讨伐董卓，是孙坚人生最辉煌的时期。他本是长沙太守，关东诸侯兴义兵讨董，孙坚随距离遥远亦举兵前往。不过孙坚一路非常生猛，走到荆州，荆州刺史王睿招待不周，孙坚竟然把他杀了。要知道，长沙是归荆州管的。又走到南阳，太守张咨态度有点傲慢，孙坚也把他杀了。
孙坚走到鲁阳，见到袁术。孙坚此时已有部众数万，而他从长沙出发时可能只有三千人。孙坚当时可以算是袁术部下，两人也惺惺相惜，袁术喜欢孙坚这样的猛将，孙坚也需要袁术这样世家大族的声望，实际上，孙坚成了袁术的部下。袁术表孙坚为破虏将军，领豫州刺史。孙坚与董卓大战，初期不顺，还折了祖茂。不过孙坚迅速调整战术，大破董卓军，斩都督华雄。董卓忌惮孙坚勇猛，欲与孙权和亲，被拒绝。这期间，袁术受人挑拨，停发孙坚军粮，不过两人迅速又和好如初了。��
关东义军解散后，诸侯进入相互兼并阶段。袁术派孙坚进攻荆州刘表，破黄祖，围襄阳。有一次单人骑马，在岘山被黄祖部下射杀。孙坚侄子孙贲率军归顺袁术，袁术就把豫州刺史的位子给了孙贲。
孙策此时尚且年幼，他也没有参加讨董之战。孙坚在外征伐时，孙策与母亲一起从江东迁到舒城，这个时期交了好友周瑜。孙坚死后，孙策渡江至江都。他先带着家人投奔时为丹阳太守的舅父吴景，后来又带着几百部众投奔袁术。孙坚以前就是袁术部下，袁术也非常喜欢孙策，就把孙坚的老部下还给孙策。�
孙策与袁术的蜜月期很短，裂痕逐渐扩大。最初，袁术许诺孙策当九江太守，但是九江攻下来以后改用了陈纪。后来派孙策攻打庐江太守陆康，打下庐江以后，用老部下刘勋当了庐江太守。孙策动了离开袁术的心思。
当时舅舅吴景、堂兄孙贲都在江东，因打不过刘繇，一直被欺负，刘繇也不服袁术。孙策趁机请缨去进攻刘繇，从此一去不返，开创江东基业。后来袁术称帝，天下共愤，孙策立即去书与袁术绝交。
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