大夫，姜尚担任太尉……”刘彻开始听得挺美，后来越来越不对劲了，他滔滔不绝一连列举了三十多位贤良，在他口中都成了汉武帝的臣子，再加上他那滑稽的表情、讽刺的语气，让刘彻一边深感自己不如圣王，骄傲的气焰一下被浇灭一半；一边又觉得可笑，对东方朔生不起气来。
在调侃中警醒，在玩笑中规劝，这就是东方朔的智慧。
馆陶公主家里有一个仆人的儿子叫董偃，生得清秀、一表人才，五十多岁丧夫的馆陶公主便立他为男宠。董偃自知自己的行为违反礼法，怕皇上怪罪，便想方设法讨好刘彻。
他注意到刘彻每年都要去安陵祭拜，在附近没有行宫，很不方便休息。恰好管陶公主在安陵的附近有一座长门园，董偃便建议让馆陶公主把这座园子献给刘彻。
馆陶公主向刘彻赠了长门园，很得刘彻的喜欢，得知这是董偃的主意，认为他会办事脑筋灵活，渐渐地与董偃也熟悉起来，竟然称呼他“姑父”，还允许他自由出入宫禁。
人们嘴上不说私底下议论：“董偃一边和馆陶公主出双入对，一边又和皇上不清不楚，这岂不是有伤风化？”
但议论归议论，没人敢直接跟皇上说，毕竟这属于皇上个人的事情。东方朔看出董偃虽是一仆人之子，但野心不小。他讨好皇上，对宫中侍从颐指气使、耀武扬威，一副小人嘴脸，这种人在皇上身边迟早会进谗言坏国事。
一次，馆陶公主和董偃奉旨去未央宫的宣室殿参加酒宴，要知道这宣室殿了不是什么人都能来的，只有国家大臣才可以进入。就在宣室殿的门口，东方朔拦住了他们不让进去。
馆陶公主可不干了：“你好大的胆子！连我你也敢拦住么？！”
东方朔低头作揖说：“微臣不敢，只是朝政有礼法规定不可擅自破坏，臣也是奉旨行事。”
馆陶公主瞪了东方朔一眼，心想：你摊上事了，你摊上大事了！她怒气冲冲地去找刘彻告状，刘彻立刻过来质问，东方朔的一番话让他无话可说。
“启禀皇上，臣之所以不让公主和董偃进去，是认为董偃犯了三大重罪：第一条，他以家仆身份私通主人；第二条，他与公主不婚共居，伤风败俗；第三条，他引皇上不思朝政，沉湎于声色犬马，有误国家大计，理当论斩。”
刘彻听了，无力反驳，便临时改变宴会地点。事后细想，觉得东方朔所言不虚，说出了大臣们心中想说的话。如果一意孤行定会引起众怒，此后与董偃也渐渐疏远。失去了皇上庇护的董偃很快就离开了馆陶公主另寻新欢，让刘彻处死。
公元前93年，东方朔向汉武帝刘彻进言，要他远离小人，不要偏信谗言。他少有的严肃让刘彻深感意外。心想：这东方朔怎么这么反常，平时向我进谏各种正经事情都是不正经的，这次居然一脸庄重。
不久东方朔离开人世，“人之将死，其言也善。”最后对皇上的谏言让我们看到了一个内心有着历史使命感的东方朔，在他洒脱不羁、诙谐幽默背后的一颗忠心。东方朔是众多大臣中绝对与众不同、不可代替的一个，他在用自己的方式为这个朝代做出他自己的贡献。正如他所说，大隐隐于朝，在伴君如伴虎的年代，能够说出自己的谏言，又能自保寿终正寝，也是很了不起的。
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