李密的上一代，是北周和隋朝的贵族。李密还是一个少年的时候，就在隋炀帝宫廷里当了侍卫。
一天，隋炀帝见李密在宫廷内东张西望，很不高兴。李密是个聪明人，他发现隋炀帝不喜欢自己，便辞职回家了。
回家后，李密发愤读书，决心要做一个有学问的人。
李密刻苦学习的精神，被宰相杨素发现了。杨素便教训自己的儿子杨玄感，要向李密学习。
李密从此和杨玄感成为了朋友。
在隋炀帝带兵攻打高丽的时候，杨玄感见军队都调往了辽东，京城空虚。便决定起兵反叛，推翻隋炀帝，夺取天下。
于是，杨玄感找来了李密谋划计策。
李密为杨玄感出了上、中、下三条计策。应该说，李密的计策还是比较高明的。
如果杨玄感采纳了上策，隋炀帝很可能被推翻。可是，杨玄感为了快，釆纳了下策。结果，欲速则不达，最后失败了。
杨玄感失败后，李密因参予叛乱而被俘了。
李密被放出来之后，就参加了翟让的起义军。事业建立起来之后，立足瓦岗寨。在瓦岗寨，李密计杀翟让，同时利用到手的权力，又笼络了一大批将才。
当时天下已经大乱。
王世充、段达等人在洛阳立越王杨侗为皇帝。宇文化及从江都进军到彭城，占领黎阳，称号“许”。李密率领大军来到了清淇这个地方，建筑了军事堡垒。
郭煌张守一见李密不抵抗宇文化及，就建议越王讨伐李密。盂琮对越王说:
“宇文化及率领着想念家乡的军队，他的锋芒不可抵挡；李密是天下英雄，智谋无人能比。不是李密，没有人能消灭宇文化及的势力。”
越王采纳了孟踪的计策，同李密联合，封李密官为太尉，封爵魏国公。
李密有了靠山，不再害怕王世充会派部队袭击自己。于是动用全部精锐部队攻打宇文化及。并很快把宇文化及打败。
这个时候，越王又指派王世充攻打李密。
李密马上召集部下商量对策。
裴仁基认为:王世充带领精锐部队攻打我们，洛阳一定很空虚，只要我们能派三万精兵沿黄河向上，逼近洛阳，王世充一定会回兵援救。
李密认为:王世充的军队，士兵精锐，决心很大，不能硬拚。他们这次来一定会寻求速战速决。只要我们坚守城池，等待机会，就可以把敌人拖垮。
单雄信、王伯当等人，主张迎头痛击，坚决要打。
祖彦君说:军队理亏就衰弱，正义就强大。王世充打着隋朝的名义出兵，不能算理亏；而我们被认为是反叛，不能算正义。裴仁基的谋划，可以起短期的作用。主公坚持打持久战，是个好策略。单将军的计策，将直接导致失败和灭亡。
祖彦君认为:想夺取他什么东西，一定要先给他点什么东西；想要削弱他的力量，一定先要使他强大一点。一味地想夺取却什么也舍不得给他，一定会遭到上天的责罚；只顾削弱他却不想让他先慢慢发展一下，一定会遭到上天的惩罚。我希望能先给他点甜头，先让他强大一点，然后再抓住他的伤痛处给以致命的打击。
祖彦君的话遭到了王伯当、单雄信的坚决反对。他们认为:
打仗那有什么曲直之说，上天把统治天下的使命交给一个人，谁有能力谁就可以代替他。他们要求李密把统治百姓的任务交给文臣，把稳定天下形势的使命交给我们武将。今天如果放弃作战，以后就什么也干不成了。
最后，李密采纳了王伯当、单雄信的意见，结果是惨败。
李密的惨败，并不是由于自己的筹划、谋略失算，而是由于被王伯当、单雄信等人架空了他的权力。
这并不是说王伯当、单雄信等人善弄权术，而是说这些人都是匹夫之勇。也正是这些人的莽撞、蛮横、性情不稳，才使得李密心中有所顾忌。生怕他们情急之下，意气用事，闹情绪，立山头，影响了大局。
在战争年代，主公被武将架空了，会招致失败。在和平年代，主公被文臣架空了，也同样会招致失败。
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