在孔子的众多弟子中，不乏在为人处世方面非常突出的学生，也有很多在为政、军事方面有着突出表现的人才。从《论语》中，我们看到孔子对于学生们有不同方面的长处，都予以肯定，并发挥它们的长处，并不是只有一种衡量标准。虽然在孔子的心中，颜回是他最优秀的学生，但是孔子也有时会婉转的批评颜回：“颜回不是有帮助的人，他对于我的话没有不满意的。”可见儒家是提倡人格的自由，精神的独立的，即使他更认同颜回“一箪食，一瓢饮，回也不改其乐”的那种安贫乐道的精神。
子贡是这些弟子中有着自己特殊才能的，他姓端木，名赐。无论从什么地方看，子贡好像并不是孔子最喜欢的那类学生，因为他长于辩论，头脑灵活，孔子也经常提点他，不要太聪明取巧。他在从商和为政两个方面都有巨大的贡献，在从商这方面，甚至被后人当做财神爷一样供奉，堪称是一代儒商。虽然如此，但是在子贡的心中，却依然不忘老师的谆谆教诲，对老师推崇备至、崇拜不已。子贡也是孔门之中甘愿为孔子守孝六年的学生。孔子逝世很多年后，就有鲁国的大夫叔孙叔武就评价子贡“贤于仲尼”，子贡听了这话只好说道，自己就好像家里的围墙齐肩高，因此能见房屋的美好，老师家的围墙足有数仞之高，找到门槛进入尚且不易，如何看到宗庙的雄伟？
孔子对于弟子们自己的见解，即使不是特别认同，也只是以引导为主，只要不违背道义，不轻易否定。比如他就不太认可子贡对于自己是天赋的圣人的说话，也告诉子贡，自己并不是天生就什么都知道，只不过是“一以贯之”罢了。但是在孔子逝世后，子贡更想让老师的思想和学说发扬光大。这时候，他雄厚的财力和政治上的影响力起到了很大作用，很大程度上，和宰予几个人在“造圣运动”下下了大力气。
他经常在鲁国和曹国等地经商，逐渐成为孔门弟子中最为富有的学生，经常带着贵器玉帛，驾着四马并辔的车子会见各国诸侯，每逢一国，必然宣传老师，孔子虽然在生前未必会对这种做法认同，但是在客观上，其思想的传承和发扬，也是要得益于这个了不起的高材生把！
子贡未必是孔子最认同的那一类人，却在危急之时，成为挽救危局值得依赖的力量。这一年是鲁哀公十一年（公元前484年），齐国国相田常独霸权位，想以战功来抬高自己声望，于是大举发兵攻打弱小的鲁国，孔子这时候的弟子纷纷挺身而出要求解救这场危难，权衡之下，孔子还是决定派子贡前去。
子贡先到齐国去面见了相国田常，发表了一番惊世之论，大意是鲁国这地方很难攻打，城墙低，土地小，君主无仁，百姓无义，不如打吴国，城墙高，土地广阔，士兵勇猛，武器精良。
田常大怒，真是荒唐！避易就难，什么居心？子贡为他分析利害，其实真正堪忧的不是国外，而是国内啊！打下鲁国是很容易，但是那样齐国君主威望也会变高，越来越不容易掌握在手里，那些大臣也愈发骄横不听你的，反倒显得你功劳小了，有什么好处？不如打吴国，未必能胜，却能把主要矛盾转移到国外，这样齐国即使打败了，变弱了，弱小的国君，失势的大臣，不是更好控制吗？
田常觉得他说的有道理，但是又担心转头攻打吴国师出无名。子贡表示这事好办，他对田常说：“我马上去劝说吴国救鲁伐齐，这不是就有了攻打吴国的理由吗？”田常高兴地同意了。
子贡接着马不停蹄去会见吴王，他知道吴王夫差志在称霸中原，于是为他分析：“齐国攻下了鲁国之后，势力强大，只会对吴国造成威胁，不如抢先出手，联合鲁国攻打齐国。”
吴王夫差虽然心动，但是担心越地未平，害怕后院起火，子贡说，那就是让我去见越王，把他现有的兵力都动员起来，跟随您一起去讨伐齐国，国内力量被掏干了，也就不存在威胁。
子贡于是又去会见了越王勾践，越王出城相迎，态度非常恭敬，子贡对他说，吴王怀疑越王尚有复仇之志，想平定了越国之后再出兵争霸，这对您非常不利，危如累卵。如果发现有之兵帮助吴国，这样吴王不会起疑，如果他败了，正是虚弱之机，如果胜利了，以吴王野心，一定又会想和晋国争霸，我现在请求出使晋国，以牵制吴国。
越王高兴极了，即刻派三千越兵帮助吴国，子贡回去告诉吴王，越王惶恐不已，他举全国之力来帮助吴国， 不敢再有异志。吴王解除了后顾之忧，再无担心，于是大举出兵讨伐齐国。
子贡后来又偷偷的跑到晋国去，告诉晋国国君，吴王骄横自大，战胜齐国之后，必然逐鹿中原，和晋国争雄，谨防各处关隘，屯集重兵，做好提防。
其后局势的发展果然在子贡的谋划之中，这一年，吴国大举十万精兵及三千越甲，联合鲁国攻打齐国，齐军中了吴国诱敌之计大败，主将国书死于乱军之中，齐国只好请罪求和。吴国大胜之后，没有班师，而是陈兵于晋国边境，意欲争霸，晋国因为早有准备，以逸待劳击退吴军，吴王又听到越军打入吴国境内的消息，只得撤退。
后来，吴军和越军经过三次大战，吴军惨败，都城被包围，吴王夫差只有兵败自尽，越国一举消灭吴国，成为新的霸主。这是十年以后的事情了。
当是时，敌已明，友未定，引友杀敌，不出自力，子贡周旋于五国之间，利用他们各自的内部矛盾陈诉利害，互相制衡，仅以几番言辞，化解鲁国危难，诸侯间的局势发生了重大变化，齐国削弱，吴国覆亡，离鲁国比较远的越国成为霸主，真是洞察人心，深谙借刀杀人之妙，可以称得上春秋时期最出色的外交家了。这也是子贡为后人所称道的重要原因。
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