弘治十四年（1501年）八月，王阳明奉命南下，前往直隶、淮安、凤阳、南京、芜湖、庐州、池州等地，会同各当地巡抚、御史审决重囚，多有平反。
在南京，有陈姓将军杀人十八而入狱，案件久拖十余年不决，王阳明下令处决，当地巡抚和御史反复求情，王阳明不听。罪犯在临刑前对王阳明大喊：“死而有知，必不相舍！”王阳公笑答：“吾不杀汝，十八人之魂当不舍吾。汝死，何能乎？”陈父死于战阵，陈子以贻误战机被诛。
九月，游池州九华山化城寺，吊地藏菩萨塔，赋诗六首；李太白祠，赋诗二首，其一云：
千古人豪去，空山尚有祠。
竹深荒旧径，藓合失残碑。
云雨罗文藻，溪泉系梦思。
老僧殊未解，犹自索题诗。
王阳明遍访当地寺僧，笔赞长生庵实庵和尚相貌曰：“从来不知光闪闪的气象，也不知圆陀陀的模样。翠竹黄花，说什麽蓬莱方丈。看那山里金地藏，好儿孙，又生个实庵和尚。噫！那些儿妙处，丹青莫状。”
九华山中有一位道士叫蔡蓬头，不知从哪里来的，钱德洪在《阳明先生年谱》中有一段有趣的记载：“是时道者蔡蓬头善谈仙，待以客礼请问。蔡曰：尚未。有顷，屏左右，引至后亭，再拜请问。蔡曰：尚未。问至再三，蔡曰：‘汝后堂后亭礼虽隆，终不忘官相。’一笑而别。”
次年正月作《九华山赋》。
王阳明上年三月罹患虚弱咳嗽之疾，经汤药和针灸治疗，入秋已好转，医嘱继续服药。此次南行，感觉无恙，于是不再用药，结果冲冒风寒，兼公事劳累，旧病复发。
12月，北上回京。
弘治十五年（1502年）正月，途经贵池县，游齐山，作游齐山赋；经青阳县，再游九华山，访无相寺，登芙蓉阁；经芜湖，登咏清风楼，前往龙山拜访李贡（字惟正，号舫斋），贺其升迁；经当涂县，登采石几，咏谪仙楼。
二月，至镇江府，拜访丹阳汤礼敬（字仁甫，号云谷），一起游道教胜地茅山，为汤礼敬殿试策问题跋；游润州北固山，拜访钱组（字宗玉，号屋舟）。
王华右春坊右谕德九年任期届满，升翰林院学士，支从四品俸。随后任庶吉士教习，参与编修《大明会典》。
三月，王阳明行至扬州，烦热病发，无法继续前行，在扬州耽搁了三个月，身体更加瘦弱。
五月，王阳明回到北京，白天公务繁忙，晚上苦读五经及先秦、两汉书，王华担心儿子过劳成疾，禁止在书房点灯，但等父亲入睡后，王阳明继续点灯夜读到半夜，竟至吐血。
八月，王阳明上《乞养病疏》，请求回乡调治养病。下旬，踏上回越之途。经润州，再游金山、焦山、北固山，会三山寺僧；经苏州，登咏吴江塔、仰高亭；经嘉兴，访三塔寺芳上人，习导引习定之法；经海宁，诗咏审山。
九月，回到绍兴后，就在阳明洞中安置下来，行导引术，静坐习定，究极道经秘旨。据说，山中术士王文辕、许璋等四人前来交流仙道，四人还没有到，王阳明就派仆人前往迎接，告诉仆人他们来的路线，仆人果然接到了客人，大家于是认为王阳明已经得道。
白洋朱和的儿子朱节前来拜师，是王阳明最早的弟子之一，后其弟簦及堂兄弟朱簠、朱篪都拜在阳明门下。后四人都登第入仕。
十月，浙江按察佥事陈辅无辜受牵连被罢官，胡瀛（子孟登）接任，王阳明分别作迎送文章。
浙江参政罗鉴（字缉熙，号湘川）请王阳明为其祖父罗懋（字敬德，履素）的诗集作序。
王阳明在洞中修炼日久，产生一念：“此簸弄精神，非道也。”但又克服了这种想法，又过了一段时间，王阳明想遁世远去，但心中放不下祖母岑氏和父亲龙山公，迟疑不决。很久以后，王阳明突然觉悟：“此念生于孩提。此念可去，是断灭种性矣。”
小舅子诸经（字用明）来信，劝说姐夫王阳明出仕，王阳明回书婉拒。
著名诗僧释鲁山来洞中拜访王阳明，作《王伯安书舍》：
一寻松下地，新构小精庐。
祛冗入深院，闭门抄古书。
草盆生意满，雪洞世情疏。
每欲携琴访，心斋恐宴如。
我们不难发现，自入仕以来，王阳明在各地发表了大量的文章诗赋，在学术界已经有了一定的影响力和知名度。
更重要的是，虽然王阳明勤于政务，但心中念念不忘佛老，在积劳成疾后，入洞修炼道术，就在大家认为王阳明道行有进的时候，王阳明却对道家产生了怀疑，那么下一步，王阳明会作出什么样的新选择呢？
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