鲁定公十三年，卓有政绩的孔子在各种压力下，最终不得不离开鲁国政坛，他怀着极其无奈的心情，离开了生他养他的鲁国，到国外去寻求发展机会，从而开始了他艰难的漫长征尘，一直到鲁哀公十一年，在弟子冉求的帮助下返回鲁国，其在外前后漂泊长达十四年之久。这十四年间孔子和他的弟子们走过很多地方，看过很多风景，遭过很多困厄挫折，发过很多感慨，也有过很多无奈，但正是这些地方，正是这些风景，正是这些困厄挫折，正是这些感慨与无奈成就了一位伟大的践行者，成就了一位伟大的思想家，使得孔子成了中国历史上第一伟大的旅行家，第一位旅行中的思想家。
1.滞留卫国
公元前497年，孔子开始了人生最广阔的旅程——周游列国。他带着弟子，一路向西。离开鲁国境，经过曹国（今山东定陶），到达了第一个目的地卫国。卫国的地域大概在黄河北岸，今河南省鹤壁、新乡周边，都城在帝丘（今河南濮阳）。孔子第一站之所以选择卫国，最重要的原因是“卫多君子”。孔子住学生子路的妻兄颜浊邹家。颜浊邹本人是卫国的大夫，有贤良的名声，加上孔子自身的影响，所以卫灵公很快就接见了孔子。卫灵公问孔子在鲁国的俸禄是多少，孔子答“俸粟六万”，卫国也如数给了孔子。从公元前497年到公元前493年5年时间里，孔子的落脚点就一直在卫国。期间也曾到附近的曹、宋、郑、陈等国活动过。孔子来卫的目的不仅仅是为了“谋生”，主观上更重要的是为了“行道”，即实现其“仁政德治”的主张和理想。可惜的是，卫灵公当时已经执政三十八年，不想有所作为，对孔子的所谓"仁政德治"并没有兴趣，有兴趣的只是很想利用孔子这块招牌炫耀其"尊贤"之名，欺骗国人。加上有人进谗，对孔子有了疑心。于是卫灵公派公孙余假带着士兵去孔子住处“一出一入”，名为保护，实为监视。在卫国呆了十个月的孔子最终失望地离开了卫国。后来，由于南下陈国（今河南淮阳）受阻，不得已孔子又回到了卫国，在卫国待了五年左右，直到卫灵公去世，为避卫乱，孔子才再次离开。
2.被困于宋
孔子离开卫国计划前往陈国，没想到路过宋国时发生了周游列国的第一次大危难。孔子一行离开卫国南下去陈国，路过宋、鲁、卫交界的宋城匡邑（今河南睢县匡城乡）。为孔子驾车的弟子颜刻用鞭子指着城墙上的一处缺口，兴奋地说：“我以前跟随阳虎（即鲁国季氏家臣阳货）攻打匡邑，就是从这儿破城而入的。”
没想到他的话，刚好被路边的匡邑人听到。当年阳虎攻打匡邑，作恶多端，老百姓恨之入骨。因孔子貌似阳虎，匡人误以为孔子是阳虎，将他们一行人团团围住。孔子师徒被困了整整五天。子路十分愤怒，夺戟准备交战，但被孔子阻止。匡地的人聚得越来越多，围困得越来越急，随从的弟子们束手无策，都很害怕。孔子却从容自若地对弟子们说：“周文王已经死了，周代的礼乐制度不正掌握在我们手中吗？上天如果要毁灭这种制度，就不应该让后死的人认识和承担维护它的责任。天意既然没有要毁灭这种制度，那么，匡地的人又能把我怎么样呢？”后孔子派随从向卫国的宁武子称臣，由宁武子出面消除误会，才得以脱离险境。
传说孔子在被围困时，让子路抚琴，自己唱歌，琴声歌声和谐优雅。匡人知道被围的是孔子后，深感懊悔，一直追到开封市杞县境内向孔子赔礼道歉，杞县裴村店原名“赔情店”，就是因此而来。为纪念此事，匡人在匡城还修建了一座“抚琴亭”。
3.过曹入宋再遇险
宋国可算是孔子周游列国最难忘的地方，不仅因为他在这里发生了两件大事：匡城被围和宋城遇险，还因为孔子是殷商后裔。孔子到达宋国的时候，历时600余年的殷商政权已亡于周。商朝灭亡之后，商纣王之子武庚被武王封为殷君，封地在宋。后来武庚叛乱被杀后，摄政的周公改封归降的纣王庶兄殷王室微子为宋国国君。对自己的祖籍，孔子是怀念的。他临终前还说：“丘也，殷人也。 但孔子在“祖国”宋国却没有什么好际遇。初入宋便被人误认为阳虎而遭困，再入宋又遇险，险有性命之忧。
孔子离卫后，并没有明确的目的地。师徒一行人经过曹国，但曹国没有招待孔子，于是孔子一行又从曹国转到了宋国。到了宋都后，由冉求驾车，师徒一行人到了北郊，看到不少工匠在凿石，有工匠哭哭啼啼。弟子跑过去打听，回来说：“这些工匠，都是大臣司马桓抓来为自己建坟墓石椁的人，他们有的已干了三年，石椁仍未造好，在这儿干活吃不饱穿不暖，病死和被石板压死的有二十余人，大家怨声不绝。”司马桓受宋君景公宠爱，骄傲奢侈，已失大夫风范，孔子指责说：“桓这样奢侈浪费，不知爱惜民力物力，这样的人真不如死后快点烂掉！”孔子的话，很快传到司马桓的耳里，他非常恼怒，就想加害孔子。
孔子师徒住处附近有一棵大檀树，师徒时常在树下演习礼仪。派人来驱散听众，拉倒大树，遗留下的大坑叫檀坑。孔子得罪了小人，弟子们担心司马桓下毒手，劝孔子早点动身，孔子平静地说：“天生德于予，桓其如予何！（我的道德是上天赋予的，桓又能把我怎么样！）”不过为安全起见，弟子们还是催孔子速速离开。为防备司马桓追击，还给孔子化了装，改变了原定南下陈国的路线，出城门西行，直下郑国都城新郑（今河南郑州）。
4.相失于郑
郑国的开国君主为郑桓公。姬姓，为周王的后裔。孔子师生走到郑国的首都（今河南新郑），不知怎么孔子跟弟子们走丢了。孔子一个人孤零零地站在郑国国都东门外。四处张望，找他的弟子。这其中，弟子们大概都在找老师。其中子贡碰到一个郑国人，就问他是否见到自己的老师孔子。那个郑国人回答说：“东门有人，其颡似尧，其项类皋陶，其肩类子产，然自要以下，不及禹三寸，累累若丧家之狗。（是不是在东门那边东张西望的那个下巴象尧，脖子像皋陶，肩膀有点象我们郑国的执政大臣子产，狼狈的就像一条没有主子的丧家狗的那个老头？）”子贡找到老师，如实地重复了那个郑国人的描述。孔子听后欣然笑曰：“形状，末也。而谓似丧家之狗，然哉！然哉！（说我的容貌像古代圣贤，夸奖的有些过头。不过说我像条无家可归的狗，确实是这样！确实是这样啊！）”
5.居陈谏陈侯
孔子师徒自郑国来到了陈国，住在司城贞子家。陈惠公因为扩大城墙规模因而建造凌阳之台。未终而坐法死者数十人。又执三监吏。孔子闻之，拜见陈惠公，与陈惠公一块登台游玩。孔子赞美道：“美哉斯台！自古圣王之为城台，未有不戮一人而能致功若此者也。”陈侯默而退，于是悄悄地赦免了所抓起来的负责监工的官吏。旣而见孔子问曰：“从前周作灵台也杀人吗？”孔子答曰：“文王之造灵台，六州之人自发前来。就象儿子给父母干活一样，所以区区之台不到一个月就建好了。根本用不着杀人啊。能够以少少之众立大大之功的，只有君王可以做到。“（载于《孔丛子》）
孔子居陈三年，时逢晋楚争强。晋、楚、吴三国经常骚扰陈国，陈国局势动荡，孔子也鲜有作为，最终孔子离开，踏上了重返卫国的旅程。
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