历史小说《三国演义》中“杨修之死”故事，其中一合酥、阔门事件、梦中杀人再到鸡肋事件，无一不是说明杨修一步步犯忌，不作死就不会死。说杨修是被自己“恃才放旷”耍弄聪明害死，当然有道理。其实杨修之死另有深层次的原因。
一、其父与曹操结怨
公元196年( 建安元年)，忠于汉朝的杨彪随献帝定都许县。当时百官举行大宴，兖州刺史曹操见杨彪(杨彪是尚书令，相当于丞相)神情不悦，惧怕之下以去厕所为由离开宴会。不久，杨彪便被罢免。当时袁术在淮南称僭号，曹操因此诬陷杨彪与袁术是亲戚，想要将其下狱。 由于孔融为杨彪极力辩护，曹操无奈之下只得释放。
两人因政见不合而结怨， 以致祸及儿孙。
杨修被杀后，有一天，曹操碰到杨彪，故意问道：“您为什么如此消瘦?”杨彪回答说：“我惭愧没有金日磾那样的远见，(金日磾的儿子，为汉武帝所喜欢，称为弄儿;后来渐渐长大了，有一天，金日磾遇见弄儿在殿里同宫女戏耍，他怕将来连累自己，便把弄儿杀死了。)而我还有老牛舐犊的爱子之心呀。”曹操被杨彪引经据典地奚落一番，很是难堪。
二、杨修卷入夺嫡之争
曹操长期在立嗣上犹豫不决。因为在自己儿子间形成了拥护曹丕和拥护曹植的尔虞我诈两个派系。其中拥护曹植的杨修是个智谋过人的奇士，又身为曹操的主簿，对曹植争夺世子地位十分有利，在他出谋画策之下，曹植在这场争夺战中占据先机，有多次机会能当上太子。(“(曹)植既以才见异，而丁仪、丁廙、杨修等为之羽翼。太祖狐疑，几为太子者数矣。”)
在夺嫡问题上杨修从中兴风作浪，搞事情。“整”得曹操很不爽，这不爽的结果，带来的是曹操毫无疑问地加重对杨修的怨恨与猜忌。时机一旦成熟，曹操就会毫不犹豫地痛下杀手。
三、参与司马门事件
建安二十二年(217年)，带有诗人浪漫情怀的曹植在曹操外出期间，借着酒兴私自坐着王室的车马，擅开王宫大门司马门，在只有帝王举行典礼才能行走的禁道上纵情驰骋。曹操得知后暴怒，曹植也因此事而日渐失去曹操的信任和宠爱。十月，曹操一锤定音确定曹丕为世子。
另一种说法是，据《续汉书》记载：“人有白修与临淄侯曹植饮醉共载从司马门出，谤讪鄢陵侯彰。太祖闻之，大怒，故遂收杀之。”杨修参与司马门事件，犯了曹操的大忌，是导致他被杀的原因之一。
四、铲除异己
上文提及，杨彪与曹操政见不合，杨修思想必然会受到其父影响，况且杨修结交的都是些与曹操作对的政敌，曹操当然怀疑他在汉魏立场上不支持自己。
这在曹操后来写给杨彪的信中可以得到佐证：“足下贤子，恃豪父之势，每不与吾同怀，即欲直绳，顾颇恨恨。”意思是说杨修倚仗着父亲家族显赫的权势，常常与曹操不一条心。要想加以纠正，却看他颇怀怨恨，劝之不思悔改还变本加厉。这就清楚地表明，曹操杀害杨修又找到一条罪状。
“太祖(曹操)既虑终始之变，以杨修颇有才策，而又袁氏(袁术)之甥也，于是以罪诛修。”“非我族类，其心必异”。曹操铲除异己诛杀杨修其实只需要一个借口就足够了。
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