那一年，李香君十六岁，诗书歌舞琴画已经样样精通，“温柔纤小，才陪玳瑁之筳。宛转娇羞，未入芙蓉之帐”，俨然秦淮河畔的新星。独坐在媚香楼的木格花窗前，李香君出神地望着秦淮河的柔波缓缓流过，开始期待一段梦幻般的爱情。
果然，佳人等来的是“复社四公子”中的才子侯方域。这位大明户部尚书候恂的公子才华横溢，风度翩翩，卓而不群。小小的媚香楼即将上演那个时代最美风花雪月的时候，满人疾驰的铁骑开始踏碎朱明那堆雕花的朽木。历史每到这种时刻，总会有小丑粉墨登场，这次是阮大铖。人品低下的阮大铖用金钱拉拢侯方域，但被李香君识破伎俩，侠肝义胆的李香君卖掉自己的手饰替侯方域还钱，其实同时也为秦淮河畔的这段刚刚开始的爱情播下悲剧的种子。
历史总是无奈地让小人得志。阮大铖不久竟然成为南明流亡政府的兵部尚书，位高权重。对李、侯的报复随时可至，侯方域不得不离开南京，投奔到抗清名将史可法的麾下。令人扼腕的是，侯方域所谓的政治气节并未坚守多久。明亡后，“复社四公子”中的陈贞慧隐居不出，冒辟疆率意林泉，方以智遁入空门，唯独侯方域选择参加顺治八年的乡试。十五岁应童子试即考取第一名的才子侯方域，在必须成功的这次考试中竟然名落孙山。生死事小，失节事大。命运开一个不大不小的玩笑，将侯方域悄悄钉在一根耻辱柱上。
再说李香君。侯方域走后，李香君铅华尽去，闭门谢客，专心等待幸福在某个华灯初上的夜晚扣响窗棂，但她最先等来的是阮大铖的怀恨报负。孔尚任在《桃花扇》中的记录是，阮大铖怂恿权贵纳李香君为妾，但因刚烈的李香君头撞雕栏，以死相抗，方才作罢。
殷红的血溅在纸扇上，点点鲜红，艳若桃花。
既然注定是一出悲剧，李香君此后被阮大铖送入皇宫、城破逃离、再被秦淮八艳中的卞赛收留、病死或不知所终的命运设计并不重要。悲剧的核心意义在于，青楼歌妓可以用生命维护贞节和大义，而国之栋梁的士大夫们，往往膝骨酸软。
传说弥留之际的李香君剪下一绺青丝，连同桃花扇一并托卞赛转交侯方域，遗言则是：公子当为大明守节，勿事异族，妾于九泉之下铭记公子厚爱。电影《桃花扇》给出的镜头则是：李香君与侯方域久别重逢，李香君满面欣喜打量着依然风度翩翩的侯公子，却不意侯公子的脑后垂下一根长长的辫子来……
李香君的父亲曾是武官，遭魏忠贤等人排挤而被治罪，从此家道败落，流落风尘。不过，从此有一柄纸扇，带着鲜血绘成的艳艳桃花，成为秦淮河畔青楼女子壮怀激烈的象征，或者还是一个民族正在远去的气节图腾！
顾炎武说：士大夫之无耻，是谓国耻。
南明亡国时自杀殉国的曹学佺曾在诗中这样总结：英雄每多屠狗辈，侠女从来出风尘。
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