辞官隐居，点化阳子居
公元前5l6年，也即周敬王四年，周王室发生内乱，王子朝率兵攻下刘公之邑。周敬王受威胁，就向晋国求救。当时晋国强盛，出兵救援周敬王。王子朝势力单薄，不足以对抗晋军，于是就与旧僚携带周王室典籍逃到楚国。老子因此蒙受失职之责，受牵连而辞去史官一职。于是老子辞官后，隐居于宋国沛地，自耕而食，自织而衣。
这日，老子骑青牛在梁都附近闲逛，见着了阳子居。阳子居，魏国人，入周大学，闻老子渊博，曾拜老子为师。阳子居看见老子，慌忙从马上翻身而下，向老子施礼。老子问：“你近来忙于何事？”阳子居答道：“来这儿看看祖上住的地方，购置些房产，再装修一下，另外还招聘些仆人，制定一些家法。”老子说：“有一个栖身、吃饭的房子就够了，何必这么铺张呢？”
阳子居解释道：“先生您修身养性，坐则寂静，行则松弛，饮食清淡，卧则安宁，如果没有深宅独户，何以能如此呢？既然需要购置深宅独户，不招聘仆人，不准备家具，这深宅独户靠什么来维持呢？招聘仆人，准备家具，如果没有家规家法，又何以治之呢？”
老子笑，说：“大道自然，何须强自静！行无求而自松，饮无奢而自清，卧无欲而自宁、修身何需深宅。腹中饥饿就吃饭，身体困乏而息，日出而作，日落而息，居家又何需众多的仆人呢？顺自然而无为，则精神安宁、身体健康，违背自然就会忙忙碌碌，最终会精神混乱而身体受损。”
阳子居自觉粗鄙浅陋，惭愧道：“弟子浅薄无知，多谢先生指教。”
二人于是结伴，欣然向东而往沛地。行至难水，两人乘船而渡，老子牵牛而先登，阳子居引马而后上，老子慈容笑貌，与同渡乘客谈笑，气氛融洽；阳子居昂首挺胸，客人见到，给他让座，船主见到，忙端茶递毛巾。
难水过后，两人各自骑上坐骑，继续前行，老子感叹说：“刚才观你神态，昂首挺胸，傲视旁人，唯己独尊，狂妄自大，真不可教也。”阳子居面带愧色，谦恭答道：“这是弟子习惯成自然，我会改掉的。”
老子指点道：“君子与人处，若冰释于水；与人共事，如童仆一样谦虚谨慎；洁白无瑕，而似含垢藏污；德性丰厚，而似鄙俗平常，生父母之身，立于天地之间，世间的一切都以一视之。”阳子居大悟，自此为人行事变得谦恭有礼。
再授孔子，大贤已成
孔子问礼于老子后，转眼已经十七八年过去，而孔子已51岁了。孔子此时虽学识渊博，然仍自觉未学得大道，听说老子在宋国沛地隐居，就带着弟子再次拜访老子。
老子见孔子来访，就在正房中接待了他。老子说：“一别十多载，听说你已经成为北方的大贤。此次光临寒舍，有何指教？”孔子双手作揖，拜道：“弟子不才，虽学习勤勉，但只是空游历十多年，至今未入大道之门。故特地前来求教。”老子回答道：“欲观大道，须先游心于物之初。天地之内，环宇之外。天地人物，日月山河，形性不同。所同者，皆顺从自然而自生自灭，皆随自然而停止或者前进。知其不同，只是知其皮毛；知其皆同，才是知道其根本。舍弃不同的而观察其相同的地方，就可以游心于万物之初了。万物之初，混沌而统一，无形无性，无异也。”
孔子再问：“观其相同之处，有何乐趣呢？”老子回答道：“观其同，则万物一视同仁。物我为一，是非没有区别。所以可把生死视为昼夜，祸与福相同，吉与凶相等，无贵贱之分，无荣辱之别，心如古井，我行我素，自得其乐，这样何处不是乐趣呢？”
孔子闻言，觉得自己变成喜鹊，飞上枝头；觉得自己变为鱼，游于江湖：觉得自己变为蜜蜂，采蜜花丛；觉得自已又变为人，求道于老子。孔子不禁心旷神达，说：“吾三十而立，四十而不惑，今五十一方知造化为何物！造我为喜鹊则顺喜鹊的自然性而化，造我为鱼则顺鱼性而化，造我为蜂则顺蜂性而化，造我为人则顺人性而化。鹊、鱼、蜂、人不同，但是顺着自然本性变化却是相同；顺本性而变化，即是顺着大道而行；立身于不同之中，游神于大同之境，这是符合大道的。我日日求道，不知道即在吾身！”说完，孔子起身向老子告别。
函谷关著书，西游秦国
公元前485年，老子准备西游秦国。老子祖籍在楚国，那他为什么要到秦国游历呢？有关资料记载，老子曾去过秦国，不过游历时间短暂，而此次去秦国绝非一时冲动。当时的秦国方圆千里，称霸西戎，相比晋、齐、楚等诸大国，社会长期安定，国家无战事；其民风淳朴，豪爽热情。另外，在秦地古风犹存，又有许多古代的传说遗存。于是，老子就骑一青牛，缓缓向西进发。
秦国，就在眼前。不过，老子行至函谷关时，被令尹喜拦下。令尹喜少时即好观天文、爱读古籍，修养深厚，传说他曾在老子来函谷关前一晚，见到一团紫气自东方而来。令尹喜知道老子学识深厚，于是要求老子写一本书，作为放老子出关条件。
老子没辙，就写成了一部书，这就是《道德经》，又称《老子》。《道德经》是老子思想的结晶，其书言辞精炼、博大精深，全文约五千字，共八十一章，分上下两篇。《道德经》谈宇宙人生，阐述了老子的社会政治和朴素辩证法的思想，重点阐释了老子思想体系的核心——“道”，被后世评价为中国哲学的基础之作。
老子于函谷关著书后，传说令尹喜辞了官，追随老子而去。他们在秦国各地游历，最后终老秦国。今天户县的楼观台还保留着老子和令尹喜的墓。还有一种说法： 老子当年出关去到了印度，后来到了迦毗罗卫国，迦毗罗卫国的贤圣乔达摩·悉达多闻讯前去向老子求道，后来得老子点化，居然悟道成佛了。
有人认为，《道德经》的作者之所以被称为“老子”，大概首先是因为他年老长寿。孔子曾说：“述而不作，信而好古，窃比于我老彭。”古传彭祖寿高八百，老子又活多少岁呢？司马迁在《史记》中猜测：“盖老子百有六十余岁或言二百余岁，以因修道而养寿也。” 老子主张“无为而治”，《道德经》是老子思想的集大成，是后世研究老子思想的主要依据。老子的理想国度是“小国寡民”，他在《道德经》第十八章中讲道：“小国寡民，使有什伯之器而不用，使民重死不远徙。虽有舟与，无所乘之。虽有甲兵，无所陈之。使人复结绳而用之。甘其食，美其服，安其居，乐其俗，邻国相望，鸡犬之声相闻，民至老死不相往来。” 实际上，这里老子所描述的国家，在现实中不存在的，因为这个国家不是建立在暴力之上的政治组织，而是一个拥有文明却没有文明之害的民众生活共同体。
有趣的是，老子函谷关著书中“紫气东来”的典故和他所骑的青牛都成为中国文化中的一个因子。帝王之家将“紫气”当作吉祥、祥瑞，老百姓之家也把“紫气”当作吉祥的象征，于是把“紫气东来”这些字被写在大门上。青牛后来成了神仙道士的坐骑。再后来，“青牛”成了老子的代名词，在一些诗词歌赋里，老子被称为“青牛师”、“青牛翁”等等。
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