前494年，勾践听说吴王夫差日夜秣兵历马，准备攻打越国。勾践决定先发制人，在吴国未发兵之前讨伐吴国。范蠡劝阻，勾践不听继续发兵。夫差听说之后，派遣全部精锐攻打越军，在夫椒击败越军。勾践仅剩五千兵退守于国都会稽（绍兴），吴军进而围困越军。越王勾践追悔不已，范蠡建议勾践向吴王夫差请和，并入吴国为臣，于是勾践令大夫文种去吴国交谈。表示越王勾践愿意入吴，携妻带子为臣。吴王夫差正想答允勾践的请求，身为相国的伍子胥反对此事，认为上天要吴国灭越，不能同意越王的请求。夫差被伍子胥一语点醒，登时沉下脸来。求和谈判陷入僵局，文种只好还报勾践。
文种回到越国后，将吴国的态度告诉了勾践。勾践得知求和不成，决定先杀自己妻、子，再烧毁王宫宝器，与吴国决一死战。在危急关头，文种向勾践献策：“吴国太宰伯嚭，贪财好色，与伍子胥同朝却志趣不合。吴王敬畏子胥而亲信伯嚭。若能私下以财色结其欢心，使其言于吴王，则和议事成。”勾践觉得可以试试，就派文种送给伯嚭财货美女，此刻的伯嚭，经过二十年的苦心经营，早已不是当年那位志在复仇而勤于国事的规矩大夫了。他官至太宰，成为“万官之长”，权势之显赫已无以复加。唯一不能令他满足的，便只有对财货的贪求和年轻美貌女子的馋涎了。
伯嚭虽然内心欢喜，表面却又假装正经道：“越国早晚就被攻破，越国所有的财富还怕不全归属吴国吗?你们仅仅用这点礼物，休想收买我。”文种明白他贪心不足，便以攻为守道：“越兵虽败，但还存有几千精兵，仍可力战，即使战败，越国也会焚烧库藏，君臣投奔楚国，吴国又能得到什么呢?即使吴国得到越国的财富，大半也会收入王宫，太宰又能得到什么呢?”接着，文种又点明议和后对伯嚭的好处：“若和议事成，越王并非委身于吴王，而是委身于太宰。那么越国所有贡献，都先经过太宰，再进入王宫，那太宰就可独揽越国的财富了。一席话说得伯嚭心满意足，于是以宾主之礼待文种。
第二天一早文种再次拜见吴王夫差。“愿大王赦勾践之罪，则尽入其宝器、倘若您不肯赦越，勾践将尽杀其妻、子，焚毁其宝器，率五千将卒与您拼命！”口气之强硬，似乎比第一次求和更有过之。伍子胥当即出谏；“夫吴之与越，世仇之敌国也！三江环之，民无所移。有吴则无越，有越则无吴，将不可改变这种状况。勾践贤明，文种、范蠡更是良臣。倘若让其求和而返回，将留无穷后患。今不灭越，悔将无及！”伍子胥反对和解的态度，依然激烈而毫无更改。
但正在僵持不下之际，太宰伯嚭一反当初的沉默，出来帮文种说话了；“我听说古代讨伐敌国，也不过迫使敌国臣服而已。现在越国已经臣服，我们还有什么可苛求的呢？”
这句话，扭转了吴越和谈的僵局。吴王夫差本来就心骄气傲，不把越王勾践放在眼里。听了伯嚭冠冕堂皇的大道理，当即拍案定局，答应越王求和，把围困会稽的大军撤离而去。
年轻的吴王夫差当然不明白：大凡出卖国家利益的卑鄙行当，往往是以最冠冕堂皇的言辞为掩饰的。于是他受了伯嚭的迷惑，放过了本可消灭的可怕敌人。伍子胥则不同，他深谋远虑，洞察了此次放过越王勾践的危害。所以退朝以后，气愤地告诉臣僚：“越王得此缓解之机，十年生聚，十年教训，必能卷土重来。二十年之后，我大吴之国，恐怕要化为一片荒沼了！”
最后，我们注意一下各方的年龄：
伍子胥，时年65岁，从吴王阖闾上台的公元前515年算起，已经做了20年的吴国重臣，一生心血都搁在吴国。
伯嚭，时年约50余岁？早年投奔伍子胥，经推荐得到吴王重用，圆滑狡诈。
夫差，时年34岁，10年前就曾带兵攻楚，攻取了楚国的番地，迫使楚国迁都，继位吴王不到2年，就把越国打到投降，志得意满。
勾践，时年26岁，刚做了3年越王，上任第1年就干掉了老吴王阖闾，性情坚忍。
范蠡，时年40岁，25岁入越国，办事明快果断。
文种，时年39岁，与范蠡结伴入越国，计谋深远。
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