在解决了陈友谅的问题后，朱元璋向张志诚发动了进攻。
1364年正月，朱元璋即吴王位，他终于完成了从农民向王侯的转变过程。历史上为了将他与张士诚的吴区分开来，称他的政权为西吴，张士诚的为东吴。
第二年，朱元璋把张士诚赶出了长江以北，东吴军缩在江杭一带（今天的苏州和杭州）。张士诚似乎还不明白自己的处境，他还想占据所谓的江南半壁，当他的富地主。
可是朱地主用行动告诉了他，天下只能有一个最大的地主，而这个人绝对不是你张士诚。
1366年，朱元璋率领他的全部精英，以徐达、常遇春为主帅讨伐张士诚。
在讨论作战计划时，发生了争执。常遇春认为应该直接攻取东吴的老巢平江，徐达也赞成。
朱元璋不同意，他又一次展现了自己的天才战略眼光，认为如果直接攻击平江，张士诚在杭州的兵力一定来救，那么平江就会极难攻克，而先攻击杭州和其他地区，就能够剪除张士诚的羽翼，平江自然也会成为囊中之物。
事实证明，朱元璋这次又对了。
徐达和常遇春没有让朱元璋失望，他们相约分兵进攻杭州和湖州，并很快攻下。现在只剩下平江了。
平江号称第一坚城，张士诚这几年窝在家里，只干了一件事情，那就是修城。
平江城共有八个门，每个门的城墙都极其坚固，是用大块条石混合糯米制成，城上设置有固定的弓弩位，有靠近城墙者瞬间就会被射成刺猬。城内还有大量的粮食，足够守备数年。
张士诚虽然是一个不思进取的人，但他意志坚强，当年元召集百万士兵进攻小小的高邮，历时三月不能攻克，就充分说明了他的意志力。这次如果平江失守，他就无处可去了。他决定拼死一搏。
对这样的一个城池采取攻击行动，是需要周密的计划的，可当朱元璋的部下来询问主攻哪个门时，朱元璋却对他们大喊道：几十万军队，还要分哪个门主攻吗？都给我往死里打！
看来几百年后的李云龙并不是这一招唯一的使用者。
朱元璋做出了军事部署，把名将们充分调动起来，分配了任务：徐达攻葑门，常遇春攻虎丘门，郭兴攻娄门，华云龙攻胥门，汤和攻阊门，王弼攻盘门，张温攻西门，康茂才攻北门。
他嫌这些人不够，另外安排耿炳文攻城东北、仇成攻城西南、何文辉攻城西北。
他在平江城外共布置了十一支军队，从不同的角度方位攻打。其实不用打，这么多人只要挤进城去，也能把张士诚挤死。
朱元璋还觉得做得不够绝，在城外构筑长围，把平江城团团围住，岂止是人，兔子也跑不出来。
为了解决平江城过高、士兵仰攻不方便的问题，他在城外动工兴建新式房地产——木塔，共分三层，站在塔上可以俯视城内的所有情况，并在每层配备弓弩、火铳和襄阳炮（新式火炮），真正做到了指哪儿打哪儿。
按说这么几套行头摆出来，张士诚要是识时务，就该投降了。可这个私盐贩子硬是认死理，一定要抵抗到底。
1367年元月，攻击开始。
朱元璋的步兵、弓箭兵、炮兵协同作战，日夜不停地攻击城池，步兵从城下进攻，炮兵从木塔上不停往下射箭、开枪、开炮。
张士诚的士兵在承受城楼下士兵进攻的同时，还要注意防空，而且木塔日夜都有人坚守，这些木塔上的士兵值夜班时，吃喝拉撒都在塔上，吐个痰、小个便之类的行为，理所当然地往城楼上的东吴士兵身上招呼。此即所谓胯下之辱。
就是在这样艰苦的环境中，张士诚和他的士兵们以惊人的毅力坚持了八个月。直到当年九月，平江才被攻陷。
张士诚很有骨气，在城破之时还在城中坚持巷战。即使朱元璋反复宣传，只要张士诚投降，不但不会杀他，还会善待他和他的亲属，但张士诚抱定了决死的信念，在杀死自己的所有亲属后，准备上吊自杀，被部将解救下来。后被俘押往应天。
在船上，他闭口不言，也不吃饭，表示自己决不屈服的决心。
朱元璋看着这个打了十年仗的老对手，用少有的和蔼语气劝降他，希望能感动他，而得到的答复却只是一句话：“你并不比我强，我之所以失败，只是上天照顾你、不照顾我而已。
朱元璋终于被激怒了，他杀死了张士诚，并把张士诚的尸体烧成灰，所谓锉骨扬灰是也。
朱元璋终于扫清了前进路上的两大障碍，即将面对最后一个对手。
这个对手才是他真正的敌人和仇人。
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