菲茨杰拉德一直被海明威在他的作品中冷嘲热讽，因为菲茨杰拉德喜欢用艳羡的口气说：“有钱人和你我是不一样的。”这也是为什么，菲茨杰拉德最好的作品——《了不起的盖茨比》(The Great Gatsby)看似是写一个浪漫的爱情故事，其实是记录一个贫穷但是野心勃勃的年轻人美国梦破碎的过程。
小说的叙述者尼克出生于一个已经没落的世家，在大学毕业后在纽约做了一名证券经纪人。他在长岛的西卵村（West Egg））租了一所简陋的小房子。他邻居的大房子十分豪华气派，宛如宫殿，且主人盖兹比经常在那里举办时髦而热闹的晚会。他的表妹黛西嫁给了他大学里认识的富豪汤姆，黛西一家正巧在尼克房子对面的东卵村（East Egg）的一幢豪宅中住了下来。尼克在去黛西家里做客的时候认识了黛西的闺蜜乔丹，还知道汤姆正在婚外恋。汤姆甚至带着尼克和情妇茉特尔一起去纽约玩。
尼克不久就接到他的邻居盖兹比的正式邀请，去参加他的豪华晚会了。他在那里惊奇地发现原来自己是极少数受到邀请前来的人，绝大多数人都不请自来。他玩了很久依然没找到主人，倒是巧遇了乔丹。而他遇到的每一位客人都在背后议论盖兹比的坏话，说他杀过人、根本不是牛津大学的毕业生等等。尼克和乔丹在盖兹比奢华的书房还遇到戴着厚厚近视眼镜、长得像猫头鹰的一个人。那位“猫头鹰”先生告诉他们：书房里所有的精装版书籍都是真的。看样子盖兹比先生在装修的时候，连这种细节都考虑了进去。
后来，尼克在不经意间邂逅了盖兹比先生，发现他只是一个30多岁的英俊青年，看上去经历过很多事情，说话时斟酌词句，并不是一个受过高等教育的人。尼克发现他的微笑极能感染人。他在一个角落看着人群在他的晚会上狂欢，自己却不加入，而只作为一名旁观者。那天，盖兹比还特地和乔丹密谈了一个小时。
盖兹比在开着他的豪车载尼克一起去纽约的路上，告诉尼克自己出身在西部的一个豪富之家，父母双亡，他从小在欧洲各国周游，还在英国的牛津上了大学。当然，尼克并不相信他的话。那天盖茨比请尼克吃饭时，尼克还见到了盖茨比的一个朋友沃尔夫山姆，一个类似教父的黑帮头子。这天下午，乔丹把黛西和盖兹比以前的一段刻骨铭心的爱情告诉了尼克，并让尼克邀请黛西来喝茶，而盖兹比能借着这个机会与黛西重逢。
尼克很同情盖茨比，因为他居然等了五年，才买下现在的这座豪宅，就是为了能有一天“请黛西过来坐一坐。”按照他的要求，尼克请了黛西，她和盖茨比重逢。两人重续前情。黛西还带着汤姆来参加了一次盖茨比的晚会。而汤姆一眼就看穿盖兹比是一个靠犯罪手段致富的暴发户。黛西不喜欢盖茨比的那些晚会，盖茨比就停止了这些夜晚的狂欢活动。在盖兹比的一再要求下，黛西表示出要离开汤姆时，汤姆揭穿了盖茨比的真面目。黛西在惊慌失措之中，开着盖兹比的豪车出了车祸。而就在她差点和汤姆摊牌的同一天，茉特尔的丈夫威尔逊发现了她出轨，正准备带她搬家。茉特尔逃出家里准备向汤姆求助时，被黛西撞死。而汤姆和黛西则嫁祸于盖茨比，告诉上他们家里来讨公道的威尔逊：盖兹比才是罪魁祸首。结果威尔逊枪杀了盖兹比。黛西夫妇则远赴欧洲。
在盖茨比的葬礼上，除了尼克和他的父亲，无人前来参加。最后，那个尼克曾在盖兹比的书房见过一面的“猫头鹰”也来了，只有他们把盖兹比送到了他最后的归宿之地。
盖茨比的真名其实叫杰姆斯·盖茨。他的父母都是农民，而他从小就有出人头地的远大理想。他上过中学，却觉得学习无法让他致富，且他为了支付学费还得打工。他在自己十七岁那年巧遇坐着游艇环游美洲的百万富翁科迪。科迪是在加拿大的淘金热中发大财的幸运儿。盖茨比幸运地跟着科迪，当他的小跟班。虽然科迪在遗嘱中给盖茨比遗赠了二万五千美金，但是盖茨比并没有拿到这笔钱，钱都给科迪的情妇拿走了。
在见识过财富的真实力量之后，年轻的盖茨比要比以前更加渴望财富。但是他依然一无所有。他参军，当上了中尉。他在遇到富家女黛西以后，被黛西的美貌所倾倒，他本人也用自己的英俊和魅力让黛西爱上了他。他用谎言使黛西相信他也是有钱人家出生的，希望黛西能与他私奔。那时的黛西刚刚高中毕业，还非常单纯。如果她那时就嫁给了盖兹比，那么盖茨比是有可能通过黛西的财富而实现自己的人生理想。不过黛西计划私奔时被家人及时发现并阻止。至于盖兹比，他对于黛西的爱情到底有多纯其实很难说。他与黛西约会时，更多的是被黛西的财富——那些具体的东西，例如房子、家具、汽车、黛西本人的服饰所迷醉和倾倒。黛西其实只是他的发财梦的一个具体的体现。他把追求黛西与追求自己的理想等同于一体。
当时正值一战，盖兹比被派去欧洲作战。黛西答应等他回来。但是在战争结束后，尽管盖茨比也急着想回到美国，却被军队阴差阳错地送到牛津大学去进修。黛西的意志并不坚强，在盖茨比走后就和其他男孩约会，此时更是即将嫁给豪富汤姆。她在婚礼的前夜收到盖茨比的来信，哭着想要取消婚约。不过乔丹她们说服她回心转意，还是嫁给了汤姆。
汤姆对于黛西，从一开始就没有真情实意。两人还在度蜜月时，他就出去和旅馆的女服务员鬼混。在黛西生女儿时也是不见踪影。汤姆的情妇一直不断。黛西虽然身处锦绣世界，精神上却一直十分空虚。她甚至希望自己的女儿以后是一个小傻瓜，这样就不会感受到她所承受的痛苦。
盖茨比在回到美国后，为了发财，不惜加入黑帮组织。他们利用当时的禁酒运动贩卖私酒，还从事其他见不得人的勾当而大赚特赚。盖茨比一直无法忘却黛西。不过，与其说这是一种纯洁的爱情，还不如说是由于一个没有实现的梦想，而让他梦萦魂牵。如果他的爱情是真挚的，他不会去想办法接近黛西，去破坏她的婚姻生活。而是会从心底里默默地祝福黛西，为她深情地守候。正因为黛西也不过是他内心一直追求的财富的理想化体现，所以他才要像占有一件东西一样地占有黛西。非此，他不会感觉自己成功。
所以他在有钱以后会在黛西住宅对面的小岛上买下豪宅，这样当他在自己的游艇码头上看着对面黛西家游艇码头的灯光时，会感觉自己离梦想又切实地更进一步。此外，他想法设法要与黛西再次见面。他在豪宅中举办晚会，初衷也是希望黛西有一天会来参加。而当黛西说她不喜欢时，他也就突然停止了这些晚会。其次，他利用乔丹和尼克最终与黛西重逢。在婚姻中不快乐的黛西见到当初的盖茨比不禁也是旧梦重温。
不过盖茨比的梦想太执着，且在与黛西分开的这几年，他早已在心中塑造了一个不同于现在黛西的形象。盖茨比在与黛西重逢后对于黛西其实是失望的，感觉她已经不是当初自己那个梦萦魂牵的女神。原因一来是他自己的美化，二来则是他此时也算加入了暴发户的行列，财富的吸引力早已不像当初他还是个穷小子的时候那样美妙。黛西其实并没有怎么变，她的魔力，正如尼克和盖茨比都发现的，在于金钱——就连她宛如银铃般诱人的笑声，听上去也像是钱的声音。
这样一个人，注定是要失望的。汤姆自己虽然自命不凡，到处沾花惹草，鄙视像盖茨比这样的暴发户，却也不愿自己的头上被戴上绿帽子。当他揭穿了盖茨比发财的真相之后，黛西害怕了，从小就在财富中无忧无虑生活的她当然知道和盖茨比这样的人在一起太危险，所以她及时抽身而退。留下痴情的盖茨比被他们夫妇利用了一下，成为他们两人罪恶的替罪羊。
纵观人类社会的历史，人类在史前社会以狩猎加采集为生，结成一个个部落进行合作。每个人都必须参与劳动。而在石器时代晚期，人类驯服了野生的大麦、小麦、玉米和大米等植物，还驯化了羊、牛、猪等动物，开启了农耕时代。历史学家和科学家对于农耕这种生活方式的评价是毁誉参半的。农耕对于人类的影响是巨大的。在此之前，每个人得靠合作觅食生存下去，都得劳动。而农耕使得人类在历史上首次不仅能保证食物供应，还能产生可靠的食物剩余。而食物剩余就是人类打开文明大门的钥匙。人类的部落可以供养更多的成员，并使某些成员从劳作中摆脱出来去从事其他的任务，由此产生了专业的分工。也产生了私有制和少数人占有绝大多数资源的社会体制。
自从人类进入农耕时代以后，私有制和财富的分配方式一直没有改变过。真正的富豪都是靠许多世代积累的。他们基本上也是靠着种种特权牢牢把持资源。财富的持有当然也不是一成不变，富豪可能沦为穷人，社会中的其他成员由于机遇也可能一夜致富。不过无论财富如何流动，这个社会的体制并没有改变，在进入工业时代和后工业时代一直如此。一个普通人想要致富，只靠辛勤劳动往往是无用的。只有靠着社会剧变，财富被重新洗牌，或者在和平稳定的社会中从事违法犯罪，才有可能成为新富（new rich）。
真正的富豪是看不起暴发户的，而穷人，则又渴望能成为暴发户，以为就此可以进入富人的行列。如同动物界的雄性动物为着生存和繁殖争夺为数不多的优势地位一样，人类也为了生存和繁殖争夺财富、或者能带来财富的优势地位和资源。极少数幸运儿获得了成功，绝大多数人则成为牺牲品。以菲茨杰拉德的聪明，他当然明白像盖茨比这样的人应该是一个悲剧，因为那才是真正的人生。在讲这个故事的时候，他让叙事者尼克絮絮叨叨地表现了自己在道德上的优越感，并给盖兹比的故事套上浪漫的爱情外衣。于是读者被他在凝望黛西码头上的灯光这一执着的浪漫所感动，被他举办的奢华晚会迷得神魂颠倒，却忘了在这光鲜的外表之下，是金钱的种种丑恶。就连从小含着金钥匙出生的汤姆和黛西，其实也并不幸福。不过他们能利用自己的财富，在做尽坏事之后安全地退回财富的保护伞之下。至于其他人梦想破灭甚至家破人亡，那都是与他们无关的。
以前在读到盖茨比向着黛西家码头的灯光伸出手的那一段的时候，总会深受感动。现在，当自己也经历了人生的种种辛酸苦辣，才明白那只是一个梦想。追逐梦想的人是幸福的，至少他有一个奋斗的目标。即使在以后梦会破灭，也要像雪莱的一首诗中所写的——“做你的梦吧。且憩息，等醒来再哭泣”。
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