天圣七年，柳永从江南返回阔别已久的汴京，然而此时的汴京城已经物是人非事，致使柳永伤感不已，于是他在京城待了几个月后，决定再次出门漫游，但这一次他并没有直接到江南，而是西游，前往西北去漫游了。
五年多的江南漫游，使得柳永的身心困顿不堪，而且这个时候，他已经离家五年，家中主要依靠在京城的叔父以及兄弟们照料，而柳永毕竟是一个至情至性之人，无法放下家中妻子与孩子。与此同时，阔别五年多的汴京还有很多往日的亲朋故友，在这五年间，他们总是时不时地催促其返回汴京，这使得他最终不得不告别江南，于天圣七年漫游着返回汴京。
然而此时的汴京已经发生了巨大的变化，尤其是其家庭和亲朋故旧已经发生了巨大的变化，很多昔日故旧如今都人老珠黄，飘零各地，这使得他感到无比心酸惆怅。物是人非事，他的词《笛家弄》便是对这种情形与心情的真实写照：
花发西园，草薰南陌，韶光明媚，乍晴轻暖清明後。水嬉舟动，禊饮筵开，银塘似染，金堤如绣。是处王孙，几多游妓，往往携纤手。遣离人、对嘉景，触目伤怀，尽成感旧。
别久。帝城当日，兰堂夜烛，百万呼卢，画阁春风，十千沽酒。未省、宴处能忘管弦，醉里不寻花柳。岂知秦楼，玉箫声断，前事难重偶。空遗恨，望仙乡，一饷消凝，泪沾襟袖。
他的另一首词《满朝欢》所表达的是同样的意思。而且家中，妻子尽管对他的归来感到吃惊，也曾表现出一定的热情，但很快，二人之间的关系便迅速冷淡了下来，而叔父与兄弟们又一直对他冷言冷语，已经成长成人的孩子则与他之间有一种永远也无法消除的陌生感，所有这一切都使得他对这次返京感到无比的失望，于是他不得不再次离开汴京。
天圣八年春，柳永在汴京停留一段时间之后，最终再次离开汴京，再次离开家外出漫游，只不过这次漫游的方向并非江南，而是关中蜀中等地。他在临别汴京时写下了《临江仙引·上国》词：
上国。去客。停飞盖、促离筵。长安古道绵绵。见岸花啼露，对堤柳愁烟。物情人意，向此触目，无处不凄然。
醉拥征骖犹伫立，盈盈泪眼相看。况绣帏人静，更山馆春寒。今宵怎向漏永，顿成两处孤眠。
从中可以看出词人离开汴京西游时的复杂情绪。词人离开汴京之后，先到洛阳，在这里，他遇到分别已久的旧日情人，也即之前的杭州名妓谢天香。后世的很多有关柳永的故事和戏曲都是以柳永和谢天香的关系为主体的。柳永在洛阳周围滞留到这年秋天，才带着谢天香前往京兆府（今西安），在京兆府，他写了著名的《少年游·长安古道》：
长安古道马迟迟，高柳乱蝉嘶。夕阳鸟外，秋风原上，目断四天垂。
归去一云无踪迹，何处是前期？狎兴生疏，酒徒萧索，不似少年时。
和《少年游·参差烟树》：
参差烟树灞陵桥，风物尽前朝。衰杨古柳，几经攀折，憔悴楚宫腰。
夕阳闲淡秋光老，离思满蘅皋。一曲《阳关》，断肠声尽，独自凭兰桡。
这两首词是其羁旅行役词的杰出代表。后来元代马致远散曲《天净沙·秋思》的实际上就是化用了柳永这两首词的意境。柳永在京兆停留一点时间后，又西北上，前往保安、定边、兴庆、凉州、甘州等地。在这期间，他写了大量的著名词作，如《西平乐·尽日凭高目》《八声甘州·对潇潇暮雨洒江天》《甘州令·冻云深》《河传·翠深红浅》《梁州令·梦觉纱窗晓》《曲玉管·陇首云飞》等词调的创制和曲词的创作都与其甘州、凉州之行有着直接的关系，尤其是《八声甘州》更是其代表作之一。柳永离开甘州返回京兆不久，党项族元昊便攻陷了甘州、凉州等地，自此以后，尽管宋和西夏一种在陇西一带争斗，但却宋王朝却始终没能收回甘州、凉州等地，而柳永也因此成为宋代最后一位到达甘州、凉州等地的著名文人。之后便在京兆与渭南一带徘徊，似有东返汴京之意，一直到明道二年春，柳永最终决定西行，他由渭南经京兆府、兴元府、利州、剑门、绵州、汉州，到达蜀中成都。
在成都，柳永留下了著名的词作《一寸金·井络天开》：
井络天开。剑岭云横控西夏。地胜异、锦里风光。蚕市繁华。簇簇歌台舞榭。雅俗多游赏。轻裘俊、靓妆艳冶。当春昼。摸石池边、浣花溪上景如画。
梦应三刀。桥名万里。中和政多暇。仗汉节、揽辔澄清。高掩武侯勋业。文翁风化。台鼎思贤久。方镇静、又还命驾。空遗爱。两蜀山川。异日成佳话。
著名学者薛瑞生先生说，“此词写成都风物，又用‘梦应三刀’典，必为赠益州太守而作。至如‘高掩武侯勋业，文翁风化’，则是对益州太守的赞词”，这倒未必。不过以柳永当时的声望，前往蜀中时受到蜀中官员的接见则是有可能的。在这首词中，柳永盛赞蜀中成都的都市繁华与城市的旖旎风光。这年秋，柳永沿岷江入长江，离开了成都，离开了蜀中，这是柳永一生唯一的一次蜀中之行。
柳永出三峡，经江陵，到达岳州，然后泛洞庭，游湘江，经潭州，到达衡州，等衡岳。岳州、洞庭、湘江、潭州、衡州等地都是柳永童年的旧游之地，然如今人已老，而当地却风物依旧，这又增加了柳永无限的感慨。其《玉蝴蝶·望处雨收云断》便是这时心情的真实写照：
望处雨收云断，凭阑悄悄，目送秋光。晚景萧疏，堪动宋玉悲凉。水风轻、苹花渐老，月露冷、梧叶飘黄。遣情伤。故人何在，烟水茫茫。
难忘，文期酒会，几孤风月，屡变星霜。海阔山遥，未知何处是潇湘！念双燕、难凭远信，指暮天、空识归航。黯相望，断鸿声里，立尽斜阳。
时光匆匆，四十多年，物是人非，词中充满了无限的惆怅，同时也不无词人自己的潦倒失落之感。柳永这次的荆湖之行可能一直到达永州东南的九凝山，在九凝山等地他也有词作，如《轮台子·雾敛澄江》：
雾敛澄江，烟消蓝光碧。彤霞衬遥天，掩映断续，半空残月。孤村望处人寂寞，闻钓叟、甚处一声羌笛。九疑山畔才雨过，斑竹作、血痕添色。感行客。翻思故国，恨因循阻隔。路久沈消息。
正老松枯柏情如织。闻野猿啼，愁听得。见钓舟初出，芙蓉渡头，鸳鸯滩侧。干名利禄终无益。念岁岁间阻，迢迢紫陌。翠蛾娇艳，从别后经今，花开柳拆伤魂魄。利名牵役。又争忍、把光景抛掷。
但柳永并没在九凝山等地作停留，而是很快沿江北下，到岳州后，沿长江继续东下，到达荆湖南路东侧的鄂州（今武汉），在鄂州留下了词作《竹马子·登孤垒荒凉》：
登孤垒荒凉，危亭旷望，静临烟渚。对雌霓挂雨，雄风拂槛，微收烦暑。渐觉一叶惊秋，残蝉噪晚，素商时序。览景想前欢，指神京，非雾非烟深处。
向此成追感，新愁易积，故人难聚。凭高尽日凝伫。赢得消魂无语。极目霁霭霏微，暝鸦零乱，萧索江城暮。南楼画角，又送残阳去。
这个时候，柳永的心绪十分紊乱，他感到从未有过的疲惫，因此他的声音也显得无比的苍老颓丧。在鄂州他还曾登黄鹤楼，之后他到离鄂州不远的黄州，然后经江州、池州、太平州、到达江宁，再到扬州、润州。这是柳永本想继续南下江南漫游，但由于这年三月干政的刘太后卒，宋仁宗亲政，朝廷内部出现大的变化，因此其亲朋故旧极力劝说其返京再应科举，于是他不得不沿运河北归汴京，参加第二年春天的进士考试。
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