秦二世九月，楚怀王由盱眙迁都彭城，亲政重建楚军和楚国政权。刘邦被封为武安侯，任命为砀郡长，统领本部兵马屯驻砀县。项羽被封为鲁公，屯驻彭城东。后九月，任命宋义为上将军，项羽为次将，范增为末将，北上救赵。刘邦以砀郡长之本职，受怀王之命，奉怀王之约向西攻取关中。关中指函谷关、散关、武关和萧关之内的地区，秦朝朝廷所在地。
楚怀王与诸将约，“先入定关中者王之”。这个约定是在怀王见项梁军破，“恐”，从盱眙迁都彭城后提出的。立约之时，楚国刚刚遭受致命打击，秦军实力强，士气旺，这时提出要攻打强秦的核心区域—关中，无疑是痴人说梦，“诸将莫利先入关”。作为领导人，提出完全超出手下将领心理预期的目标，目标的激励作用将非常有限，怀王做法并不高明。立约之后，项羽想西进关中，居然被阻扰，“项羽为人僄悍猾贼。项羽尝攻襄城，襄城无遗类，皆阬之，诸所过无不残灭。且楚数进取，前陈王、项梁皆败。不如更遣长者扶义而西，告谕秦父兄。秦父兄苦其主久矣，今诚得长者往，毋侵暴，宜可下。今项羽僄悍，今不可遣。独沛公素宽大长者，可遣”。这个逻辑实在太牵强。项羽队伍人数众多、战斗力强大，刘邦军只是纠合之众，散乱之兵，且刘邦也屠过城，怎么就相信刘邦能以长者身份率军攻下关中？
刘邦军由砀县出发，首先向东郡的成阳（今山东菏泽西北）方向移动，一路收集散失的陈胜军和项梁军的残部，扩大军队；与杠里的秦军对垒相持，击破两支地方秦军。秦二世三年十月，刘邦军南下往砀郡方向回移，在东郡和砀郡间的成武（今山东成武）县与秦东郡郡尉所领的部队以及王离军留在河南的一支部队交战，将他们击溃，回到砀郡进行整编休整。十二月，刘邦军在砀郡栗县，“遇刚武侯，夺其军”，收编了楚军将领刚武侯一支四千人的军队，刘邦队伍再次得到扩充；然后与活动在这个地区的魏国将领皇欣、武蒲所领的魏国军队联合对秦军作战，取得胜利后，再次回到砀县休整。
二世三年二月，刘邦军由根据地砀县出发，北上进攻昌邑县，途中结识彭越。彭越是昌邑县人。昌邑在砀郡北部，昌邑以北，东郡成阳以东，薛郡张县（今山东梁山）以南，是一大湖泊沼泽地，称为巨野泽。彭越本是渔民，在巨野泽中打鱼谋生。陈胜、吴广起义后，彭越没有马上响应起义，而是在巨野泽中蛰伏观望了一年有余。项羽于秦二世十二月大败章邯于巨鹿的消息传来，在手下一再请求下，聚集一千多人开始反秦军事行动。刘邦和彭越的联合军事行动并未攻破昌邑。随后，刘邦领兵向西，而彭越则继续留在昌邑一带，以巨野泽为基地，扩大军队，占山为王，长期不属于任何阵营。后来，楚汉战争到了紧要时刻，彭越再次出兵帮助刘邦，助刘邦集团一统天下。
二世二年后九月到二世三年二月的半年多时间里，刘邦军一直徘徊于砀县、栗县、成武、成阳一线作南北往来的军事行动，并未直接西进关中。原因在于，自从周文失败以来，秦军先后灭张楚、赵王武臣、魏王魏咎、齐王田儋和楚将项梁，收复了三川、颍川、南阳、陈郡、东郡、上党、太原、邯郸等广大地区，秦军形势一片大好，而且，章邯军与王离军两支秦军主力会师，围困巨鹿城，正准备一举攻灭赵国。反秦势力只能退守到泗水、薛郡一线。在这种形势下，贸然直接西进，深入秦朝后方攻取关中地区，无异于虎口谋食，甚至可能反被秦军消灭。当时很多楚国将领也都不看好西进关中，刘邦也只能观望，直到项羽于二世三年十二月在巨鹿城下大败秦军，全歼王离军，击退章邯军，确认大局渐趋明朗，秦军短时间内难以组织新的强大攻势后，他正式开始西进攻取关中的行动，这充分显示出刘邦头脑清醒，善于审时度势。
定陶之战后，章邯认为黄河以南残留的反秦军队大势已去，难以再成气候。在章邯的统一部署下，秦军主力悉数渡过黄河，与王离统领的秦朝北部主力联合作战，大破赵国和齐国联军，乘胜攻陷了赵国旧都邯郸城。章邯下令将邯郸城墙拆毁，将当地居民强行迁移到河内郡，杜绝他们再次据城反抗的可能。赵军战败、邯郸失守以后，赵国放弃了首都信都（今河北邢台信都区），举国东迁，退入巨鹿城中，然后向已经复国的战国各国求救。
当时，王离军追击赵齐联军进入巨鹿城（今河北平乡县），将赵王君臣及赵齐联军主力围困在巨鹿城中，做攻坚破城的准备。章邯军留在河内和邯郸郡内，掩护王离军，确保敖仓的粮食能够源源不断地运到巨鹿前线。
二世三年（前207年）十月，宋义带领楚军由彭城誓师出发，北上救赵。楚军北上走沛县、胡陵、亢父，进入无盐县（今山东东平）附近的安阳时，宋义下令就地停驻，不再前进。楚军在安阳一连停驻了四十六天，宋义始终没有开拔出动的迹象。他认为“今秦攻赵，战胜则兵罢，我承其敝；不胜，则我引兵鼓行而西，必举秦矣”。由于秦赵两军势力悬殊，他想等两军战罢，坐收渔利，严重误判了敌我形势。十一月，项羽忍无可忍，亲手斩杀宋义，在部将拥护下，自立为代理上将军。项羽派人汇报给楚怀王后，怀王被迫正式任命他为上将军。十二月，英布和蒲将军统领的两万楚军精锐渡过漳河后，对用来保护粮道的甬道展开激烈进攻，切断粮食供应，也将章邯和王离两军隔开。项羽率主力渡过漳河后，破釜沉舟，只带三天口粮，猛烈攻击王离军，一日之内，两军交战九次，主将王离被俘，副将苏角被杀，副将涉间自焚而死，二十万秦军将士，除少数被俘外，无一生还。项羽巨鹿之战，一战成名！
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