在历朝历代的开国之君中，如果论出身，朱元璋毫无疑问是最卑微的那个，但是朱元璋凭着聪明神武的天资，胸怀济世安民之志，审时度势，豪杰景仰，平定战乱，消除强暴，用十五年完成帝业。从一介布衣到基业覆盖海宇，自西汉以后从未有过。所以他的创业之路一点都不卑微，全是靠着铁血硬拼出来的。
一般来说，开国之君的格局从很大程度上会融入这个帝国的基因。一方面，他的强硬手段为帝国打上了铁血底色，另一方面，即使他将江山基业做得再大，却依然摆脱不了骨子里与生俱来的小农思想。
这体现在他废除宰相、强化锦衣卫等朝廷设置方面。尤其是朱元璋杀起功臣来是毫无底线的，无论功劳大小、亲疏远近，一言不合就要人家的命。
作为常伴皇帝身边的朱升自然更加了解朱元璋的脾气秉性，于是他决定见好就收，急流勇退。
洪武二年(1369年)，七十一岁的朱升以年迈和“祭扫祖茔”为由告老还乡，辞官隐居。朱元璋听说后深感意外，多次挽留，并意欲重封“欲赐以爵土”，朱升还是毫无留恋之意，执意退隐“固辞不受”。
按规定，爵位是可以世袭的，虽然朱升年纪大了，爵位对他来说，已经意义不大，但是可以为后人造福啊，可是他打死也不要，表示“臣后人福薄，不敢叨天恩也”。
然而，朱升干得好好的，又有那么高的待遇等着他，为什么去意已决？因为他已经不信任朱元璋这个人了。
早在几年以前，朱升已领教了朱元璋的猜忌多疑，对任何人都不放心，而且为人残暴。在朱元璋准备登基的时候，跟了他十多年的国子博士、儒士许存仁想辞职，却因此触怒了朱元璋，竟以“忤旨”之罪把人家“逮死狱中”。
还有一件事，是他的亲身经历。有一次，朱元璋让朱升带乐舞生（举行郊社祭及祀孔典礼中的乐生和舞生的合称）去见他。在这个过程中，朱元璋自己假充内行亲自演奏一种名叫石磬的打击乐器，命朱升辨五音。
这就麻烦了，当朱升误把宫音弄成了徵音之时，朱元璋立时就变了脸色，对他横加指责，还顺带把其他读书人也羞辱了一番“近世儒者鲜知音律之学”。幸亏有人从旁极力劝解，朱升才免于挨板子。
朱升虽然侥幸逃过一劫，但这件事在他的心理上造成极大的阴影。
更让他感到恐惧的是，朱元璋总是认为自己就是汉高祖再世，“行事多仿之”,朱升自然明白这意味着什么。汉高祖都干了什么？生性多疑，杀害功臣——《史记。淮阴侯列传》中清楚地记载着：“狡兔死，走狗烹；飞鸟尽，良弓藏；敌国破，谋臣亡”韩信就是这样惨死的。
所以，伴君如伴虎，这话是有一定道理的，尤其是伴随朱元璋这样一位性格暴躁，而且，随着年岁的增长，猜忌之心日重的君王来说，随时都会有性命之忧，于是，朱升便有了退隐之意。
既然早年协助朱元璋赶走那些蛮夷、重建汉家王朝的人生理想已经实现，就没有什么好留恋的了，急流勇退以求晚年安度，才是明智的选择。
经朱升再三恳辞，朱元璋才放了他。不过，朱升临走时，为其子朱同办来一张免死券。但朱同后来还是因受蓝玉案牵连被朱元璋“赐自缢”，好歹留了一个全尸，算是对朱升劳苦功高的报答吧。
洪武三年(1370年) ，朱升辞职回家的第二年，就病逝他乡，葬于盐城西区北龙港镇南龙港东首文曲沟北。
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