鲁定公十四年（公元前497年），孔子主动辞去大司寇的职位。表面上看孔子因为鲁定公贪恋女色不理朝政，孔子说服不了君上，让孔子气愤才提出辞职。在鲁国当时的政治形势下看，孔子沦为鲁定公和“三桓”季孙氏、叔孙氏、孟孙氏相互之间政治斗争的牺牲品。
孔子在鲁国做的官职位能越做越大，能成为大司寇而且可以实行相权，其实都是在季孙氏和鲁定公的支持下，所以他推广治国政策和实行的改革才能顺利执行，鲁国的国力逐渐强盛，人民遵守礼制，生活富足祥和。
但是季孙氏与鲁定公在利用孔子的态度上也是各有打算。鲁定公不甘心自己被“三桓”压制想要夺回自己的权利，利用孔子整治季孙氏、叔孙氏、孟孙氏三个鲁国国内最强的贵族势力。而在“三桓”中实力最强的季孙氏的主人季桓子，也想拉拢孔子来打击“三桓”其他两大家族叔孙氏、孟孙氏，进而扩大自己的势力。
孔子确实不是一个崇尚权谋的政客，在多方角逐的混乱格局下，他仍然保持在政治“清流”的君子态度，为了他恢复“礼制”社会的理想，孔子坚定的站在鲁定公一面，不遗余力努力提高公室的威信力，并且以拆除“三桓”的城墙为借口，削弱“三桓”的势力。这样让曾经在政治上支持孔子改革的季孙氏（季桓子）与孔子彻底翻脸。
孔子向鲁定公请辞，内心实属无奈，如果不辞职，估计自己的性命难保，因为此时的季孙氏季桓子已经起了“杀心”。在季孙氏（季桓子）逼迫下，孔子只能带领弟子和家眷离开了鲁国，这也是孔子第二次离开自己的故乡出去避难。
孔子离开鲁国去了西面的卫国。为什么孔子选择卫国落脚而不去与鲁国近邻齐国，历史上没有准确的记载。我想孔子与弟子在去哪之前应该有自己的打算，《论语.子路》记载子曰：“鲁卫之政.兄弟也”，孔子是有打算的，鲁国与卫国政治上是兄弟的关系，鲁国是周文王第四个儿子周公旦的封地，卫国是周文王第九个儿子康叔封的封地，从血缘关系上来说是确实是宗室兄弟血脉相连。从政治上看鲁国与卫国距离较远中间还隔着几个国家，鲁国和卫国之间没有发生战争，两国的国情也相似。
孔子的弟子，子路（仲由字子路）的大舅子颜浊邹在卫国有一定的社会影响力，是卫国的大夫，而且家资丰厚。孔子初来卫国就住在颜浊邹的家里，孔子也希望依靠颜浊邹的介绍能够尽快与卫国国君卫灵公见面，这也是他选择离开鲁国去卫国鲁国的重要的原因。
很快卫灵公就召见孔子，并热情接待他。卫灵公希望孔子能够留在自己的身边资政，卫灵公问孔子：“你在鲁国的薪资俸禄是多少？”孔子说：“粟（小米）六万小斗”，卫灵公说：“我也给你同样的官俸你就留在卫国”，孔子非常欣喜，打算在卫国施展拳脚，开创一份事业。 卫灵公只打算让孔子留在身边资政，并没有给孔子任命任何官职，孔子只能拿着高薪水无事可做，平时家里闲呆着。卫国公叔氏叛乱，不久就有人背后向卫灵公说孔子的坏话说孔子参加叛乱，卫灵公派将军公孙余假带兵在孔子的家附近走来走去。孔子担心会惹祸上身，在卫国呆了十个月，打算去陈国。
去陈国的路上经过一个叫匡（河南省长垣县西南）的地方，孔子弟子颜高为孔子赶车，为了给孔子显摆一下指着匡城一个城墙缺口说：“我以前曾经跟着阳虎从这里进来过”。没想到倒霉的孔子居然与自己这辈子最恨的人阳虎长的特别像，匡城里的老百姓听到这话，看看孔子的样貌，大喊：“阳虎来了，阳虎来了”。阳虎离开鲁国到齐国，又到晋国做赵殃的谋臣，擅自带兵路过匡到郑国，欺负匡人，让匡人恨之入骨。由于孔子与阳虎外貌长得特别像，把孔子误认为是阳虎，所以就把孔子和其弟子一行全部围起来。匡人们里三层外三层的围着孔子和弟子驻地，拖着孔子不让不让他们走，弟子们都很着急，孔子却很相信命运，临危不惧，他对弟子们说：“周文王死了，他留下的礼乐文化都在我这了。如果上天不想让礼乐文化存在，那就让匡人杀死我，这是我的命。如果想让礼乐文化留存，匡人不会对我们怎么样的”
匡人围困孔子五天五夜最后知道是误会，匡人自动散去。孔子和弟子连忙带着行李夺路而逃离开匡城奔蒲邑而去，慌乱中孔子最喜欢的弟子颜回与孔子失散了，直到很晚的时候颜回才追上孔子，孔子看到颜回回来喜极而泣忙说：“回啊，我以为你遇难了，再也看不到你了”，颜回见到老师也很高兴忙对孔子说：“老师您还在，我怎么敢轻易的死去”。孔子在蒲邑（河南长垣县）呆了一个月，与弟子在蒲邑讲学，孔子打算不去陈国又决定回到卫国，寄住在好友蘧（Qú）伯玉的家里。
孔子第二次回到卫国，碰到人生的一段艳遇。卫灵公的宠妾南子，突然派人召见孔子，说知道孔子是天下有名的君子，想见见孔子。南子原来是宋国的公主，嫁给卫灵公为妾室，但是她长得容貌特别漂亮，而且风流成性。孔子早就知道南子风流成性，按照他的君子做派应该万言拒绝邀请，但是孔子并没有拒绝而是答应去见南子。这让孔子的学生子路非常不满意，子路觉得自己的老师应该是一个受人尊重君子不应该去见这个风流成性的女人，虽然她贵为卫灵公的宠妾。
孔子美滋滋的去见了南子也是希望一睹芳容，没想到南子只是在帷帐后面与孔子答话，只是能听到南子身上带的玉佩首饰坠在地上发出叮叮当当的响声。 孔子见完南子从殿里出来，子路非常不高兴就对老师说：“君子应该守住自己的品德和形象，你怎么能见这样的女人？”，孔子好像还没从刚才见南子缓过神连忙指着天发誓：“她派人见我，南子是卫灵公的妾室我怎么敢推辞，如果刚才去见她我有任何异心，让上天惩罚我，让上天惩罚我”。
过了一个月卫灵公携带南子坐在一辆车一起出去游览，让孔子坐在第二辆车子一同陪同。对卫灵公带南子出来招摇过市，孔子非常生气并发牢骚说：“我没见过喜欢美德像喜欢美色那样热情的人”。于是对卫灵公感到很失望，第二天孔子不辞而别离开卫国，带领弟子去往曹国（山东菏泽定陶区，周文王第六子曹叔振铎封曹国）。
孔子在的弟子司马牛（子牛）的建议下准备越曹国去宋国，希望借助司马牛的哥哥，宋国大司马横魋的力量，面见宋国国君宋景公，进而能够留在宋国推行自己的政治主张。没想到孔子和弟子来到宋国，公孙横魋没有给自己弟弟面子，想要杀了孔子。横魋受到宋景公起重委任管兵马的大司马，他为人气量狭窄，知道如果孔子见到宋景公，宋景公肯定会重用孔子，自己将来会不受宠。所以司马横魋去见孔子直接用刀把院子里的大树砍倒，告诉孔子快走别在宋国逗留。孔子的弟子纷纷拽住老师，让老师快走。孔子又怕又恨对弟子说：“上天付与我道德，横魋又能对我怎样？”孔子连宋国国君都没见到，就被横魋给撵走了。
孔子从宋国到了郑国（河南新郑附近），在郑国孔子与弟子走散了，弟子分头在大街上找他，郑国当地一个老百姓跟孔子弟子自贡（端木赐）说：“我城门东门有一个人，脑袋像唐尧，脖子像皋陶，肩膀像子产，腰好像比大禹短，一副倒霉样子像个主人遗弃的狗蹲在那”。弟子去寻找果然找到了孔子，并把刚才老百姓形容他的话一五一十的告诉孔子，孔子对弟子开玩笑说：“说我长相像唐尧，皋陶，子产，大禹实在是不敢当，说我像条主人丢失的狗到是对极了！真是对极了！”。孔子在郑国也没有呆久，来到了陈国（河南淮阳一代）。
孔子在陈国寄住在好友司城贞子家里。陈国的国君陈湣公，很赏识孔子的人品，才学，把孔子当成座上宾。让孔子参与朝政，并时常召见孔子来资政，并给与孔子优厚的俸禄，有的时候陈湣公还亲自到司城贞子家里去拜见孔子，与孔子切磋学问。但是仍然没有给孔子官职，孔子只能在家里无事只能跟弟子出去讲学，这样在陈国一住就是三年。正好晋国和楚国为了称霸互相攻伐，而陈国弱小正在两国之间，被其他两个大国欺负，吴国经常侵犯陈国，孔子也知道想通过陈国实力弱小，能够在陈国政治上有所成就希望很渺茫，孔子决心离开陈国又回到卫国。
从陈国到卫国的路上经过蒲邑（河南长桓县），卫国将军公叔氏叛乱占领蒲邑，孔子又落难蒲邑。叛军把孔子和其弟子的路拦上，孔子的弟子公良儒（子正）和其他弟子准备武器为保护老师，对孔子说：“我们在匡蒙难，这次在蒲又蒙难，这是我们的命，跟他们一起拼死算了”于是想与叛军决一死战。孔子连忙阻拦众弟子与叛军伙拼，卫国的叛军说：“你们发誓只要不去卫国，我们可以放了你”，孔子连忙发誓说：“好的，一言为定”。叛军放了孔子和弟子让他们离开蒲地，一出来孔子就跟自贡说：“别管刚才发誓的誓言，我们去卫国”。孔子弟子自贡问孔子：“我们发的誓言难道可以不遵守吗？”孔子说：“被逼迫发的誓言连神明都不会保佑的，快 走！我们去卫国”。
孔子在陈国三年后又回到了卫国，卫灵公得到孔子回到卫国的信息很高兴，自己亲自去城外迎接孔子。孔子回到卫国，一天卫灵公问孔子：“军队如何在战场打仗摆阵？”孔子回答到：“我知道祭祀礼仪的事情，军队打仗的事情我没有学过”。（《论语.卫灵公》卫灵公问阵于孔子，子曰：“俎豆之事，则尝闻之矣。军旅之事，未之学也。”），卫灵公非常不高兴。第二天卫灵公再与孔子谈话时，只顾瞅着天上飞去的大雁，也不太关注孔子说话，孔子觉得自己受到侮辱，所以他又从卫国去了陈国。
第二年从陈国去蔡国（河南上蔡县），从蔡国去了楚国打算在楚国碰碰运气，于是孔子去了楚国的封国叶地去见叶公，叶公不喜欢孔子，只是敷衍他，这让孔子看出未来想楚国想要得到从政机会不太可能了。孔子决定北上离开叶地返回到蔡国，这是时候吴国进攻陈国，楚国又来救陈国。兵荒马乱，孔子和弟子被困在陈国和蔡国之间，动弹不得，所带的粮食都见底了，孔子的弟子好几个都饿病了，孔子却照样讲学、读书、弹琴唱歌。
鲁哀公十一年，在弟子冉有的斡旋下，季孙氏的新继任者季康子把孔子迎接回鲁国，孔子离开鲁国在外游荡了十四年历尽坎坷终于回到自己的祖国。回到鲁国的孔子，鲁哀公与季康子只是把他尊为“国老”，最终也没有让孔子从政，只是偶尔跟孔子咨询一些政治问题，。孔子在仕途上的希望彻底破灭，经过十几年的漂泊，历经磨难，孔子心彻底对仕途也不抱有幻想，而是全心全意投入到教育编书中，开办私学，广受门徒，最多据说孔子的门徒有三千人，在收学生不分富贵贫贱全部都收，而且会按照每个人的接收情况不同，因材施教。孔子在教学上设置不同科目设置六艺“礼、乐、射、御、书、数”。孔子在晚年修编了《诗》、《书》、《春秋》，编订了《礼》、《乐》。
孔子回到鲁国第二年，他的儿子孔鲤就死了，终年五十岁。第四年他最喜欢的弟子颜回病死，终年四十岁岁，第六年对他忠心耿耿的弟子子路，死在卫国终年六十二岁。弟子和儿子的死对于七十多岁的孔子每一个都是沉痛的打击，鲁哀公十六年孔子病倒了，孔子的弟子自贡来探望他，孔子拄着拐杖身子靠在门说：“自贡你怎么来的这么晚啊？”悲伤的唱到：“泰山就要崩塌，梁柱就要倒塌，贤明的人就要凋落”，孔子转身涕泪四下对子贡说：“天下无道，没人能推行我们的主张，我将不久于人世”。七天后孔子病逝，享年七十二岁其弟子为孔子守丧三年，子贡为孔子守丧六年。
孔子是个理想主义者，他想通过自己的努力实践让自己的学说中的“仁义，道德”改变当时的社会伦理道德败坏情景。他也是个保守主义者提出的政治见解不看社会发展规律，一味的追求周公的“礼制”，这让当时的各路忙于称霸的诸侯所忌讳。但是他在教育上功绩是伟大而卓越的，孔子开创历史的先河，开设私学并有了学科，让每个国人都有得到公平教育的权利，并能“有教无类，因材施教”，孔子应该是一个伟大的教育家，但是绝对谈不上不是一个成功的政治家。
孔子离开我们已经三千年了，在这几千年的沧海桑田，孔子的言行，事迹通过他几代弟子相传，完全融入中国人的骨髓里，我们爱孔子因为孔子就像一个邻家老爷爷，谆谆教导我们每一个人要讲德行，孝敬父母，爱护他人。
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